3-(2,2'-bithien-5-yl)naphth-2-ol | 320382-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2,2'-bithien-5-yl)naphth-2-ol
• 英文别名: 2-(2,2'-Bithien-5-yl)-3-hydroxynaphthalene；3-(5-Thiophen-2-ylthiophen-2-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 320382-22-7
• 化学式: C₁₈H₁₂OS₂
• 分子量: 308.425
• InChiKey: XRFAJTXCNZCNRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 、 3-(2,2'-bithien-5-yl)naphth-2-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以47%的产率得到5-(2,2'-bithien-5-yl)-3,3-diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应合成新型噻吩取代的 3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃，光调制材料的前体

  摘要：

  3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃通过共价键连接到萘部分（5、6、8和9）不同位置的一个、两个或三个噻吩核以良好的产量制备。Suzuki 交叉偶联反应用于两种可能的策略：与低聚噻吩偶联前的铬烯化或偶联后的铬烯化，主要中间体是二苯基炔丙醇、官能化萘酚衍生物和噻吩硼酸酯。获得此类光致变色化合物的总产率通常非常令人满意。对于 7 位，使用四氢萘酮衍生物和噻吩溴镁中间体之间的格利雅反应实现了偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300033
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 3-(2,2'-bithien-5-yl)naphth-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应合成新型噻吩取代的 3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃，光调制材料的前体

  摘要：

  3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃通过共价键连接到萘部分（5、6、8和9）不同位置的一个、两个或三个噻吩核以良好的产量制备。Suzuki 交叉偶联反应用于两种可能的策略：与低聚噻吩偶联前的铬烯化或偶联后的铬烯化，主要中间体是二苯基炔丙醇、官能化萘酚衍生物和噻吩硼酸酯。获得此类光致变色化合物的总产率通常非常令人满意。对于 7 位，使用四氢萘酮衍生物和噻吩溴镁中间体之间的格利雅反应实现了偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300033

文献信息

• COMPOSES PHOTOCHROMIQUES NAPHTO[2,1-B]PYRANES A SUBSTITUTIONS BI OU TERTHIENYLE
  申请人：ESSILOR INTERNATIONAL COMPAGNIE GENERALE D'OPTIQUE

  公开号：EP1204714A1

  公开（公告）日：2002-05-15
• US6312811B1
  申请人：——

  公开号：US6312811B1

  公开（公告）日：2001-11-06
• [EN] BI-OR TERTHIENYL SUBSTITUTED PHOTOCHROMIC NAPHTHO[2,1-B]PYRAN COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PHOTOCHROMIQUES NAPHTO(2,1-B)PYRANES A SUBSTITUTIONS BI OU TERTHIENYLE
  申请人：ESSILOR INT

  公开号：WO2001004233A1

  公开（公告）日：2001-01-18

  Les composés photochromiques de l'invention répondent à la formule (I) dans laquelle Th2 représente un groupement bithiényle dans l'une des positions 5, 6, 8-10 du cycle naphténique, R1 désigne un groupement bithiényle ou trithiényle, et R2 désigne un groupement bithiényle, trithiényle, aryle, naphtyle, thiényle, furanyle, pyrrolyle ou N-alkyl pyrrolyle. Application: à la fabrication de vitrages de bâtiment, pare-brise, visières de casques et verres de lunettes.