N-benzamido guanidine | 3679-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzamido guanidine
• 英文别名: N-(diaminomethylideneamino)benzamide
• CAS: 3679-92-3
• 化学式: C₈H₁₀N₄O
• 分子量: 178.194
• InChiKey: GNSLIAZAWYIOOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C (decomp)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzamido guanidine 以 水 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 3-氨基-5-苯基-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  作为抗微管剂的3-芳基/杂芳基-5-氨基-1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-1,2,4-三唑。设计，合成，抗增殖活性和抑制微管蛋白聚合

  摘要：

  已知许多天然和合成物质会干扰微管蛋白的动态组装，从而阻止微管的形成。在我们寻找有效的和选择性的抗肿瘤剂中，合成了一系列新的1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-5-氨基-1,2,4-三唑。这些化合物具有不同的杂环，包括噻吩，呋喃或三个同分异构的吡啶，并且它们在5-氨基-1,2,4-三唑体系的3位上具有带电子释放或吸电子取代基的苯环。 。测试的22种化合物中的大多数对一组实体瘤和白血病细胞系均显示出中度至强效的抗增殖活性，其中4种（5j，5k，5o和5p） 对选定的癌细胞显示出强大的抗增殖活性（IC 50 <1μM）。其中，有几种分子优先抑制白血病细胞系的增殖，显示Jurkat和RS4; 11细胞的IC 50值比源自实体瘤的三系（HeLa，HT-29和MCF- 7个单元格）。化合物5k强烈抑制微管蛋白组装，IC 50值为0.66μM，是在CA-4的同时实验中获得的一半（IC 50  =

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.037
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-benzamido guanidine
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2,4]三唑衍生物：SHP1的合成、荧光、生物活性

  摘要：

  含有 Src 同源 2 结构域的蛋白酪氨酸磷酸酶 1 (SHP1) 是致癌细胞信号级联的汇聚节点。因此，SHP1 代表了癌症治疗药物开发的潜在靶点。开发快速追踪和调节复杂生物系统中SHP1活性的有效方法对于推进相关疾病的诊断和治疗一体化具有重要意义。因此，我们设计并合成了一系列含有水杨酸的咪唑并[1,2,4]三唑衍生物，以探索具有抑制活性和良好荧光特性的SHP1新型支架。从理论模拟和实验应用方面深入研究了这些咪唑并[1,2,4]三唑衍生物( 5a-5y )的光物理性质和对SHP1 PTP的抑制活性。代表性化合物5p在100 μM浓度下表现出显着的荧光响应（P：0.002），荧光量子产率（QY）为0.37，对SHP1 PTP的抑制率为85.21 ± 5.17% 。此外，化合物5p表现出明显的聚集导致猝灭(ACQ)效应，对Fe 3+离子具有较高的选择性、良好的抗干扰性和较低的检测限(5.55

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116027

文献信息

• Discovery of [1,2,4]-triazolo [1,5-a]pyrimidine-7(4H)-one derivatives as positive modulators of GABAA1 receptor with potent anticonvulsant activity and low toxicity
  作者：Longjiang Huang、Jing Ding、Min Li、Zhipeng Hou、Yanru Geng、Xiufen Li、Haibo Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111824

  日期：2020.1

  antiepileptic drugs, a series of 2,5-disubstituted [1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidine-7(4H)-one derivatives were designed and synthesized. Spontaneous Ca2+ oscillations (SCOs) of cortical neurons were used for in vitro phenotypic screening. Maximal electroshock test (MES) and pentylenetetrazole (PTZ) test were used to access their anticonvulsant activity, and rotarod test was used to estimate their neurotoxicity

  为了寻找更有效，更安全的抗癫痫药，设计并合成了一系列2,5-二取代的[1,2,4]-三唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-one衍生物。皮层神经元的自发Ca 2+振荡（SCO）用于体外表型筛选。使用最大电击试验（MES）和戊四唑（PTZ）试验来获得其抗惊厥活性，并使用rotarod试验评估其神经毒性。体外模型中的活性化合物在戊四氮（PTZ）诱发的癫痫模型中特别有效，但在最大电击（MES）模型中无效，与常用药物相比，更重要的是具有较低的神经毒性。其中，化合物5c和5e在PTZ诱发的癫痫模型中显示出显着的抗惊厥活性，ED50值分别为31.81 mg / kg和40.95 mg / kg，分别。这些化合物具有改善的神经毒性，其保护指数（PI = TD50 / ED50）值分别为17.22和9.09。最后，我们证明了化合物5c和5e主要作为正调节剂作用于GABAA受体，但没有钠通道。因此，本研究为癫痫的进一步研究提供了潜在的候选者。
• Acylated 1<i>H</i>-1,2,4-Triazol-5-amines Targeting Human Coagulation Factor XIIa and Thrombin: Conventional and Microscale Synthesis, Anticoagulant Properties, and Mechanism of Action
  作者：Marvin Korff、Lukas Imberg、Jonas M. Will、Nico Bückreiß、Svetlana A. Kalinina、Benjamin M. Wenzel、Gregor A. Kastner、Constantin G. Daniliuc、Maximilian Barth、Ruzanna A. Ovsepyan、Kirill R. Butov、Hans-Ulrich Humpf、Matthias Lehr、Mikhail A. Panteleev、Antti Poso、Uwe Karst、Torsten Steinmetzer、Gerd Bendas、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01635

