4-(isoquinolin-5-yl)morpholine | 1516139-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(isoquinolin-5-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(Isoquinolin-5-yl)morpholine；4-isoquinolin-5-ylmorpholine
• CAS: 1516139-59-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: HWESQZMTXUGRRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 5-硝基异喹啉 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 potassium phosphate monohydrate 、 2-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-2-ium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到4-(isoquinolin-5-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  精心设计的N-杂环碳配体，用于钯催化硝基芳烃与胺的反硝化C-N偶联

  摘要：

  C–N键的形成是有机化学中的基本反应之一，因为药物和生物活性化合物中胺基的广泛存在。钯催化卤代芳烃的CN偶联是芳族胺最有效的方法之一。硝基芳烃价格低廉且易于获得，因此是理想的替代亲电偶联伙伴。使用硝基芳烃作为亲电子伴侣的脱硝和交叉偶联具有挑战性，因为Ar-NO 2键对氧化加成的反应性较低。我们在这里报告使用钯/ 5-（2,4,6-三异丙基苯基）咪唑基亚甲基[1,5- a以吡啶为催化剂。配体可容易地从商业化学品获得。该反应显示出广泛的底物范围和官能团耐受性。该方法适用于芳族和脂族胺，并且以高收率获得了带有各种官能团的许多仲和叔芳族胺。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02760

文献信息

• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides and Sulfamates in 2-Methyl-THF
  作者：Noah F. Fine Nathel、Junyong Kim、Liana Hie、Xingyu Jiang、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/cs501045v

  日期：2014.9.5

  The nickel-catalyzed amination of aryl O-sulfamates and chlorides using the green solvent 2-methyl-THF is reported. This methodology employs the commercially available and air-stable precatalyst NiCl2(DME), is broad in scope, and provides access to aryl amines in synthetically useful yields. The utility of this methodology is underscored by examples of gram-scale couplings conducted with catalyst loadings

  报道了使用绿色溶剂2-甲基-THF的镍催化的芳基O-氨基磺酸盐和氯化物的胺化。该方法采用了可商购的且空气稳定的预催化剂NiCl2（DME），适用范围广，并提供了可用于合成的收率的芳基胺。该方法的实用性通过在催化剂负载量低至1 mol％镍的情况下进行的克级偶联的实例得到了强调。而且，所述的镍催化的胺化反应耐受杂环，并应证明可用于合成药物候选物和其他含杂原子的化合物。
• Diazepinone derivatives
  申请人：BEHNKE Dirk

  公开号：US20140057902A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The invention relates to compound of the formula I or a salt thereof, wherein the substituents are as defined in the specification; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  这项发明涉及公式I的化合物或其盐，其中取代基如规范中所定义；涉及其制备，用作药物以及包含它的药物。
• [EN] DIAZEPINONE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF FRAGILE X SYNDROME, PARKINSONS OR REFLUX DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIAZÉPINONE À UTILISER POUR LE TRAITEMENT DU SYNDROME DE L'X FRAGILE, DE LA MALADIE DE PARKINSON OU DE LA MALADIE DU REFLUX
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014030128A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The invention relates to compound of the formula (I) or a salt thereof, wherein the substituents are as defined in the specification; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  这项发明涉及公式(I)的化合物或其盐，其中取代基如规范中定义；涉及其制备，涉及其作为药物的用途，以及包含它的药物。
• DIAZEPINONE DERIVATIVES
  申请人：BEHNKE Dirk

  公开号：US20140357625A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The invention relates to compound of the formula I or a salt thereof, wherein the substituents are as defined in the specification; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  本发明涉及公式I的化合物或其盐，其中取代基如规范中所定义；其制备方法；其作为药物的用途；以及包含该化合物的药物。
• DIAZEPINONE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF FRAGILE X SYNDROME, PARKINSONS OR REFLUX DISEASE
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2888259B1

  公开（公告）日：2018-03-07