1,2-diphenyl-5-(4-methylphenyl)imidazole | 82221-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-5-(4-methylphenyl)imidazole
• 英文别名: 1,2-diphenyl-5-(p-tolyl)-1H-imidazole；5-(4-Methylphenyl)-1,2-diphenylimidazole
• CAS: 82221-51-0
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: ZMEQJIOYDRTGSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(benzotriazol-1-ylmethyl)-α-(methylthio)phenylimine 在 正丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,2-diphenyl-5-(4-methylphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯和咪唑的新颖便捷途径

  摘要：

  通过将相应的N-（苯并三唑-1-基甲基）硫代酰胺5锂化并随后与碘代甲烷反应获得S-甲基N-（苯并三唑-1-基甲基）硫代亚氨酸酯6。衍生物6与α，β-不饱和-酯，-酮和-腈和乙烯基吡啶进行[2 + 3]环加成反应，然后消除苯并三唑和硫代烷氧基，得到2,3,4-三取代的吡咯。锂化6，然后与亚胺反应，得到环化的4，5-二氢咪唑14，将其用ZnBr 2进一步处理或直接在甲苯中回流后，以良好的收率得到1，25-三取代的咪唑15。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00851-x

文献信息

• Ambivalent role of metal chlorides in ring opening reactions of 2H-azirines: synthesis of imidazoles, pyrroles and pyrrolinones
  作者：Sergio Auricchio、Ada M. Truscello、Mirvana Lauria、Stefano V. Meille

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.069

  日期：2012.9

  the presence of metal salts. Imidazoles, pyrroles and new pyrrolinones derivatives are isolated in good overall yields. The role of metal salts was investigated as they can act as Lewis acids or electron donors. Mechanisms are proposed suggesting that imidazoles arise from addition of azirine to imines via radical or ionic mechanism; pyrroles and pyrrolinones are obtained from azirines with enamino

  发现在金属盐存在下，2 H- Azirines与亚胺，烯胺酮和烯胺酸酯反应。以良好的总收率分离出咪唑，吡咯和新的吡咯烷酮衍生物。研究了金属盐的作用，因为它们可以充当路易斯酸或电子给体。提出的机理表明，咪唑是通过自由基或离子机理将叠氮基添加到亚胺中而产生的。当该盐起路易斯酸的作用时，吡咯和吡咯烷酮是从带有烯氨基衍生物的叠氮中获得的。在后一种情况下，金属化合物的性质影响反应区域选择性。
• I₂/TBPB mediated oxidative reaction of aryl acetaldehydes with amidines: synthesis of 1,2,5-triaryl-1H-imidazoles
  作者：Jing Wang、Fang-Dong Zhang、Dong Tang、Ping Wu、Xue-Guo Zhang、Bao-Hua Chen

  DOI：10.1039/c7ra01966a

  日期：——

  A direct method for the synthesis of 1,2,5-triaryl-1H-imidazoles was achieved easily from cyclization of aryl acetaldehydes with amidines catalyzed by I2. Various substitued groups can be employed, and this reaction proceeds smoothly in moderate to good yields.

  通过I 2催化的am与芳基乙醛的环化反应，很容易实现直接合成1,2,5-三芳基-1 H-咪唑的直接方法。可以使用各种取代的基团，并且该反应以中等至良好的收率平稳地进行。
• DABCO-Promoted [3+2] Annulation for Efficient Synthesis of 1,2,5-Triaryl-1H-imidazoles from Substituted β-Nitrostyrenes and N-Arylbenzimidamides
  作者：Cunde Wang、Yue Zhang、Xinyi Wan、Jianbo Gan

  DOI：10.1055/a-1533-6872

  日期：2021.12

  An efficient approach to the synthesis of 1,2,5-trisubstituted imidazole derivatives was investigated via a DABCO-promoted formal [3+2]-annulation reaction of substituted N-arylbenzimidamides and substituted β-nitrostyrenes. The annulation reaction is implemented easily to afford the corresponding products in moderate to good yields with excellent regioselectivity.

  通过 DABCO 促进的取代 N-芳基苯甲酰胺和取代 β-硝基苯乙烯的正式 [3+2]-环化反应，研究了一种合成 1,2,5-三取代咪唑衍生物的有效方法。环化反应很容易实现，以中等至良好的收率和优异的区域选择性提供相应的产物。
• TISHCHENKO V. G.; POPILIN O. N., VNII MONOKRISTALLOV. XARKOV, 1980, 7 S., BIBLIOGR. 3 NAZV. (RUKOPIS DEP. +
  作者：TISHCHENKO V. G.、 POPILIN O. N.

  DOI：——

  日期：——
• Novel and convenient routes to substituted pyrroles and imidazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Lie Zhu、Hengyuan Lang、Olga Denisko、Zuoquan Wang

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00851-x

  日期：1995.11

  pyrroles. Lithiaiion of 6 followed by reactions with imines gives cyclized 4,5-dihydroimidazoles 14 which upon further treatment with ZnBr2 or direct refluxing in toluene yield the 1,25-trisubstituted imidazoles 15 in good yields.

  通过将相应的N-（苯并三唑-1-基甲基）硫代酰胺5锂化并随后与碘代甲烷反应获得S-甲基N-（苯并三唑-1-基甲基）硫代亚氨酸酯6。衍生物6与α，β-不饱和-酯，-酮和-腈和乙烯基吡啶进行[2 + 3]环加成反应，然后消除苯并三唑和硫代烷氧基，得到2,3,4-三取代的吡咯。锂化6，然后与亚胺反应，得到环化的4，5-二氢咪唑14，将其用ZnBr 2进一步处理或直接在甲苯中回流后，以良好的收率得到1，25-三取代的咪唑15。