  日期：2020.11.12

  We herein report the conventional and microscale parallel synthesis of selective inhibitors of human blood coagulation factor XIIa and thrombin exhibiting a 1,2,4-triazol-5-amine scaffold. Structural variations of this scaffold allowed identifying derivative 21i, a potent 29 nM inhibitor of FXIIa, with improved selectivity over other tested serine proteases and also finding compound 21m with 27 nM

  我们在此报告了常规和微观并行合成的人类凝血因子XIIa和凝血酶的选择性抑制剂，这些抑制剂表现出1,2,4-三唑-5-胺骨架。该支架的结构变异允许鉴定衍生物21i（一种有效的FXIIa抑制剂29nM），具有比其他经过测试的丝氨酸蛋白酶更高的选择性，还可以发现化合物21m对凝血酶具有27 nM的抑制活性。首次证明酰化的1,2,4-三唑-5-胺具有抗凝特性，并具有影响凝血酶和癌细胞诱导的血小板凝集的能力。进行的质谱分析和分子建模使我们能够发现合成的抑制剂与FXIIa活性位点之间以前未知的相互作用，从而揭示了FXIIa抑制的机理细节。合成的化合物代表了开发新的抗血栓药物或化学工具以研究FXIIa和凝血酶在生理和病理过程中的作用的有希望的起点。
• Novel triazole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20040043995A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention relates to a compound of formula 1 in which R 1 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 4 , Y 1 , Y 2 and Y 3 are as defined in claim 1. These compounds are CCK-receptor agonists.

  这项发明涉及一种具有以下结构的化合物，其中R1、X1、X2、X3、X4、R4、Y1、Y2和Y3如权利要求1中所定义。这些化合物是CCK受体激动剂。
• Synthesis, anticancer activity and molecular modeling studies of 1,2,4-triazole derivatives as EGFR inhibitors
  作者：Hany A.M. El-Sherief、Bahaa G.M. Youssif、Syed Nasir Abbas Bukhari、Ahmed H. Abdelazeem、Mohamed Abdel-Aziz、Hamdy M. Abdel-Rahman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.024

  日期：2018.8

  and evaluated for their antiproliferative activities against NCI 60 cell line. Compounds 10 (a, c), 11 (a-d), and 14 (a-e) were selected for evaluation at single concentration of 10 μM towards panel of sixty cancer cell lines. Some of nitric oxide (NO) donating triazole/oxime hybrids 11a-d showed antiproliferative activity better than their corresponding ketones. On the other hand, the thiazolo [3,2-b][1

  制备了一系列带有1,2,4-三唑支架的新型化合物，并评估了它们对NCI 60细胞系的抗增殖活性。选择化合物10（a，c），11（ad）和14（ae）以单一浓度10μM对六十个癌细胞系进行评估。一氧化氮（NO）捐赠的三唑/肟杂化物11a-d显示出比其相应的酮更好的抗增殖活性。另一方面，噻唑洛[3,2-b] [1,2,4]-三唑14a-e对相同的细胞系表现出显着的抗增殖活性。选择化合物14d以针对60种人类肿瘤细胞系的整个组进行五次剂量测试。化合物14d在GI 50水平下显示出对肾亚板的高选择性，选择性比为6.99 。使用MTT测定法针对四种细胞系测试化合物11a-d，10a-d和14a-e，然后针对三种已知的抗癌靶标（包括EGFR，BRAF和微管蛋白）评估IC 50最小的化合物。结果表明，化合物14d显示出对癌细胞增殖的有希望的EGFR抑制活性，并且还被观察到是中等的BRAF和微管蛋白抑制剂
• Tautomerism and basicity of carboxylic acid guanyl hydrazides (acylaminoguanidines)
  作者：A. V. Astakhov、E. V. Tarasova、A. V. Chernysheva、V. B. Rybakov、Z. A. Starikova、V. M. Chernyshev

  DOI：10.1007/s11172-021-3246-8

  日期：2021.8

  acid-base properties, structures, and tautomerism of protonated and free forms of carboxylic acid guanyl hydrazides (acylaminoguanidines) were studied using experimental and theoretical methods. According to the experimental data, guanyl hydrazides are relatively strong bases (pKa 8.1-8.9 in water at 25 °C) in spite of the presence of the electron-withdrawing carbonyl group in their molecules. The results

  使用实验和理论方法研究了质子化和游离形式的羧酸脒酰肼（酰基氨基胍）的酸碱性质、结构和互变异构现象。根据实验数据，尽管分子中存在吸电子羰基，但胍基酰肼是相对强的碱（在 25°C 的水中p K a 8.1-8.9）。NMR光谱、X射线衍射分析和DFT计算的研究结果表明，在极性介质中，游离的胍基酰肼主要以两性离子互变异构体（内盐）的形式存在，正电荷定位在质子化胍部分，负电荷定位在去质子化胍部分。酰胺基。