3-Phenacylthio<1,2,4>triazole | 32189-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Phenacylthio<1,2,4>triazole
• 英文别名: 3-Phenacylthio-1,2,4-triazol；1-phenyl-2-(1H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)-ethanone；1-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-5-ylsulfanyl)ethanone
• CAS: 32189-00-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃OS
• mdl: MFCD00842480
• 分子量: 219.267
• InChiKey: UJVOAHVGRTVDDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenacylthio<1,2,4>triazole 在 PPA 作用下， 生成 6-phenylthiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  互变异构N-取代的2-苯甲酰基异硫脲溴化物

  摘要：

  由苯甲酰溴和取代的硫脲制备了许多2-苯甲酰异硫脲鎓溴化物。已经通过光谱研究了产物的互变异构性质。产品已经脱水成相应的噻唑。

  DOI：

  10.1039/j39710001667
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基-1,2,4-三氮唑 、 2-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到3-Phenacylthio<1,2,4>triazole
  参考文献：
  名称：

  Cu-catalyzed direct C–H bond functionalization: a regioselective protocol to 5-aryl thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles

  摘要：

  在一种简单的铜催化剂催化下，开发出了一种高效、具有区域选择性的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑 C-5 芳基化反应。这种芳基化反应进行顺利，并可容忍多种官能团（44 个实例）。研究人员获得了多种官能化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑衍生物，而且收率很高（高达 99%）。此外，还讨论了可能的芳基化催化循环。

  DOI：

  10.1039/c2ob27326h

文献信息

• Synthesis of Quinolines Linked to Triazoles Through Sulfur
  作者：Thulasiraman Krishnaraj、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1002/jhet.2149

  日期：2015.3

  The article summarizes the synthesis of two heterocycles linked by sulfur atom. The Friedlander reactions of 2‐aminoarylketones with ketones 1, 4, and 7 have been explored, and three series of quinolines (3, 5, and 8) have been synthesized.

  该文章总结了由硫原子连接的两个杂环的合成。的2-氨基芳香与酮的反应弗里德兰德1，4，和7已探索，以及三个系列喹啉（的3，5，和8）已经被合成。
• Synthesis of 6-phenyl and 6-styrylthiazolo[3,2-<i>b</i>] [1,2,4]triazoles
  作者：Jean-Pierre Hénichart、Raymond Houssin、Jean-Luc Bernier

  DOI：10.1002/jhet.5570230555

  日期：1986.9

  encountered in the structure of antibiotic or antitumor drugs. An easy synthesis of them has revealed itself necessary in order to elucidate the mechanism of action of these naturally occurring substances. A method of preparation of conjugated b-ethylenic thiazole[3,2-b] [1,2,4]triazoles by heating a 3-thio substituted [1,2,4]triazole in the presence of polyphosphoric acid is reported here, giving the

  在抗生素或抗肿瘤药物的结构中经常遇到噻唑环。为了阐明这些天然存在的物质的作用机理，对它们的简单合成已显示出其自身的必要性。此处报道了一种通过在多磷酸存在下加热3-硫代取代的[1,2,4]三唑来制备共轭β-亚乙基噻唑[3,2- b ] [1,2,4]三唑的方法，得到预期产品的产率为60％。
• Process for the preparation of thioethers
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0088831A1

  公开（公告）日：1983-09-21

  Process for the preparation of thioethers by reacting a silylated thiol of the general formula: wherein R represents an organic group and R1, R2 and R3 are the same or different and each represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, with an organic halide, sulphate or sulphonate in the presence of hexamethylphosphoric triamide as a solvent or co-solvent. The process is carried out under neutral conditions in aprotic solvents at a temperature between 0° and 150°C.

  通式为：其中 R 代表有机基团，R1、R2 和 R3 相同或不同，且各自代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基的硅烷化硫醇与有机卤化物、硫酸盐或磺酸盐在作为溶剂或助溶剂的六甲基磷酸三酰胺存在下反应制备硫醚的工艺。 该工艺在中性条件下，在温度为 0° 至 150°C 的钝溶剂中进行。
• Synthesis of 6-Aryl-4<i>H</i>-imidazo[1,2-<i>b</i>][1,2,4]triazoles and 6-Aryl-thiazolo[3,2-<i>b</i>][1,2,4]triazoles
  作者：T. Krishnaraj、S. Muthusubramanian

  DOI：10.1002/jhet.2161

  日期：2015.9

  The cyclization of the derivatives of 3‐aminotriazole, 2‐(5‐substituted 4H‐1,2,4‐triazol‐3‐ylamino)‐1‐arylethanones and 2‐(4H‐1,2,4‐triazol‐3‐ylthio)‐1‐arylethanones to yield 6‐aryl‐4H‐imidazo[1,2‐b][1,2,4]triazoles and 6‐aryl‐thiazolo[3,2‐b][1,2,4]triazoles has been described.
• US4496720A
  申请人：——

  公开号：US4496720A

  公开（公告）日：1985-01-29