4-(p-tolylethynyl)benzonitrile | 62856-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-tolylethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzonitrile；4-[(4-Methylphenyl)ethynyl]benzonitrile
• CAS: 62856-06-8
• 化学式: C₁₆H₁₁N
• 分子量: 217.27
• InChiKey: VOVVWXDKQIHWIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-47 °C
• 沸点：
  379.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tolylethynyl)benzonitrile 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到(E)-4-(4-methylstyryl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  两室反应器中直接反式选择性钌催化的炔烃还原和连续流动

  摘要：

  据报道，使用可商购的氢化钌配合物，在低氢压力和低反应温度下有效的炔烃的反式选择性氢化。可以耐受各种官能团的发达反应条件是在两室设置下利用异位产生的氢气进行的。反应设置非常适合氘标记。的反式-选择性氢化外推至一个转移氢化协议，采用连续流动仅为10分钟的保留时间的填充床固定化钌氢化催化剂。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01045
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 copper(II) acetate monohydrate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(p-tolylethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基磺酰肼与末端炔烃的脱硫交叉偶联：功能化内部炔烃的一般方法

  摘要：

  公开了一种通过Ar（C）-S键裂解在芳基磺酰肼与末端炔烃之间进行钯催化的Sonogashira型偶联，它能够在酸性条件下良好地合成优良的内在炔烃，特别是Br取代的炔烃。 -和无基础条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00899

文献信息

• Nickel-Catalyzed Sonogashira C(sp)–C(sp²) Coupling through Visible-Light Sensitization
  作者：Da-Liang Zhu、Ruijie Xu、Qi Wu、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01177

  日期：2020.7.17

  efficient method for visible-light-initiated, nickel-catalyzed Sonogashira C(sp)–C(sp2) coupling has been developed via an energy-transfer mode. Thioxanthen-9-one as a photosensitizer could significantly accelerate the arylation of alkynes with a wide range of (hetero)aryl halides in high yields. The cross-coupling reaction undergoes the stepwise oxidative addition of an arylhalide to nickel(0), transmetalation

  通过能量转移模式已经开发出一种有效的方法，用于可见光引发的镍催化的Sonogashira C（sp）–C（sp 2）耦合。噻吨酮-9-一作为光敏剂可以以高产率显着促进炔烃与各种（杂）芳基卤化物的芳基化。交叉偶联反应经历了将芳基卤化物逐步氧化添加到镍（0）上，将所得的芳基–镍（II）卤化物与乙酰化锌（II）过渡金属化为芳基–镍（II）乙酰化物，能量从噻吨酮9-1的激发态变成芳基– Ni（II）乙炔化物，并还原消除为芳基炔烃。
• Palladium-catalyzed decarboxylative coupling reaction with alkynyl carboxylic acids and arylsiloxanes
  作者：Jisun Jang、Gabriel Charles Edwin Raja、Ju-Hyeon Lee、Yujeong Son、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.095

  日期：2016.10

  A decarboxylative coupling reaction for alkynyl carboxylic acids and arylsiloxanes was developed using a palladium catalyst. This method provided the desired coupled products in moderate to good yields by reacting the alkynyl carboxylic acids and arylsiloxanes with Pd(dba)2 (1.0 mol %), 1,1-bis(diphenylphosphino)methane (1.0 mol %), and AgF2 (2.0 equiv) at 60 °C for 6 h.

  使用钯催化剂开发了炔基羧酸和芳基硅氧烷的脱羧偶联反应。通过使炔基羧酸和芳基硅氧烷与Pd（dba）2（1.0 mol％），1,1-双（二苯基膦基）甲烷（1.0 mol％）和AgF 2反应，该方法以中等至良好的产率提供了所需的偶联产物。（2.0当量）在60°C下放置6小时。
• DBU-Mediated Efficient Synthesis of Diaryl Ethynes and Enynes from 1,1-Dibromoalkenes at Room Temperature
  作者：Yadagiri Thummala、Ashok K. Morri、Galla V. Karunakar、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/ejoc.201801143

  日期：2018.12.6

  The DBU plays a triple role as base, nucleophile and ligand in the synthesis of internal alkynes from 1,1‐dibromoalkenes at ambient temperature.

  在环境温度下，DBU在由1,1-二溴代烯烃合成内部炔烃中，起着碱基，亲核试剂和配体的三重作用。
• A Merrifield resin supported Pd–NHC complex with a spacer(Pd–NHC@SP–PS) for the Sonogashira coupling reaction under copper- and solvent-free conditions
  作者：Sanjay N. Jadhav、Arjun S. Kumbhar、Sawanta S. Mali、Chang Kook Hong、Rajashri S. Salunkhe

  DOI：10.1039/c4nj02025a

  日期：——

  Synthetic applications of a polymer supported air-stable palladium NHC complex with a spacer (catalyst 6, Pd–NHC@SP–PS) and without a spacer (catalyst 7, Pd–NHC@PS) have been studied for the Sonogashira cross-coupling reaction. The catalysts were prepared by immobilizing pre-formed IL on the polymer and reacting the resultant modified polymer with Pd(OAc)2 in THF at 60 °C. Both the catalysts were characterized

  对于Sonogashira交叉偶联，已经研究了具有间隔基（催化剂6，Pd–NHC @ SP–PS）和没有间隔基（催化剂7，Pd–NHC @ PS）的聚合物负载的空气稳定钯NHC复合物的合成应用。反应。通过将预先形成的IL固定在聚合物上并使所得的改性聚合物与Pd（OAc）2在THF中在60°C下反应来制备催化剂。两种催化剂都使用IR，SEM，EDS，ICP，XPS和TGA / DTA进行了表征。已发现催化剂6比催化剂7更具活性由于活性催化位点的可及性较高，因此在好氧条件下，溶剂和无铜Sonogashira交叉偶联反应中的各种芳基溴化物和末端炔烃都可以进行交联反应。还研究了间隔物，碱的性质，反应温度，催化剂负载量和可重复使用性的影响。
• Nickel-catalyzed oxidative decarboxylative coupling reactions between alkynyl carboxylic acids and arylboronic acids
  作者：Ju-Hyeon Lee、Gabriel Charles Edwin Raja、Yujeong Son、Jisun Jang、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.054

  日期：2016.10

  Nickel-catalyzed decarboxylative coupling reactions between aryl alkynyl carboxylic acids and arylboronic acids were developed. When aryl alkynyl carboxylic acids were reacted with arylboronic acids in the presence of NiCl2 (10 mol %), 2,2′-bipyridine (20 mol %), Na2CO3 (1.0 equiv), and Ag2CO3 (1.0 equiv) in DMF at 80 °C for 18 h, the corresponding diaryl alkynes products were formed in moderate to

  开发了镍催化的芳基炔基羧酸和芳基硼酸之间的脱羧偶联反应。在NiCl 2（10 mol％），2,2'-联吡啶（20 mol％），Na 2 CO 3（1.0当量）和Ag 2 CO 3（1.0 ）存在下，芳基炔基羧酸与芳基硼酸反应当量）在DMF中于80°C放置18 h，相应的二芳基炔烃产物以中等至良好的产率形成。