1-(三甲基锡烷基)萘 | 944-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(三甲基锡烷基)萘
• 英文名称: 1-(trimethylstannyl)naphthalene
• 英文别名: trimethyl(naphthalen-1-yl)stannane；Stannane, trimethyl-1-naphthalenyl-
• CAS: 944-85-4
• 化学式: C₁₃H₁₆Sn
• 分子量: 290.98
• InChiKey: GJINSWLNWKLWCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三甲基锡烷基)萘 在 碘 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 三甲基碘锡烷
  参考文献：
  名称：

  使用Del Re方法研究有机锡化合物：VI。三烷基芳基锡和三烷基乙烯基锡化合物中的锡-芳基和锡-乙烯基键裂解

  摘要：

  反应性指数的应用ž μ在trialkylaryltin和trialkylvinyltin化合物扩展到锡-芳基和锡-乙烯基键裂解反应。解释了观察到的反应序列，并且极性溶剂中锡-芳基键裂解的相对速率与适当的反应指数相关。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)84953-0
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-(三甲基锡烷基)萘
  参考文献：
  名称：

  室温下BF 3 ·OEt 2介导的六烷基二锡烷试剂与芳基三氮烯交叉偶联合成芳基三甲基锡烷

  摘要：

  BF 3 ·OEt 2介导的（SnMe 3）2与芳基三氮烯的交叉偶联为芳基锡的合成提供了新的策略。使用这种无金属方法，可以以中等到良好的产率生产各种合成有用的芳基三甲基锡烷。与不同芳基溴化物的一锅式顺序Stille交叉偶联为对称和不对称联芳基化合物提供了一个简短的入口。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02766

文献信息

• Reductive Electrophotocatalysis: Merging Electricity and Light To Achieve Extreme Reduction Potentials
  作者：Hyunwoo Kim、Hyungjun Kim、Tristan H. Lambert、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.9b10678

  日期：2020.2.5

  strategy that harnesses the power of light and electricity to generate an excited radical anion with a reducing potential of -3.2 V vs SCE, which can be used to activate substrates with very high reduction potentials (Ered ≈ -1.9 to -2.9 V). The resultant aryl radicals can be engaged in various synthetically useful transformations to furnish arylboronate, arylstannane, and biaryl products.

  我们描述了一种新的电光催化策略，该策略利用光和电的力量产生还原电位为 -3.2 V vs SCE 的激发自由基阴离子，可用于激活具有非常高还原电位（Ered ≈ -1.9 至 - 2.9 伏）。所得芳基可参与各种合成有用的转化，以提供芳基硼酸酯、芳基锡烷和联芳基产物。
• Phenols as Starting Materials for the Synthesis of Arylstannanes via S_RN1¹
  作者：Alicia B. Chopa、María T. Lockhart、Viviana B. Dorn

  DOI：10.1021/om010878e

  日期：2002.4.1

  Phenols are converted into aryl diethyl phosphate esters (ArDEP), which on reaction with sodium trimethylstannide (1) or sodium triphenylstannide (2) in liquid ammonia afford arylstannanes by the SRN1 mechanism. Thus, the photostimulated reaction of phenylDEP (3), (4-methoxyphenyl)DEP (4), (4-biphenyl)DEP (5), (1-naphthyl)DEP (6), (2-naphthyl)DEP (7), and 2- (34), 3- (32), and (4-pyridyl)DEP (35) with

  苯酚被转化为芳基二乙基磷酸酯（ArDEP），该芳基二乙基磷酸酯与三甲基锡钠（1）或三苯基锡钠（2）在液态氨中反应，通过S RN 1机理提供芳基锡烷。因此，苯基DEP （3），（4-甲氧基苯基）DEP（4），（4-联苯基）DEP（5），（1-萘基）DEP（6），（2-萘基）DEP（7）的光刺激反应。，以及2-（34），3-（32）和（4-吡啶基）DEP（35）与1导致单锡烷基化产品的收率相当高（20-98％）。同样，含有两个或三个离去基团的底物在辐射下与1反应，得到相应的二或三苯乙烯基化的芳基化合物。用四乙基米亚苯基二磷酸酯（15），四乙基p亚苯基二磷酸酯（21），（4-氯苯基）DEP（22），和1,3,5-三（diethylphospho）苯（30），所述二-或三取代产品1,3-双（三甲基锡烷基）苯（19）（79％），1,4-双（三甲基锡烷基）苯（23）（95和97％）和1,3,5-三（三
• Synthesis of Arylstannanes from Arylamines
  作者：Alicia B. Chopa、María T. Lockhart、Gustavo Silbestri

