3,4-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)methylphenylboronic acid | 220956-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)methylphenylboronic acid
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-2-(methoxymethoxymethyl)phenylboronic acid；[3,4-Dimethoxy-2-(methoxymethoxymethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 220956-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₇BO₆
• 分子量: 256.063
• InChiKey: DLSNQCCEPBKBGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  389.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)methylphenylboronic acid 在 双(乙腈)氯化钯(II) 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 benzyl (4bR,4cR,5aS,10bS)-1,2-dimethoxy-4b,5a,10b,12-tetrahydro[1,3]benzodioxolo[5,6-c]oxireno[a]phenanthridine-11(4cH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对苯二氮杂双环烯烃与芳基硼酸的PdII催化不对称开环反应，对映体选择性合成（+）-全曲烯碱。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603945
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苄醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 3,4-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)methylphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  对苯二氮杂双环烯烃与芳基硼酸的PdII催化不对称开环反应，对映体选择性合成（+）-全曲烯碱。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603945

文献信息

• Concise Enantioselective Total Syntheses of (+)-Homochelidonine, (+)-Chelamidine, (+)-Chelidonine, (+)-Chelamine and (+)-Norchelidonine by a PdII-Catalyzed Ring-Opening Strategy
  作者：Matthew J. Fleming、Helen A. McManus、Alena Rudolph、Walter H. Chan、Jérémy Ruiz、Chris Dockendorff、Mark Lautens

  DOI：10.1002/chem.200701775

  日期：2008.2.27

  II-catalyzed asymmetric ring-opening reaction of a meso-azabicyclic alkene with an aryl boronic acid as the key step. By screening a variety of functionalized ortho-substituted aryl boronic acids, chiral ligands and reaction conditions we were able to prepare the requisite cis-1-amino-2-aryldihydronaphthalenes in high yield and in up to 90 % ee. Early attempts to complete the synthesis of (+)-homochelidonine

  描述了B / C六氢苯并[c]菲啶生物碱（+）-高纯菜碱碱，（+）-氯idine烷，（+）-螯合碱，（+）-螯合胺和（+）-去甲螯合碱的新的对映选择性合成。我们针对此类天然产物的快速且趋同的途径涉及开发和应用Pd II催化的中氮杂双环烯烃与芳基硼酸的不对称开环反应，这是关键步骤。通过筛选各种官能化的邻位取代的芳基硼酸，手性配体和反应条件，我们能够以高收率和高达90％ee的条件制备必需的cis-1-氨基-2-芳基二氢萘。完整描述了使用N-Boc氮杂双环烯烃完成（+）-单烯胆碱合成的早期尝试。成功的途径需要保护基团的改变，然后形成B环，然后通过使用氢化物​​源的区域选择性环氧化物开环来立体选择性地安装C-11顺式羟基。相同的环氧中间体与水的开环最终导致（+）-氯chel啶的合成。然后，使用相同的策略来合成其他结构相似的B / C六氢苯并[c]菲啶生物碱，（+）-鸟苷，（+）-胺和（+）-去甲鸟氨酸。
• Synthesis and pharmacological evaluation of substituted naphth[1,2,3- de ]isoquinolines (dinapsoline analogues) as D 1 and D 2 dopamine receptor ligands
  作者：Amjad M Qandil、Mechelle M Lewis、Amy Jassen、Sarah K Leonard、Richard B Mailman、David E Nichols

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00561-8

  日期：2003.4

  similar pharmacophore, dinapsoline has pharmacological similarities to dihydrexidine ((1); (+/-)-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[a]phenanthridine), the first high affinity full D(1) agonist. Small alkyl substitutions on the dihydrexidine backbone are known to alter markedly the D(1):D(2) selectivity of dihydrexidine, and it was of interest to determine whether similar SAR exists within

  Dinapsoline（（2）;（+/-）-dihydroxy-2,3,7,11b-tetrahydro-1H-naphth [1,2,3-de] isoquinoline）是完整的D（1）多巴胺激动剂显着的D（2）受体亲和力。基于相似的药效基团，地那普林与二氢己定（（1）;（+/-）-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[a]菲啶）具有药理相似性，第一个高亲和力全D（1）激动剂。已知二氢己定骨架上的小烷基取代会显着改变二氢己定的D（1）：D（2）选择性，因此确定地那普林系列中是否存在相似的SAR引起人们的兴趣。该报告描述了地那辛的六种类似物的合成和药理学评估：N-烯丙基-（3）; Nn-丙基-（4）; 6-甲基-（5）; 4-甲基-（6）; 4-甲基-N-烯丙基-（7）; 和4-甲基-Nn-丙基-二氮杂萘啉（8）。正如从对二氢己啶骨架的早期研
• Alternative Formal Synthesis of the Potent D₁ Dopamine Agonist Dihydroxy-2,3,7,11b-tetrahydro-1<i>H</i>- naphth[1,2,3-<i>de</i>]isoquinoline:  Dinapsoline
  作者：Amjad M. Qandil、Debasis Ghosh、David E. Nichols

  DOI：10.1021/jo982067z

  日期：1999.2.1
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Homochelidonine by a PdII-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Reaction of ameso-Azabicyclic Alkene with an Aryl Boronic Acid
  作者：Helen A. McManus、Matthew J. Fleming、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.200603945

  日期：2007.1.8