2-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5,7-diamine | 28610-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5,7-diamine
• 英文别名: 5,7-diaminotriazolotriazin V；5,7-diamino-2-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine；2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-5,7-diamine；2-Phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-5,7-diamine；2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-5,7-diamine
• CAS: 28610-05-1
• 化学式: C₁₀H₉N₇
• 分子量: 227.228
• InChiKey: CIZAVHKHTCFYJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzamido guanidine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  Dolzhenko, Anton V.; Dolzhenko, Anna V.; Chui, Wai-Keung, Heterocycles, 2007, vol. 71, # 2, p. 429 - 436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fused Heterocyclic Systems with an s-Triazine Ring. 34. Development of a Practical Approach for the Synthesis of 5-Aza-isoguanines
  作者：Junaid、Lim、Zhou、Chui、Dolzhenko

  DOI：10.3390/molecules24081453

  日期：——

  demonstrated. The most practical and general method for the preparation of 5-aza-isoguanines involved a regioselective reaction of ethoxycarbonyl isothiocyanate with a 5-aminotriazole. The intramolecular ring closure of the resulted product followed by the S-methylation afforded 7-methylthio-2-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-one, which could be effectively aminated with various amines. The resulted

  嘌呤等排体在药物设计和开发中提供了极好的机会。使用天然嘌呤的等排体作为构建新治疗剂的支架已成为药物化学的有效策略。受到与异鸟嘌呤的相似性的启发，我们尝试开发一种实用的方法来制备 5-氮杂-异鸟嘌呤。探索了几种合成方法，以建立用于制备这些化合物的稳健通用方案。证明了 1,2,4-三唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪（5-氮杂嘌呤）的 C-5 和 C-7 亲电中心对亲核试剂的反应性存在显着差异。制备 5-氮杂-异鸟嘌呤的最实用和通用的方法涉及乙氧羰基异硫氰酸酯与 5-氨基三唑的区域选择性反应。所得产物的分子内闭环，然后进行 S-甲基化，得到 7-甲硫基-2-苯基-1,2,4-三唑并[1,5-a][1,3,5]triazin-5-one，可与各种胺有效胺化。由此产生的 5-氮杂-异鸟嘌呤类似于一种已知的嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂，对于作为潜在抗癌剂的进一步研究可能很有趣。
• A convenient method for the synthesis of 7-amino-substituted 1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-amines
  作者：Anton V. Dolzhenko、Giorgia Pastorin、Anna V. Dolzhenko、Wai Keung Chui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.003

  日期：2008.12

  A new practical synthesis of 7-amino-substituted 1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-amines is developed. The triazine ring closure of 5-guanidino-3-phenyt-1,2,4-triazole with trichloroacetonitrile proceeds chemo- and regioselectively depending on the nature of the solvent. Conducting the reaction in toluene provided 7-trichloromethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-amine as the product, which can be further aminated efficiently with replacement of the trichloromethyl group. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.