  DOI：10.1021/om000859p

  日期：2001.7.1

  Arylamines have been converted into aryltrimethylammonium salts, which on reaction with sodium trimethylstannide (1) in liquid ammonia afford aryltrimethylstannanes by the SRN1 mechanism. With (4-methoxyphenyl)- (2), (1-naphthyl)- (4), phenyl- (6), (4-acetylphenyl)- (8), and (4-cyanophenyl)trimethylammonium salts (10) the substitution products are obtained in good to excellent yields (45−100%). Also

  芳胺已被转化为芳基三甲基铵盐，其与三甲基锡钠（1）在液氨中反应，通过S RN 1机理得到芳基三甲基锡烷。用（4-甲氧基苯基）-（2），（1-萘基）-（4），苯基-（6），（4-乙酰基苯基）-（8）和（4-氰基苯基）三甲基铵盐（10）进行取代产品的收率好至极好（45-100％）。同样，（2-吡啶基）三甲基碘化铵（12）与1的光刺激反应导致取代产物13（50％）。与（4-氯苯基）三甲基碘化铵（14）以76％的产率获得分散产物19。另一方面，在（4-溴苯基）三甲基碘化铵（15）与1的反应中获得的结果清楚地表明在黑暗中快速的HME反应。ET工艺（S RN 1）虽然在辐射下效率低下，但竞争激烈。
• Synthesis of Arylstannanes via Palladium‐Catalyzed Decarbonylative Coupling of Aroyl Fluorides
  作者：Muzaffar Kayumov、Jian‐Nan Zhao、Sharafitdin Mirzaakhmedov、Dong‐Yu Wang、Ao Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901223

  日期：2020.2.21

  Aryl stannanes are valuable precursors in organic transformations, but their synthetic methods are limited. Here we present a Pd‐catalyzed decarbonylative stannylation of acid fluorides in the absence of exogenous base. Various aryl stannanes were efficiently prepared from bench‐stable transition metal catalyst and ligand with broad functional group compatibility and substrate scope including natural

  芳基锡烷是有机转化中有价值的前体，但其合成方法受到限制。在这里，我们介绍了在没有外源碱的情况下，Pd催化的氟化物脱羰基锡烷基化反应。从稳定的过渡金属催化剂和具有广泛官能团相容性和底物范围的配体有效地制备了各种芳基锡烷，包括天然产物和药物。该方案也已成功用于现有尿酸排泄性丙磺舒的后期多样化。
• Polyarylcarbamoylaza- and -carbamoylalkanedioic acids
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05556990A1

  公开（公告）日：1996-09-17

  This invention relates to a class of novel dicarboxy amide derivatives of lipophilic amines which exhibit squalene synthase inhibition properties. More specifically the compounds are bis-aryl and/or heteroaryl alkyl or cycloalkylamino dicarboxy amides. Compounds of this invention reduce levels of serum cholesterol in the body without significantly reducing mevalonic metabolite synthesis. This invention relates also to pharmacological compositions and method of treatment for lowering serum cholesterol levels using the compounds of this invention.

  这项发明涉及一类新颖的脂溶性胺的二羧酰胺衍生物，具有角鲨烯合酶抑制特性。更具体地说，这些化合物是双芳基和/或杂芳基烷基或环烷基氨基二羧酰胺。这项发明的化合物可降低体内血清胆固醇水平，而不显著降低麦角酸代谢产物的合成。该发明还涉及使用这些化合物降低血清胆固醇水平的药物组合物和治疗方法。