6,7-dimethoxyquinolin-3-yl trifluoromethanesulfonate | 146535-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxyquinolin-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (6,7-dimethoxyquinolin-3-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 146535-80-0
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₅S
• 分子量: 337.276
• InChiKey: YYIRATAUMWHWNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxyquinolin-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(6,7-dimethoxyquinolin-3-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  PDGF受体酪氨酸激酶抑制剂的新系列：3-取代的喹啉衍生物。

  摘要：

  已经制备了一系列63种3-取代的喹啉衍生物，并测试了它们对无细胞血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。通常通过芳基-乙醛和邻氨基苯甲醛之间的弗里德兰德缩合或通过芳基溴化物或三氟甲磺酸酯与有机锡烷或有机锌氯化物之间的钯催化偶联来制备化合物。发现在喹啉环上存在6，7-二甲氧基是有利的，尽管对于有效抑制PDGF-RTK不是必需的。附着在喹啉3-位上的亲脂基团对活性有很大贡献。亲脂性基团通常由单环芳族化合物或小炔基，烯基和烷基组成。的最佳活性。当6时观察到<或= 20 nM（IC50）7-二甲氧基喹啉在3-位被4-甲氧基苯基（15d），3-氟-4-甲氧基苯基（17m），3-氟苯基（17b），4-羟基苯基（24），6-甲氧基吡啶-3-基取代（15o），5-吡啶-2（1H）-一（23），反-β-苯乙烯基（15e），噻吩-3-基（2e），5-氯噻吩-2-基（15f）或环戊烯基（

  DOI：

  10.1021/jm00040a003
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3-羟基喹啉 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 6,7-dimethoxyquinolin-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Bis mono- and bicyclic aryl and heteroaryl compounds which inhibit EGF

  摘要：

  这项发明涉及具有蛋白酪氨酸激酶抑制活性的双重单环和/或双环芳基和/或杂环芳基化合物。更具体地，它涉及一种抑制患有以这种增殖为特征的疾病的患者中异常细胞增殖的方法，包括向其施用所述双重单环和/或双环芳基和/或杂环芳基化合物的EGF和/或PDGF受体抑制有效量，以及制备这些化合物及其在用于这种方法的制药组合物中的使用。

  公开号：

  US05480883A1

文献信息

• Bis mono-and bicyclic aryl and heteroaryl compounds which inhibit EGF
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05656643A1

  公开（公告）日：1997-08-12

  This invention relates to bis mono- and/or bicyclic aryl and/or heteroaryl compounds exhibiting protein tyrosine kinase inhibition activity. More specifically, it relates to the method of inhibiting abnormal cell proliferation in a patient suffering from a disorder characterized by such proliferation comprising the administration thereto of an EGF and/or PDGF receptor inhibiting effective amount of said bis mono- and/or bicyclic aryl and/or heteroaryl compound and to the preparation of said compounds and their use in pharmaceutical compositions used in this method.

  本发明涉及双取代的单环和/或双环芳基和/或杂芳基化合物，其表现出蛋白酪氨酸激酶抑制活性。更具体地，本发明涉及一种通过向患有异常细胞增殖的疾病的患者施加EGF和/或PDGF受体抑制有效量的所述双取代的单环和/或双环芳基和/或杂芳基化合物的方法，以抑制异常细胞增殖，并涉及制备所述化合物及其在用于该方法的制药组合物中的使用。
• US36256
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP0584222A4
  申请人：——

  公开号：EP0584222A4

  公开（公告）日：1994-07-06
• BIS MONO-AND BICYCLIC ARYL AND HETEROARYL COMPOUNDS WHICH INHIBIT EGF AND/OR PDGF RECEPTOR TYROSINE KINASE
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：EP0584222B1

  公开（公告）日：1997-10-08
• US5409930A
  申请人：——

  公开号：US5409930A

  公开（公告）日：1995-04-25