6-(quinolin-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine | 70249-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(quinolin-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 英文别名: 6-quinolin-2-yl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine；6-(2-quinolinyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine；1-(Chinolyl-2')-3,5-diamino-symm.-triazin；6-quinolin-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 70249-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₆
• mdl: MFCD26274044
• 分子量: 238.252
• InChiKey: NNTYOEXOTVCMGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2-(2,4-difluorophenyl)pyridinato-N,C6']iridium(III) chloride dimer 、 6-(quinolin-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环金属化铱（III）络合物作为针对线粒体的抗癌药。

  摘要：

  四个环金属化铱（III）络合物[Ir（dfppy）2（L）]（+）（dfppy = 2-（2,4-二氟苯基）吡啶，L = 6-（吡啶-2-基）-1,3， 5-三嗪-2,4-二胺Ir1; 6-（异喹啉-1-基）-1,3,5-三嗪-2,4-二胺Ir2; 6-（喹啉-2-基）-1，已经合成并表征了3,5-三嗪-2,4-二胺Ir3； 6-（异喹啉-3-基）-1,3,5-三嗪-2,4-二胺Ir4）。与顺铂不同，Ir1-Ir4可以特异性靶向线粒体并诱导针对各种癌细胞系的凋亡，尤其是对顺铂耐药细胞。ICP-MS结果表明，Ir1-Ir4通过不同的机制被癌细胞和正常细胞吸收，从而导致它们的高选择性。还讨论了结构-活性关系和信号通路。

  DOI：

  10.1016/j.biochi.2016.03.013
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(quinolin-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  在无金属，无活化剂，无碱和无溶剂的条件下，六元N-杂芳族化合物的区域选择性氰化

  摘要：

  已开发出使用三甲基甲硅烷基氰化物进行杂芳族N-氧化物的区域选择性氰化，无需任何外部活化剂，金属，碱和溶剂即可获得2-取代的N-杂芳族腈。本协议是一种简单的单锅杂芳族CH氰化方法，可在常规加热中顺利进行，而且在微波辐射下反应时间较短。现在，这种方法可以使用各种各样的喹啉N-氧化物和其他杂芳烃N氧化物的收率很高或很高，也可以按比例放大以获得克量。观察到了该方法的进一步应用，并将其用于抗疟药奎宁的后期氰化以及将2-氰基嗪转化为一系列生物学上重要的分子。基于实验观察，还提出了合理的机理，突出了三甲基甲硅烷基氰化物作为腈源和活化剂的双重作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901103

文献信息

• TRIAZINE ANGIOGENESIS INHIBITORS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1037886B1

  公开（公告）日：2003-05-02
• US6150362A
  申请人：——

  公开号：US6150362A

  公开（公告）日：2000-11-21
• US6288228B1
  申请人：——

  公开号：US6288228B1

  公开（公告）日：2001-09-11
• Regioselective Cyanation of Six‐Membered<i>N</i>‐Heteroaromatic Compounds Under Metal‐, Activator‐, Base‐ and Solvent‐Free Conditions
  作者：Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Dipanjan Bhattacharyya、Priyanka Adhikari、Animesh Das

  DOI：10.1002/adsc.201901103

  日期：2019.12.17

  regioselective cyanation of heteroaromatic N‐oxides with trimethylsilyl cyanide has been developed to obtain 2‐substituted N‐heteroaromatic nitrile without the requirement of any external activator‐, metal‐, base‐, and solvent. The present protocol is a straightforward, one‐pot heteroaromatic C−H cyanation process, and proceeds smoothly in conventional heating but also under microwave irradiation with shorter

  已开发出使用三甲基甲硅烷基氰化物进行杂芳族N-氧化物的区域选择性氰化，无需任何外部活化剂，金属，碱和溶剂即可获得2-取代的N-杂芳族腈。本协议是一种简单的单锅杂芳族CH氰化方法，可在常规加热中顺利进行，而且在微波辐射下反应时间较短。现在，这种方法可以使用各种各样的喹啉N-氧化物和其他杂芳烃N氧化物的收率很高或很高，也可以按比例放大以获得克量。观察到了该方法的进一步应用，并将其用于抗疟药奎宁的后期氰化以及将2-氰基嗪转化为一系列生物学上重要的分子。基于实验观察，还提出了合理的机理，突出了三甲基甲硅烷基氰化物作为腈源和活化剂的双重作用。
• Cyclometalated iridium(III) complexes as mitochondria-targeted anticancer agents
  作者：Kai Xiong、Yu Chen、Cheng Ouyang、Rui-Lin Guan、Liang-Nian Ji、Hui Chao

  DOI：10.1016/j.biochi.2016.03.013

  日期：2016.6

  Four cyclometalated iridium(III) complexes [Ir(dfppy)2(L)](+) (dfppy = 2-(2,4-difluorophenyl)pyridine, L = 6-(pyridin-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine, Ir1; 6-(isoquinolin-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine, Ir2; 6-(quinolin-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine, Ir3; 6-(isoquinolin-3-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine, Ir4) have been synthesized and characterized. Distinct from cisplatin, Ir1-Ir4 could specifically

  四个环金属化铱（III）络合物[Ir（dfppy）2（L）]（+）（dfppy = 2-（2,4-二氟苯基）吡啶，L = 6-（吡啶-2-基）-1,3， 5-三嗪-2,4-二胺Ir1; 6-（异喹啉-1-基）-1,3,5-三嗪-2,4-二胺Ir2; 6-（喹啉-2-基）-1，已经合成并表征了3,5-三嗪-2,4-二胺Ir3； 6-（异喹啉-3-基）-1,3,5-三嗪-2,4-二胺Ir4）。与顺铂不同，Ir1-Ir4可以特异性靶向线粒体并诱导针对各种癌细胞系的凋亡，尤其是对顺铂耐药细胞。ICP-MS结果表明，Ir1-Ir4通过不同的机制被癌细胞和正常细胞吸收，从而导致它们的高选择性。还讨论了结构-活性关系和信号通路。