4-dimethylamino-4'-methylbiphenyl | 141082-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-dimethylamino-4'-methylbiphenyl
• 英文别名: N,N,4'-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine；N,N,4'-trimethylbiphenyl-4-amine；4-(N,N-dimethylamino)-4'-methylbiphenyl；4′-methyl-N,N-dimethylbiphenyl-4-amine；N,N,4'-Trimethyl[1,1'-biphenyl]-4-amine；N,N-dimethyl-4-(4-methylphenyl)aniline
• CAS: 141082-00-0
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: MPTSNSLZIKOMGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylamino-4'-methylbiphenyl 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,4'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基三甲基碘化铵与有机锌试剂的交叉偶联

  摘要：

  广泛的范围和良好的耐受性：[Ni（PCy 3）2 Cl 2 ]催化实现了芳基三甲基碘化碘盐与芳基，甲基和苄基氯化物的有效交叉偶联（参见方案）。该反应涉及CN键的裂解，并显示出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。NMP = N-甲基吡咯烷

  DOI：

  10.1002/anie.201100683
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯酚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₂₃H₃₂N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 4-dimethylamino-4'-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  镍/ N-杂环碳催化的芳基氨基甲酸酯的铃木-宫浦型交叉偶联

  摘要：

  研究了N杂环卡宾配体在镍催化的芳基酯和氨基甲酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联中的作用。在其氮原子上带有2-金刚烷基的咪唑-2-亚烷基在所考察的配体中产生活性最高的镍，从而使多种芳基氨基甲酸酯和新戊酸酯交叉偶联。与先前报道的使用三环己基膦的系统不同，该方案适用于除芳基硼酸外使用芳基硼酸酯的交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01627

文献信息

• Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Thiols with Arylzinc Reagents
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03145

  日期：2017.11.17

  Cross-coupling of (hetero)arylthiols with arylzinc reagents via C–S cleavage was performed under transition-metal-free conditions. The reaction displays a wide scope of substrates and high functional-group tolerance. Electron-rich and -deficient (hetero)arylthiols and arylzinc reagents can be employed in this transformation. Mg2+ and Li+ ions were demonstrated to facilitate the reaction.

  （杂）芳基硫醇与芳基锌试剂通过C–S裂解的交叉偶联是在无过渡金属的条件下进行的。该反应显示出广泛的底物范围和高官能团耐受性。富电子和不足的（杂）芳基硫醇和芳基锌试剂可用于该转化中。已证明Mg 2+和Li +离子可促进反应。
• Nickel versus Palladium in Cross-Coupling Catalysis: On the Role of Substrate Coordination to Zerovalent Metal Complexes
  作者：Alasdair K. Cooper、Paul M. Burton、David J. Nelson

  DOI：10.1055/s-0039-1690045

  日期：2020.2

  Suzuki–Miyaura reactions catalysed by nickel and palladium is reported, using competition experiments, robustness screening, and density functional theory calculations. Nickel can interact with a variety of functional groups, which manifests as selectivity in competitive cross-coupling reactions. The presence of these functional groups on exogenous additives has effects on cross-coupling reactions that range

  报道了使用竞争实验，鲁棒性筛选和密度泛函理论计算，比较了官能团对镍和钯催化的铃木-宫浦反应性能的影响的详细比较。镍可以与各种官能团相互作用，这在竞争性交叉偶联反应中表现为选择性。这些官能团在外源性添加剂上的存在对交叉偶联反应有影响，其范围从收率的轻微提高到反应完全停止。相比之下，钯与这些官能团的相互作用不足以引起交叉偶联反应的选择性。钯催化的交叉偶联反应的选择性主要由芳基卤化物的电子性质决定。
• Organozinc-Mediated Direct C−C Bond Formation via C−N Bond Cleavage of Ammonium Salts
  作者：Dong-Yu Wang、Koki Morimoto、Ze-Kun Yang、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/asia.201701132

