1-(trifluoromethylseleno)naphthalene | 1447204-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(trifluoromethylseleno)naphthalene
• 英文别名: naphthalen-1-yl(trifluoromethyl)selane；1-(Trifluoromethylselanyl)naphthalene；1-(trifluoromethylselanyl)naphthalene
• CAS: 1447204-45-6
• 化学式: C₁₁H₇F₃Se
• 分子量: 275.132
• InChiKey: FBTNOXYIJACAKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trifluoromethylseleno)naphthalene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1-(trifluoromethylseleninyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Copper catalyzed oxidative coupling reactions for trifluoromethylselenolations – synthesis of R-SeCF₃compounds using air stable tetramethylammonium trifluoromethylselenate

  摘要：

  已开发出一种将四甲基铵三氟甲基硒酸盐与易得的硼酸、硼酯和末端炔烃在有氧、室温下进行偶联的方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc10212f
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 1-(trifluoromethylseleno)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐的三氟甲基硒化：引入SeCF3基团的一种温和且方便的铜催化方法

  摘要：

  将三氟甲基硒基直接引入芳族和杂芳族化合物是通过利用现成的四氟硼酸芳基重氮，硒氰酸钾和Ruppert-Prakash试剂实现的。该反应可耐受多种芳族和杂芳族重氮盐，并且还适合合成五氟乙基硒醚。此外，该方法可以直接从苯胺开始应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201504601

文献信息

• Nickel-Catalyzed Trifluoromethylselenolation of Aryl Halides Using the Readily Available [Me₄N][SeCF₃] Salt
  作者：Jia-Bin Han、Tao Dong、David A. Vicic、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01839

  日期：2017.7.21

  efficient method for the construction of aryl trifluoromethyl selenoethers from the corresponding aryl halides in the presence of Ni(COD)2 and an appropriate ligand is reported. Various aryl iodides, bromides, and chlorides were smoothly converted in this reaction by simply varying the ligand, which afforded aryl and heteroaryl trifluoromethyl selenoethers in good to almost quantitative yields. The reaction

  在Ni（COD）2存在下由相应的芳基卤化物构建芳基三氟甲基硒醚的便捷有效方法并报道了合适的配体。通过简单地改变配体，各种芳基碘化物，溴化物和氯化物就可以在该反应中平稳地转化，从而以良好或几乎定量的产率提供了芳基和杂芳基三氟甲基硒醚。该反应也适用于药物样分子的合成。这项工作是有关芳基氯的三氟甲基硒化的第一份报告。本发明的镍催化方法的优点包括温和的反应条件，良好的官能团耐受性，廉价的试剂，易于操作以及不使用额外的添加剂。该方案允许直接和可靠地获得三氟甲基硒化物，而三氟甲基硒化物是新药和农用化学品的潜在筛选候选物。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylselenolation of Aryl and Alkyl Halides: The Silver Effect in Transmetalation
  作者：Chaohuang Chen、Chuanqi Hou、Yuguang Wang、T. S. Andy Hor、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/ol403406y

  日期：2014.1.17

  A catalytic trifluoromethylselenolation of aryl and alkyl halides by a Cu(I) catalyst has been developed. A key intermediate, [(phen)Cu(SeCF3)]2 (5) was successfully isolated and characterized by X-ray diffraction. The important role of silver in the transmetalation process during the catalytic cycle was elucidated. A wide range of trifluoromethylselanes have been prepared from readily available starting

  已经开发了通过Cu（I）催化剂催化芳基和烷基卤化物的三氟甲基硒化反应。关键中间体[（phen）Cu（SeCF 3）] 2（5）已成功分离，并通过X射线衍射进行了表征。阐明了银在催化循环过程中的过渡金属化过程中的重要作用。已经从容易获得的起始原料通过耐受各种重要官能团的方法制备了多种三氟甲基硒烷。
• Highly Efficient CSeCF₃Coupling of Aryl Iodides Enabled by an Air-Stable Dinuclear Pd^ICatalyst
  作者：Marialuisa Aufiero、Theresa Sperger、Althea S.-K. Tsang、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201503388

  日期：2015.8.24

  of catalysis at dinuclear PdI sites, we herein report the application of this concept to the realization of the first catalytic method to convert aryl iodides into the corresponding ArSeCF3 compounds. Highly efficient CSeCF3 coupling of a range of aryl iodides was achieved, enabled by an air‐, moisture‐, and thermally stable dinuclear PdI catalyst. The novel SeCF3‐bridged dinuclear PdI complex 3 was

  基于我们最近在双核Pd I位点上的催化公开，我们在此报告了该概念在实现将碘代芳烃转化为相应的ArSeCF 3化合物的第一种催化方法中的应用。高度高效的C  SECF 3的范围内的芳基碘化物的耦合达到了，能够通过一个空气，湿气，和热稳定的双核的Pd我催化剂。分离了新型的SeCF 3桥联双核Pd I配合物3，对其催化能力进行了研究，并证明是可回收的。提供了实验和计算数据以支持双核Pd I催化。
• Perfluoroalkyl Selenoxides, Selenones and Selenoximines: General Preparation and Properties
  作者：Arnaud de Zordo‐Banliat、Kevin Grollier、Nicolas Vanthuyne、Sébastien Floquet、Thierry Billard、Guillaume Dagousset、Bruce Pégot、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/anie.202300951

  日期：2023.3.13

  perfluoroalkyl selenoxides, selenones and selenoximines was possible through a selective oxidation of perfluoroalkyl selenoethers. Synthesis of perfluoroalkyl selenoxides was also described via a two-step one-pot reaction from selenocyanates. The perfluoroalkyl selenoximine family was synthesized. The Hansch-Leo parameters of the compounds were determined and some aryl perfluoroalkyl selenoxides were separated

  通过选择性氧化全氟烷基硒醚，可以获得全氟烷基硒氧化物、硒酮和硒肟。全氟烷基硒氧化物的合成也通过硒氰酸酯的两步一锅反应进行了描述。合成了全氟烷基硒肟家族。确定了化合物的 Hansch-Leo 参数，并通过手性 HPLC 分离了一些芳基全氟烷基硒氧化物。
• Copper catalyzed oxidative coupling reactions for trifluoromethylselenolations – synthesis of R-SeCF₃compounds using air stable tetramethylammonium trifluoromethylselenate
  作者：Quentin Lefebvre、Roman Pluta、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c4cc10212f

  日期：——

  The aerobic, room-temperature coupling of tetramethylammonium trifluoromethylselenate with readily available boronic acids, boronic esters, and terminal alkynes has been developed.

  已开发出一种将四甲基铵三氟甲基硒酸盐与易得的硼酸、硼酯和末端炔烃在有氧、室温下进行偶联的方法。