25,27-dibenzyl-26,28-calix[4]diquinone | 217797-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 25,27-dibenzyl-26,28-calix[4]diquinone
• 英文别名: 25,27-Bis(phenylmethoxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,6,9(27),10,12,15,18,21,23-decaene-5,17,26,28-tetrone
• CAS: 217797-67-6
• 化学式: C₄₂H₃₂O₆
• 分子量: 632.712
• InChiKey: FPXVNVNGYINSKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,27-dibenzyl-26,28-calix[4]diquinone 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5,17-bis(4'-nitrophenylazo)-26,28-diacetyloxy-25,27-dibenzyloxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  塑造杯形芳烃结构的空腔以进行分子识别：新型偶氮杯[4]芳烃的合成和构象性质

  摘要：

  通过4-硝基-和2,4-二硝基苯肼与柔性杯[4]芳烃二醌的反应以及通过4-硝基-和2,4-二硝基苯肼的合成，合成了一系列含有一个，两个，三个和四个游离酚基的新型偶氮杯[4]芳烃。杯[4]芳烃的重氮偶合反应。通过光谱方法和X射线衍射表征合成的化合物表明，如果azocalix [4]芳烃包含至少一个游离酚基，则它们呈圆锥构象。偶氮杯[4]芳烃的部分锥形或1,3-交替构象只有在没有游离酚基的情况下才能产生。结果可用于塑造杯[4]芳烃体系，以实现离子和分子识别。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.040
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 thallium(III) nitrate trihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 25,27-dibenzyl-26,28-calix[4]diquinone
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃二醌和二氢醌衍生物的合成及Au（111）表面的电化学表征。

  摘要：

  设计，合成和表征了几种带有锚固官能团的杯[4]芳烃的新的电活性二醌和二氢醌衍生物。开发了一种在下边缘或上边缘用三甲基甲硅烷基（TMS）选择性保护氢醌-OH基的方法。使用异位和原位自组装方法将四个选定的分子-具有硫化物锚定基团和羧基锚定基团-吸附到Au（111）单晶表面上。然后用循环伏安法对吸附的分子进行电化学探测。所有吸附的分子均显示出氧化还原反应，该反应在循环过程中发生了变化。调节后，CV稳定并显示所有分子的两个不同的电流峰。合成和电化学探测的分子对于以下方面很重要：

  DOI：

  10.17344/acsi.2016.2289

文献信息

• Calix[4]quinones. Part 4: The ClO2 oxidation of calix[4]arene dialkyl ethers
  作者：Yu-Lung Lin、Tzer-Shun Yu、Wen-You Wang、Lee-Gin Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.110

  日期：2006.6

  Except for the special case of calix[4]arene diethyl ether 1, the chlorine dioxide oxidation of dialkyl ethers 2–5 yielded only the corresponding calix[4]diquinone dialkyl ethers 8–11. Chlorine dioxide oxidation of calix[4]arene diethyl ether 1 produced two isomeric products 6 and 7, which were stable enough to be isolated by column chromatography. However, a slow conformational interconversion between

  除了杯的特殊情况下[4]芳烃二乙醚1，二烷基的二氧化氯氧化醚2 - 5只产生相应的杯[4]二醌二烷基醚8 - 11。杯[4]芳烃二乙醚1的二氧化氯氧化产生两种异构产物6和7，它们的稳定性足以通过柱色谱法分离。然而，在室温下观察到异构体对6和7之间的缓慢构象互变，并且在18℃下400h后达到平衡，有利于顺式异构体的量为5：3 。