6-(bromomethyl)dimethylsilyl-1-[3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-C-methoxycarbonyl-2-deoxy-2-C-methyl-D-erythro-pent-1-enofuranosyl]uracil | 848772-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(bromomethyl)dimethylsilyl-1-[3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-C-methoxycarbonyl-2-deoxy-2-C-methyl-D-erythro-pent-1-enofuranosyl]uracil
• 英文别名: methyl (2R,3S)-5-[6-[bromomethyl(dimethyl)silyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
• CAS: 848772-09-8
• 化学式: C₂₆H₄₇BrN₂O₇Si₃
• 分子量: 663.829
• InChiKey: LIYSVCMAPNAORX-DYESRHJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(bromomethyl)dimethylsilyl-1-[3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-C-methoxycarbonyl-2-deoxy-2-C-methyl-D-erythro-pent-1-enofuranosyl]uracil 在 potassium fluoride 吡啶 、 18-冠醚-6 、 三乙基硼 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-[1-C-acetoxymethyl-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-C-methoxycarbonyl-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  核苷2-Sila-5-己烯基自由基的5- Exo与6- Endo环化：6-（溴甲基）二甲基甲硅烷基1'，2'-不饱和尿苷的反应

  摘要：

  研究了由6-（溴甲基）二甲基甲硅烷基-1'，2'-不饱和尿苷生成的2-sila-5-hexen-1-yl自由基的环化模式。与此相反的2'-取代的6- -硅-拴系的底物（的情况4），其经历独家6-内切-cyclization，2'-取代的（Me中，CO的反应2 Me中，OBZ和Cl）衍生物（14，20，22，和24）中优先或独家5-均匀地进行外切-mode。还对所得环化产物进行了Tamoo氧化，以合成相应的1'- C-羟甲基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo040260p
• 作为产物：
  描述：

  1-[3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-iodo-D-erythro-pent-1-enofuranosyl]uracil 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 6-(bromomethyl)dimethylsilyl-1-[3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-C-methoxycarbonyl-2-deoxy-2-C-methyl-D-erythro-pent-1-enofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  核苷2-Sila-5-己烯基自由基的5- Exo与6- Endo环化：6-（溴甲基）二甲基甲硅烷基1'，2'-不饱和尿苷的反应

  摘要：

  研究了由6-（溴甲基）二甲基甲硅烷基-1'，2'-不饱和尿苷生成的2-sila-5-hexen-1-yl自由基的环化模式。与此相反的2'-取代的6- -硅-拴系的底物（的情况4），其经历独家6-内切-cyclization，2'-取代的（Me中，CO的反应2 Me中，OBZ和Cl）衍生物（14，20，22，和24）中优先或独家5-均匀地进行外切-mode。还对所得环化产物进行了Tamoo氧化，以合成相应的1'- C-羟甲基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo040260p

文献信息

• 5-<i>Exo</i> versus 6-<i>Endo</i> Cyclization of Nucleoside 2-Sila-5-hexenyl Radicals:  Reaction of 6-(Bromomethyl)dimethylsilyl 1‘,2‘-Unsaturated Uridines
  作者：Junko Ogamino、Hideaki Mizunuma、Hiroki Kumamoto、Shingo Takeda、Kazuhiro Haraguchi、Kazuo T. Nakamura、Hiroshi Sugiyama、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1021/jo040260p

  日期：2005.3.1

  The mode of cyclization of 2-sila-5-hexen-1-yl radicals generated from 6-(bromomethyl)dimethylsilyl-1‘,2‘-unsaturated uridines was investigated. In contrast to the case of the 2‘-unsubstituted 6-silicon-tethered substrate (4), which undergoes exclusive 6-endo-cyclization, reactions of the 2‘-substituted (Me, CO2Me, OBz, and Cl) derivatives (14, 20, 22, and 24) uniformly proceeded in preferential or

  研究了由6-（溴甲基）二甲基甲硅烷基-1'，2'-不饱和尿苷生成的2-sila-5-hexen-1-yl自由基的环化模式。与此相反的2'-取代的6- -硅-拴系的底物（的情况4），其经历独家6-内切-cyclization，2'-取代的（Me中，CO的反应2 Me中，OBZ和Cl）衍生物（14，20，22，和24）中优先或独家5-均匀地进行外切-mode。还对所得环化产物进行了Tamoo氧化，以合成相应的1'- C-羟甲基衍生物。