trans-3-ethyl-1,4-diphenylazetidin-2-one | 17324-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-3-ethyl-1,4-diphenylazetidin-2-one
• 英文别名: trans-3-etyl-1,4-diphenyl-azetidin-2-one；3-ethyl-1,4-diphenylazetidin-2-one；(+/-)-3r-ethyl-1,4t-diphenyl-azetidin-2-one；(+/-)-3r-Aethyl-1,4t-diphenyl-azetidin-2-on；(3R,4S)-3-ethyl-1,4-diphenylazetidin-2-one
• CAS: 17324-19-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: VGNWNCUHBARGKV-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  452.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-ethyl-1,4-diphenylazetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 叔丁基氯化镁 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-ethyl-5-methyl-6-oxo-1,2-diphenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Stereodefined Homopropargyl Amines by Tandem Nucleophilic Addition/Fragmentation of Dihydropyridone Triflates

  摘要：

  Dihydropyridone (DHPD) triflates undergo nucleophile-triggered fragmentation to provide homopropargyl amine derivatives, the stereochemistry of which is defined by starting from readily available beta-amino esters.

  DOI：

  10.1021/ol102760q
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 二氯二茂钛 、 magnesium sulfate 、 ytterbium(III) triflate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-3-ethyl-1,4-diphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereodefined Homopropargyl Amines by Tandem Nucleophilic Addition/Fragmentation of Dihydropyridone Triflates

  摘要：

  Dihydropyridone (DHPD) triflates undergo nucleophile-triggered fragmentation to provide homopropargyl amine derivatives, the stereochemistry of which is defined by starting from readily available beta-amino esters.

  DOI：

  10.1021/ol102760q

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of <i>trans</i> β-Lactams on Soluble Polymer Support
  作者：Yan-Guang Wang、Shan-Zhong Jian、Qing Yuan

  DOI：10.1055/s-2006-942358

  日期：2006.6

  Liquid-phase synthesis of trans b-lactams was accomplished through both PEG-supported imine and PEG-bound auxiliary methodologies. The trans diastereoselectivity is explained by a chair-like transition state involving the imine and the Z-enolate.

  反式β-内酯的液相合成通过PEG支持的亚胺和PEG结合的辅助方法实现。反式的二立体选择性通过涉及亚胺和Z-烯醇盐的类似椅子的过渡态来解释。
• Synthesis of optically active β-lactams by the reaction of 2-acyl-3-phenyl-<i>l</i>-menthopyrazoles with CN compounds
  作者：Choji Kashima、Kiyoshi Fukusaka、Katsumi Takahashi

  DOI：10.1002/jhet.5570340529

  日期：1997.9

  The reaction of 1-acyl-3,5-dimethylpyrazoles 1 with CN compounds was kinetically controlled with syn stereoselectivity through a lithium enolate intermediate using lithium diisopropylamide. In contrast, the anti stereoselective reaction of 1 was caused by the action of diisopropylethylamine in the presence of magnesium bromide under the thermodynamic control. Reaction of 2-acyl-3-phenyl-l-menthopyrazoles

  1-酰基-3，5-二甲基吡唑1与C N化合物的反应是通过使用二异丙基氨基化锂的烯醇锂中间体以顺式立体选择性动力学控制的。相反，在热力学控制下，在溴化镁存在下，二异丙基乙胺的作用引起1的抗立体选择性反应。观察到2-酰基-3-苯基-1-薄荷脑吡唑12与C N化合物以主要的2'S构型以较高的化学和光学产率反应。在2-丙酰基-3-苯基-1-薄荷脑吡唑（12a）与N-亚苄基-4-甲苯磺酰胺（2）。将N-酰基-吡唑和C N化合物的产物直接或以短转化步骤进一步环化成β-内酰胺。
• An Efficient and Diastereoselective Synthesis of <i>trans</i> β-Lactams and β-Aminocarbonyl Compounds
  作者：Yan-Guang Wang、Shan-Zhong Jian、Cheng Ma

  DOI：10.1055/s-2005-861803

  日期：——

  Efficient and diastereoselective syntheses of trans β-lactams and anti β-aminocarbonyl compounds from carboximide 1 and imines 2 under the classical Reformatsky reaction conditions are described. An enolate-imine mechanism has been proposed for this reaction.

  介绍了在经典的 Reformatsky 反应条件下，由羧酰亚胺 1 和亚胺 2 高效非对映选择性合成反式 δ-内酰胺和反δ-氨基羰基化合物的过程。提出了该反应的烯醇-亚胺机理。
• Highly trans-Selective Synthesis of β-Lactams by Tandem Phenoxide Anion-catalyzed Mannich-type Addition and Cyclization
  作者：Eiki Takahashi、Hidehiko Fujisawa、Toshiharu Yanai、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.994

  日期：2005.7

  Highly trans-selective synthesis of β-lactams by tandem Lewis base-catalyzed Mannich-type addition and cyclization was established; that is, reaction of benzylideneanilines and trimethylsilyl enolates derived from S-ethyl thioates proceeded smoothly to afford the corresponding β-lactams in good to high yields with high trans-selectivity by using Lewis base catalyst such as lithium phenoxide or tetrabutyl ammonium phenoxide in DMF at −45 °C or THF at −78 °C, respectively.

  通过串联路易斯碱催化的曼尼希式加成和环化，高反选择性地合成了 β-内酰胺；即分别在 -45 °C 的 DMF 或 -78 °C 的 THF 中，使用路易斯碱催化剂（如苯氧锂或四丁基苯氧铵），使苯并芘和由 S-乙基硫代酸酯衍生的三甲基硅烯醇酯反应顺利进行，以良好至高产率和高反式选择性得到相应的 β-内酰胺。
• Kirmse; Horner, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2759,2761, 2765
  作者：Kirmse、Horner

  DOI：——

  日期：——