2-(2-chlorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)ethanone | 1094251-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one；2-(2-chlorophenyl)-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 1094251-98-5
• 化学式: C₁₂H₉ClOS
• mdl: MFCD07775943
• 分子量: 236.722
• InChiKey: MSIPVKLMJDXETE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-1-(thiophen-2-yl)ethanone 在 吡啶 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 二氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的C–O键的还原性裂解，接近α-取代的芳基酮

  摘要：

  可以使用催化量的[Ru（bpy）3 ] Cl 2作为光氧化还原催化剂，并结合Hantzsch酯和三乙胺作为牺牲电子供体，将多面体安息香衍生物中的C-Oσ键有效地裂解为乙酸盐。这种温和且操作简单的方法适用于多种基材。均聚物和交苯偶姻，它很容易被NHC访问（N-可以使用具有吸电子和给电子取代基（包括芳基卤化物）的杂环卡宾催化。分离出的脱氧对应物的收率好至极好。如2-芳基苯并呋喃的合成所说明的，这些广泛可得的，α-取代的（非对称）芳基酮可通用地用于进一步的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02378

文献信息

• Diazaphosphinyl radical-catalyzed deoxygenation of α-carboxy ketones: a new protocol for chemo-selective C–O bond scission <i>via</i> mechanism regulation
  作者：Jingjing Zhang、Jin-Dong Yang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/d0sc03220d

  日期：——

  diazaphosphinane based on a mechanism switch strategy. This new reaction features high efficiency, low cost and good group-tolerance, and is also amenable to catalytic deprotection of desyl-protected carboxylic acids and amino acids. Mechanistic studies indicated an electron-transfer-initiated radical process, underlining two crucial steps: (1) the initiator azodiisobutyronitrile switches originally hydridic

  C–O键断裂通常是有机化合物失功能以及天然聚合物降解的关键过程。但是，在不含金属的温和条件下，对于不同类型的C-O键很少发生区域选择性的反应。在这里，我们报告了在二氮杂膦烷的催化下，基于机理转换策略，通过市售的频哪醇硼烷在α-羧基酮中的α-C-O键的化学选择性裂解。该新反应具有高效，低成本和良好的基团耐受性的特点，并且还适合于由去烷基保护的羧酸和氨基酸的催化脱保护。机理研究表明了电子转移引发的自由基过程，强调了两个关键步骤：（1）引发剂偶氮二异丁腈将原来的氢还原反应转变为动力学上更易达到的电子还原反应；（2）催化磷物质将弱还原频哪醇硼烷上转换为强还原二氮杂膦烷。
• Pd-catalyzed synthesis of α-aryl ketones through couplings of α-arylacetyl chlorides with triarylbismuths as multi-coupling nucleophiles
  作者：Maddali L.N. Rao、Somnath Giri、Deepak N. Jadhav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.074

  日期：2009.11

  The cross-coupling reaction of alpha-arylacetyl chlorides with triarylbismuths was studied under Pd-catalyzed conditions. The reaction was found to be facile under the established protocol and furnished high yields of alpha-aryl ketones in short reaction times. This work also demonstrated a facile synthesis of various regio-isomeric mono-, di- and tri-substituted alpha-aryl ketones in high yields. Triarylbisrnuths were employed as sub-stoichiometric multi-coupling organometallic nucleophiles in this coupling protocol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Visible Light Mediated Reductive Cleavage of C–O Bonds Accessing α-Substituted Aryl Ketones
  作者：Elisabeth Speckmeier、Clément Padié、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02378

  日期：2015.10.2

  C–O σ-bonds in multifaceted benzoin derivatives can be effectively cleaved as acetates using catalytic amounts of [Ru(bpy)3]Cl2 as photoredox catalyst in combination with Hantzsch ester and triethylamine as a sacrificial electron donor. This mild and operationally simple method is applicable to a great variety of substrates. Homo- and cross-benzoins, which are easily accessed by NHC (N-heterocyclic

  可以使用催化量的[Ru（bpy）3 ] Cl 2作为光氧化还原催化剂，并结合Hantzsch酯和三乙胺作为牺牲电子供体，将多面体安息香衍生物中的C-Oσ键有效地裂解为乙酸盐。这种温和且操作简单的方法适用于多种基材。均聚物和交苯偶姻，它很容易被NHC访问（N-可以使用具有吸电子和给电子取代基（包括芳基卤化物）的杂环卡宾催化。分离出的脱氧对应物的收率好至极好。如2-芳基苯并呋喃的合成所说明的，这些广泛可得的，α-取代的（非对称）芳基酮可通用地用于进一步的转化。