diethyl 2-(bis(benzylthio)methylene)malonate | 19607-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(bis(benzylthio)methylene)malonate
• 英文别名: Propanedioic acid, [bis[(phenylmethyl)thio]methylene]-, diethyl ester；diethyl 2-[bis(benzylsulfanyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 19607-31-9
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄S₂
• 分子量: 416.562
• InChiKey: ICBWYZDQBRFKRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  515.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(bis(benzylthio)methylene)malonate 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到4-(bis(benzylthio)methylene) pyrazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  乙炔二硫缩醛-不同杂环的来源

  摘要：

  使用适当的亲核试剂，从乙烯酮二硫缩醛合成了一些吡唑啉，异恶唑啉和嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450422
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 氯化苄 、 丙二酸二乙酯 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以36%的产率得到diethyl 2-(bis(benzylthio)methylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  市售无水氟化钾在合成乙烯酮二硫缩醛中的应用

  摘要：

  市售无水 KF 无需活化或固体载体，可促进活性亚甲基化合物、二硫化碳和烷基化剂在干燥 DMF 中的缩合，从而在环境条件下以相当到良好的产率制备各种乙烯酮二硫代缩醛。

  DOI：

  10.1039/a901038f
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯苯硼酸 在 copper diacetate 、 diethyl 2-(bis(benzylthio)methylene)malonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4,4'-二氯联苯
  参考文献：
  名称：

  Aerobic, Cu-catalyzed desulfitative C–C bond-forming reaction of ketene dithioacetals/vinylogous thioesters and arylboronic acids

  摘要：

  报告了一种铜催化的硫有机-硼酸脱硫磺C-C键形成反应，该反应涉及乙烯酮二硫缩酮/乙烯基硫酯，无需配位S-侧挂协助即可进行。在这种反应中，铜催化剂在有氧条件下发挥双重作用，制备了乙烯基硫酯和四取代烯烃。

  DOI：

  10.1039/c1cc11382h

文献信息

• The Alkoxy Substitution Reaction on α-Oxo Ketene Dithioacetals: A New Access to α-Oxo Ketene O,S-/O,O-Acetals
  作者：Mang Wang、Xian-Xiu Xu、Shao-Guang Sun、Qun Liu

  DOI：10.1081/scc-120027265

  日期：2004.1

  Abstract The substitution reaction of alkylthio group of α,α′-dioxo ketene dibenzylthioacetals by alkoxy group was performed successfully. This transformation provides a facile route to the useful α,α′-dioxo ketene O,S- and O,O-acetals.

  摘要 α,α'-二氧乙烯酮二苄硫缩醛的烷硫基被烷氧基取代反应成功。这种转化为有用的 α,α'-二氧乙烯酮 O,S- 和 O,O-缩醛提供了一条简便的途径。
• A Clean, Facile and Practical Synthesis of α-OxoketeneS,S-Acetals in Water
  作者：Yan Ouyang、Dewen Dong、Haifeng Yu、Yongjiu Liang、Qun Liu

  DOI：10.1002/adsc.200505331

  日期：2006.1

  A clean, facile and practical synthesis of α-oxoketene S,S-acetals in water has been developed. Catalyzed by tetrabutylammonium bromide (TBAB) at room temperature in water, a range of β-dicarbonyl compounds have been converted to the corresponding α-oxoketene S,S-acetals in very high yields. The catalyst in the aqueous phase can be recycled after the separation of organic products.

  已经开发了在水中清洁，方便且实用的α-氧杂环丁烯S，S-缩醛的合成方法。在室温下于水中由溴化四丁基铵（TBAB）催化，已将一系列β-二羰基化合物以非常高的收率转化为相应的α-氧杂环丁烯S，S-缩醛。在分离有机产物之后，可以将水相中的催化剂再循环。
• Application of Commercially Available Anhydrous Potassium Fluoride for a Convenient Synthesis of Ketene Dithioacetals
  作者：Sabir H. Mashraqui、Harini Hariharasubrahmanian

  DOI：10.1039/a901038f

  日期：——

  Commercially available anhydrous KF without activation or solid support promotes condensation between active methylene compounds, carbon disulfide and an alkylating agent in dry DMF to allow the preparation of a variety of ketene dithioacetals in fair to good yields under ambient conditions.

  市售无水 KF 无需活化或固体载体，可促进活性亚甲基化合物、二硫化碳和烷基化剂在干燥 DMF 中的缩合，从而在环境条件下以相当到良好的产率制备各种乙烯酮二硫代缩醛。
• Aerobic, Cu-catalyzed desulfitative C–C bond-forming reaction of ketene dithioacetals/vinylogous thioesters and arylboronic acids
  作者：Ying Dong、Mang Wang、Jun Liu、Wei Ma、Qun Liu

  DOI：10.1039/c1cc11382h

  日期：——

  A new Cu-catalyzed thioorganic–boronic acid desulfitative C–C bond-forming reaction involving ketene dithioacetals/ vinylogous thioesters is reported to proceed without the assistance of ligating S-pendant. Vinylogous thiolesters and tetrasubstituted olefins were prepared by this reaction in which Cu catalyst plays a dual role under aerobic conditions.

  报告了一种铜催化的硫有机-硼酸脱硫磺C-C键形成反应，该反应涉及乙烯酮二硫缩酮/乙烯基硫酯，无需配位S-侧挂协助即可进行。在这种反应中，铜催化剂在有氧条件下发挥双重作用，制备了乙烯基硫酯和四取代烯烃。
• Ketene dithioacetals-source for different heterocycles
  作者：Venkatapuram Padmavathi、Gali Sudhakar Reddy、Duvvuru Deepti、Adivireddy Padmaja

  DOI：10.1002/jhet.5570450422

  日期：2008.7

  Some pyrazoline, isoxazoline and pyrimidine derivatives were synthesized from ketene dithioacetals using appropriate nucleophiles.

  使用适当的亲核试剂，从乙烯酮二硫缩醛合成了一些吡唑啉，异恶唑啉和嘧啶衍生物。