5,7-diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine | 109028-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,7-diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine
• 英文别名: 5,7-Diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin
• CAS: 109028-59-3
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: ACTKECOOJAVUPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  441.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (5,7-Diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-6-yl)-ameisensaeure
  参考文献：
  名称：

  消炎剂 2,3-二氢-1H-吡咯嗪，第 14 届 Mitt. 位置异构体 二芳基二氢吡咯嗪基甲酸和丙酸

  摘要：

  5,6-、6,7- 和 5,7-二芳基化 2,3-二氢吡咯嗪基甲酸和相应的丙酸衍生物是通过各种方法合成的，并基于它们的光谱数据进行表征。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210911
• 作为产物：
  描述：

  反式-查耳酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5,7-diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  环胺的CH功能化：[小α]，[小β]-不饱和羰基化合物的氧化还原环

  摘要：

  环胺，例如吡咯烷和1,2,3,4-四氢异喹啉与[小α]，[小β]不饱和醛和酮进行氧化还原-环化反应。羧酸促进了共轭偶氮甲碱叶立德的生成，随后进行了6π小电化，在某些情况下...

  DOI：

  10.1039/c5cc03390j

文献信息

• Antiphlogistische 2,3 Dihydro-1H-pyrrolizine, 13. Mitt.: Stellungsisomere Diaryldihydropyrrolizinyl-essigsäuren und -hydroxyethyl-Derivate
  作者：Gerd Dannhardt、Matthias Lehr

  DOI：10.1002/ardp.19883210310

  日期：——

  Durch Umsetzung von 5,6‐, 6,7‐ und 5,7‐Diaryl‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrrolizinen mit Diazoessigester und nachfolgende Esterverseifung werden die stellungsisomeren DADHP‐essigsäuren zugänglich. Unter den gewählten Reaktionsbedingungen wird keine oder nur sehr wenig Decarboxylierung der DADHP‐essigsäuren beobachtet. Die Reduktion der DADHP‐essigester mit LiAlH4 ergibt die zugehörigen Hydroxyethylderivate.

  通过使 5,6-、6,7- 和 5,7-二芳基 - 2,3-二氢 - 1H-吡咯嗪与重氮乙酸酯反应并随后进行酯皂化，可以得到位置异构的 DADHP-乙酸。在选择的反应条件下，没有观察到或只有很少的 DADHP 乙酸脱羧。用 LiAlH4 还原 DADHP 乙酸乙酯得到相关的羟乙基衍生物。
• Retro-Claisen condensation versus pyrrole formation in reactions of amines and 1,3-diketones
  作者：Indubhusan Deb、Daniel Seidel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.086

  日期：2010.6

  Cyclic amines and 1,3-diketones readily react under microwave irradiation to form ring-fused pyrroles in a single operation. A competing retro-Claisen pathway is efficiently suppressed by employing p-toluenesulfonic acid as an additive.

  环胺和1,3-二酮在微波辐射下很容易在一次操作中反应形成环稠合的吡咯。通过使用对甲苯磺酸作为添加剂可有效地抑制竞争性逆克莱森途径。
• 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-pyrrole-2-carbonitriles: Useful Intermediates in the Synthesis of Fused Pyrroles and 2,2′-Bipyrroles
  作者：Marco M. Nebe、Murat Kucukdisli、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00393

  日期：2016.5.20

  3-dihydro-1H-pyrrolizines as well as 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepines were obtained from these precursors in high yields in an alkylation/annulation sequence. The same conditions were applied in the synthesis of a 5,8-dihydroindolizine, which could easily be transformed to the corresponding indolizine by dehydrogenation. Furthermore, oxidative couplings of 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitriles with copper(II)-salts

  含有吡咯部分的各种杂环结构是通过一锅法从容易获得的3,4-二氢-2 H-吡咯-2-腈合成的。从这些前体中获得了5,6,7,8-四氢吲哚并嗪，2,3-二氢-1 H-吡咯并嗪以及6,7,8,9-四氢-5 H-吡咯并[1,2- a ]氮杂以烷基化/环化顺序高收率。将相同的条件应用于5,8-二氢吲哚嗪的合成中，可以很容易地通过脱氢将其转化为相应的吲哚嗪。此外，3,4-二氢-2 H的氧化偶合根据反应条件，带有铜（II）盐的-吡咯-2-甲腈可提供2,2'-联吡咯以及5,5'-双（5-氰基-1-吡咯啉）。总体而言，这些方法可从市售起始原料中分两步高收率地获得各种含吡咯的杂环。
• Synthesis in dry media coupled with microwave irradiation : Application to the preparation of enaminoketones.
  作者：Benno Rechsteiner、Françoise Texier-Boullet、Jack Hamelin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60678-0

  日期：1993.8

  Beta-diketones react with a variety of amines and aminoesters over clay K10 or silica under microwave irradiation in open vessels to give within a few minutes, the corresponding enaminoketones with good yields. According to the reaction conditions acylamines may also result.
• A One Pot Synthesis of 5,7-Diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine
  作者：R. W. Soeder、K. Bowers、L. D. Pegram、C. P. Cartaya-Marin

  DOI：10.1080/00397919208021537

  日期：1992.11

  5,7-Diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizidine was synthesized from dibenzoylmethane and pyrrolidine in one step in 60% yield.