diethyl 2-(bis(benzylthio)methylene)malonate | 19607-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(bis(benzylthio)methylene)malonate
• 英文别名: Propanedioic acid, [bis[(phenylmethyl)thio]methylene]-, diethyl ester；diethyl 2-[bis(benzylsulfanyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 19607-31-9
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄S₂
• 分子量: 416.562
• InChiKey: ICBWYZDQBRFKRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  515.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(bis(benzylthio)methylene)malonate 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到4-(bis(benzylthio)methylene) pyrazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  乙炔二硫缩醛-不同杂环的来源

  摘要：

  使用适当的亲核试剂，从乙烯酮二硫缩醛合成了一些吡唑啉，异恶唑啉和嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450422
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 氯化苄 、 丙二酸二乙酯 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以36%的产率得到diethyl 2-(bis(benzylthio)methylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  市售无水氟化钾在合成乙烯酮二硫缩醛中的应用

  摘要：

  市售无水 KF 无需活化或固体载体，可促进活性亚甲基化合物、二硫化碳和烷基化剂在干燥 DMF 中的缩合，从而在环境条件下以相当到良好的产率制备各种乙烯酮二硫代缩醛。

  DOI：

  10.1039/a901038f
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯苯硼酸 在 copper diacetate 、 diethyl 2-(bis(benzylthio)methylene)malonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4,4'-二氯联苯
  参考文献：
  名称：

  Aerobic, Cu-catalyzed desulfitative C–C bond-forming reaction of ketene dithioacetals/vinylogous thioesters and arylboronic acids

  摘要：

  报告了一种铜催化的硫有机-硼酸脱硫磺C-C键形成反应，该反应涉及乙烯酮二硫缩酮/乙烯基硫酯，无需配位S-侧挂协助即可进行。在这种反应中，铜催化剂在有氧条件下发挥双重作用，制备了乙烯基硫酯和四取代烯烃。

  DOI：

  10.1039/c1cc11382h

文献信息

• The Alkoxy Substitution Reaction on α-Oxo Ketene Dithioacetals: A New Access to α-Oxo Ketene O,S-/O,O-Acetals
  作者：Mang Wang、Xian-Xiu Xu、Shao-Guang Sun、Qun Liu

  DOI：10.1081/scc-120027265

  日期：2004.1

  Abstract The substitution reaction of alkylthio group of α,α′-dioxo ketene dibenzylthioacetals by alkoxy group was performed successfully. This transformation provides a facile route to the useful α,α′-dioxo ketene O,S- and O,O-acetals.

  摘要 α,α'-二氧乙烯酮二苄硫缩醛的烷硫基被烷氧基取代反应成功。这种转化为有用的 α,α'-二氧乙烯酮 O,S- 和 O,O-缩醛提供了一条简便的途径。
• A Clean, Facile and Practical Synthesis of α-OxoketeneS,S-Acetals in Water
  作者：Yan Ouyang、Dewen Dong、Haifeng Yu、Yongjiu Liang、Qun Liu

  DOI：10.1002/adsc.200505331

  日期：2006.1

  A clean, facile and practical synthesis of α-oxoketene S,S-acetals in water has been developed. Catalyzed by tetrabutylammonium bromide (TBAB) at room temperature in water, a range of β-dicarbonyl compounds have been converted to the corresponding α-oxoketene S,S-acetals in very high yields. The catalyst in the aqueous phase can be recycled after the separation of organic products.

  已经开发了在水中清洁，方便且实用的α-氧杂环丁烯S，S-缩醛的合成方法。在室温下于水中由溴化四丁基铵（TBAB）催化，已将一系列β-二羰基化合物以非常高的收率转化为相应的α-氧杂环丁烯S，S-缩醛。在分离有机产物之后，可以将水相中的催化剂再循环。