  日期：2017.10.5

  direct cross‐coupling reaction between diarylzinc (Ar2Zn) and aryltrimethylammonium salts (ArNMe3+⋅−OTf) in the presence of LiCl, via C−N bond cleavage. The reaction takes place smoothly upon heating in THF without any external catalyst, enabling an efficient and chemoselective formation of biaryl products. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through a single electron transfer route

  我们报告了在LiCl存在下，通过CN键断裂，二芳基锌（Ar 2 Zn）与芳基三甲基铵盐（ArNMe 3 + ⋅ - OTf）之间的直接交叉偶联反应。在THF中加热时，无需任何外部催化剂，反应即可平稳进行，从而可以高效，化学选择性地形成联芳基产物。机理研究表明，该反应通过单个电子转移途径进行。
• MELANIN PRODUCTION INHIBITOR
  申请人：Yokoyama Kouji

  公开号：US20110243865A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Disclosed is a melanin production inhibitor which has an excellent inhibitory activity on the production of melanin and is highly safe. The melanin production inhibitor comprises a compound represented by general formula (1) (excluding clotrimazole), and/or a pharmacologically acceptable salt thereof. In the formula, A1, A2 and A3 are independently selected from a hydrogen atom, an aryl group which may have a substituent, and an aromatic heterocyclic group which may have a substituent, wherein at least one of A1, A2 and A3 is selected from the aryl group and the aromatic heterocyclic group, the total number of carbon atoms contained in A1, A2 and A3 is 6 to 50 and, when at least two of A1, A2 and A3 represent the aryl groups or the aromatic heterocyclic groups, the adjacent two aryl or aromatic heterocyclic groups may be bound to each other via an alkyl chain or an alkenyl chain to form a ring; m represents an integer of 0 to 2; X represents a hetero atom, a hydrogen atom, or a carbon atom; R1 and R2 are independently selected from a hydrogen atom and an oxo group, wherein when one of R1 and R2 is an oxo group, the other is not present; and R3 is selected from a hydrogen atom, and a C 1-8 hydrocarbon group in which one or some of hydrogen atoms or carbon atoms may be substituted by a hetero atom or hetero atoms, wherein the number of R3's present in the compound corresponds to the number of X's and, when two or more R3's are present, the R3's are independently present and the adjacent two R3's may be bound to each other to form, together with X, a ring, and the terminal of R3 may be bound to a carbon atom to which A1, A2 and A3 are bound, thereby forming a ring.

  披露了一种黑色素生产抑制剂，它对黑色素的生产具有出色的抑制活性且高度安全。该黑色素生产抑制剂包括由通用公式（1）表示的化合物（不包括克霉唑）和/或其药理上可接受的盐。在公式中，A1、A2和A3独立地选自氢原子、可能带有取代基的芳基团和可能带有取代基的芳香杂环团，其中至少A1、A2和A3之一选自芳基团和芳香杂环团，A1、A2和A3中包含的碳原子总数为6至50，并且当至少两个A1、A2和A3表示芳基团或芳香杂环团时，相邻的两个芳基或芳香杂环团可以通过烷基链或烯基链相互连接形成环；m代表0至2的整数；X代表异原子、氢原子或碳原子；R1和R2独立地选自氢原子和氧代基，其中当R1和R2之一是氧代基时，另一个不出现；R3选自氢原子和C 1-8 碳氢化合物组，其中一些或所有的氢原子或碳原子可能被异原子或异原子取代，其中化合物中存在的R3的数量对应于X的数量，并且当存在两个或更多R3时，R3独立地存在，并且相邻的两个R3可以相互连接以与X一起形成环，并且R3的末端可以与A1、A2和A3连接的碳原子结合，从而形成环。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NUVATION BIO INC

  公开号：WO2020210383A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Heterocyclic compounds as Weel inhibitors are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases and may find particular use in oncology.

  提供了一种作为Weel抑制剂的杂环化合物。这些化合物可能用作治疗疾病的治疗剂，特别是在肿瘤学中可能具有特殊用途。