tetrachlorobenzyne | 13280-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: tetrachlorobenzyne
• 英文别名: Tetrachlorbenzyn；1,2,3,4-tetrachlorocyclohexa-1,3-dien-5-yne
• CAS: 13280-72-3
• 化学式: C₆Cl₄
• 分子量: 213.878
• InChiKey: CGJZVCVOGNJABT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrachlorobenzyne 、 1-(三甲基锡烷基)萘 以 乙醚 为溶剂， 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, F.; Oki, M.; Nakanichi, H., Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1973, vol. 46, p. 2858 - 2861

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氯邻氨基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 tetrachlorobenzyne
  参考文献：
  名称：

  A SURPRISING DIFFERENCE IN REACTIVITIES OF 1,2,3,4-TETRACHLORO-9-(2-CHLORO-1,1-DIMETHYLETHYL)TRIPTYCENE ROTAMERS. A REACTION CATALYZED BY LEWIS ACIDS

  摘要：

  在室温下，±sc-1,2,3,4-四氯-9-(2-氯-1,1-二甲基乙基)三联苯在TiCl4存在下发生反应，而ap异构体则需要SbCl5才能反应。两者产生的1,2-二甲基-7,8,9,10-四氯-1,2,6,10b-四氢-6,10b-邻苯乙酰蒽的混合物几乎相同。通过独立合成，证实了产物的结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.209

文献信息

• Attractive Interactions between Carbonyls and Groups Bearing Lone-pair Electrons in Triptycene Systems
  作者：Michinori Oki、Giichi Izumi、Gaku Yamamoto、Nobuo Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.55.159

  日期：1982.1

  interactions between the carbonyls and a methoxyl or a chloro group and are discussed from the electron-accepting ability of the carbonyl group and the electron-donating ability of the methoxyl and the chloro groups. An aldehyde group was apparently less able to interact with electron-donors than a ketone. This apparent anomaly was discussed from the intramolecular dipolar interactions.

  已经制备了在三苯乙烯系统的 1-位带有甲氧基或氯基团并在 9-位带有取代的羰基甲基的化合物，以通过 1 H NMR 光谱检查旋转异构体的群体。甲氧基化合物有利于±sc 构象，而p 构象在氯化合物中相对有利。结果表明羰基与甲氧基或氯基之间存在吸引相互作用，并从羰基的受电子能力和甲氧基和氯基的给电子能力进行讨论。与酮相比，醛基与电子供体的相互作用显然更弱。从分子内偶极相互作用讨论了这种明显的异常。
• BUTTRESSING EFFECT IN OPPOSITE DIRECTION
  作者：Gaku Yamamoto、Masahiko Suzuki、Michinori Oki

  DOI：10.1246/cl.1980.1523

  日期：1980.12.5

  Rotational barrier in 1,2,3,4-tetrachloro-9-(1,1-dimethyl-2-phenylethyl)triptycene was 1.8 kcal/mol lower than that in the corresponding 1,4-dichloro derivative. This apparently anomalous “reverse” buttressing effect may be originated from the tilting of the 9-substituent away from the peri-chloro group in this highly congested system.

  1,2,3,4-四氯-9-(1,1-二甲基-2-苯基乙基)三庚烯的旋转障碍比相应的 1,4-二氯衍生物低 1.8 kcal/mol。这种明显反常的 "反向 "加压效应可能是由于在这个高度拥挤的体系中，9-取代基远离了近氯基团。
• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. XI. Barriers to Rotation and Conformational Preferences of Substituted 9-Isopropyltriptycenes
  作者：Fumio Suzuki、Michinori Oki、Hiroshi Nakanishi

  DOI：10.1246/bcsj.47.3114

  日期：1974.12

  composition of which is almost 1 : 1 : 1. Repulsive nonbonding interaction is a decisive factor to determine the conformational preference. Approximate methods for line shape analysis of two methyl groups in an isopropyl group are discussed. Activation energies for rotation about the C9-Cpr bond increase with the increase in the size of 1-substituent except for the methyl group. The smaller effective size

  通过将苄加成到 9-异丙基蒽制备了几种 9-异丙基三苯甲基衍生物。发现围绕这些化合物的 C9-Cpr 键的旋转在室温下在 NMR 时间尺度上被冻结。那些在 1-位带有取代基的化合物作为 dl-异构体存在，至少绝大多数是。没有发现内消旋异构体存在的迹象。另一方面，9-异丙基-2,4-二甲基三苯乙烯作为d、l和内消旋异构体的混合物存在，其组成几乎为1:1:1。排斥性非键相互作用是决定构象偏好的决定性因素. 讨论了异丙基中两个甲基的线形分析的近似方法。围绕 C9-Cpr 键旋转的活化能随着除甲基外的 1-取代基尺寸的增加而增加。
• How Do Ethane-Type Molecules Avoid Eclipsing When Forced as Such? The Case of 7,8,9,10-Tetrachloro-1,1-dimethyl-1,2,6,10b-tetrahydro-6,10b-<i>o</i>-benzenoaceanthrylene
  作者：Michinori Oki、Masahiko Endo、Yoshiyuki Noda、Shinji Toyota、Mikio Yamasaki、Takashi Shibahara

  DOI：10.1246/cl.1992.273

  日期：1992.2

  The molecular structure of the title compound was determined by X-ray crystallography. To avoid the eclipsing interactions between the two methyl groups at the 1-position and the triptycene skeleton, the molecule exhibited several unusual bond lengths and bond angles. The benzene rings in the molecule were also deformed from planarity.

  标题化合物的分子结构是通过 X 射线晶体学确定的。为了避免 1 位上的两个甲基与三庚烯骨架之间的黯然作用，分子呈现出几种不同寻常的键长和键角。分子中的苯环也发生了平面变形。
• Congeneric, Chlorinated, Brominated And/Or Iodised, Fluorinated Aromatic Compounds Comprising Two Benzol Rings In Their Basic Structure, Method For Their Production And Use Thereof
  申请人：Liu Huiling

  公开号：US20070298501A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  Congeneric, halogenated, fluorinated aromatic compounds where A and B are each phenyl radicals, L=oxygen atom, sulfur atom or alkylene radical and p=0 or 1; processes for their preparation and their use.

  同系的，卤代，氟代的芳香化合物，其中A和B分别是苯基，L=氧原子，硫原子或烷基，p=0或1;它们的制备过程和用途。