ethyl 2-aceto-3-oxothiolvalerate | 24761-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-aceto-3-oxothiolvalerate
• 英文别名: 2-Acetyl-3-oxo-thiolvaleriansaeure-aethylester；S-ethyl 2-acetyl-3-oxopentanethioate
• CAS: 24761-70-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃S
• 分子量: 202.274
• InChiKey: DGTAVKOADPNJPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl acetothioacetate 、 丙酰氯 生成 ethyl 2-aceto-3-oxothiolvalerate
  参考文献：
  名称：

  乙酰硫代乙酸盐的研究

  摘要：

  在三乙胺的存在下，乙烯酮二聚体与硫醇反应得到乙酰硫代乙酸酯(I)。酯Ⅰ经过热缩合得到脱氢乙酸（Ⅲ），仅在加热时释放出硫醇，并且在三乙胺的存在下有效地促进了反应。酯 I 与卤代烷和酰卤在二恶烷中反应，分别得到 α-烷基和 α-酰基乙酰硫代乙酸酯 (II)。乙酰硫代乙酸乙酯、α-甲基-乙酰硫代乙酸乙酯和α-乙酰基乙酰硫代乙酸乙酯与氧化汞在低温下反应分别生成二乙酰丙酮(VI)、甲乙酮和脱氢乙酸(III)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.1322

文献信息

• Acylations of thiol ester enolate anions
  作者：G. Edwin Wilson、Arye Hess

  DOI：10.1021/jo01302a006

  日期：1980.7
• WILSON G. E.; HESS A., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 14, 2766-2772,
  作者：WILSON G. E.、 HESS A.

  DOI：——

  日期：——
• Studies of Acetothiolacetate
  作者：Shinichi Motoki、Tadao Sato

  DOI：10.1246/bcsj.42.1322

  日期：1969.5

  acetothiolacetate (I) in the presence of triethylamine. The ester I underwent a thermal condensation to give dehydroacetic acid (III), with the liberation of mercaptan, merely upon heating, and the reaction was effectively promoted in the presence of triethylamine. The ester I reacted with alkyl halide and acyl halide in dioxane to give α-alkyl and α-acylacetothiolacetate (II) respectively. Ethyl acetothiolacetate

  在三乙胺的存在下，乙烯酮二聚体与硫醇反应得到乙酰硫代乙酸酯(I)。酯Ⅰ经过热缩合得到脱氢乙酸（Ⅲ），仅在加热时释放出硫醇，并且在三乙胺的存在下有效地促进了反应。酯 I 与卤代烷和酰卤在二恶烷中反应，分别得到 α-烷基和 α-酰基乙酰硫代乙酸酯 (II)。乙酰硫代乙酸乙酯、α-甲基-乙酰硫代乙酸乙酯和α-乙酰基乙酰硫代乙酸乙酯与氧化汞在低温下反应分别生成二乙酰丙酮(VI)、甲乙酮和脱氢乙酸(III)。