6-phenyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione | 92687-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-phenyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione
• 英文别名: 6-phenyltetrahydropyran-2,4-dione；2H-Pyran-2,4(3H)-dione, dihydro-6-phenyl-；6-phenyloxane-2,4-dione
• CAS: 92687-12-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: GMVMWEIIGKRJBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione 生成 苄叉丙酮
  参考文献：
  名称：

  717.关于生长素-a和生长素-b的化合物的研究。第二部分 生长素-b内酯类似物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500003628
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3-oxo-5-phenyl-valeric acid methyl ester 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到6-phenyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  碳酸钾促进乙酰乙酸酯与苯甲醛缩合反应制备6-苯基-2,4-二氧四氢吡喃的机理研究

  摘要：

  在醇溶剂中用碳酸钾处理苯甲醛和乙酰乙酸酯是通过γ-C-烷基化而不是α-C-烷基化进行的，导致形成6-苯基-2,4-二氧代四氢吡喃。根据氘交换实验，碳13标记实验，1 H NMR监测研究和反应性研究的结果，我们提出的该反应机理涉及α-碳的去质子化，分子内质子转移形成γ-阴离子，添加生成的γ阴离子与苯甲醛的羰基碳发生分子内酯交换反应。

  DOI：

  10.1021/jo400213s

文献信息

• COMPOUND USED AS AUTOPHAGY REGULATOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF
  申请人：WIGEN BIOMEDICINE TECHNOLOGY (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US20200190066A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  It is related to compounds used as autophagy modulators and a method for preparing and using the same, specifically providing a compound of general formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, which is a type of autophagy modulators, particularly mammalian ATG8 homologues modulators.

  该内容涉及作为自噬调节剂的化合物及其制备和使用方法，具体提供了一类具有通用公式(I)的化合物，或其药用可接受盐，这是一种自噬调节剂，特别是哺乳动物ATG8同源物调节剂。
• Direct catalytic asymmetric synthesis of highly functionalized tetronic acids/tetrahydro-isobenzofuran-1,5-diones via combination of cascade three-component reductive alkylations and Michael-aldol reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/c003588b

  日期：——

  A practical and sustainable chemical process for the synthesis of highly substituted tetrahydro-isobenzofuran-1,5-diones was achieved for the first time through asymmetric cascade Michael-aldol reaction of 4-hydroxy-3-alkyl-5H-furan-2-ones with alkyl vinyl ketones in the presence of a catalytic amount of L-proline or 9-amino-9-deoxyepiquinine/TCA. In this article, we discovered for the first time the

  通过4-羟基-3-烷基-5 H-呋喃-2-的不对称级联迈克尔-醛醇反应，首次实现了一种实用且可持续的化学方法，用于合成高度取代的四氢-异苯并呋喃-1,5-二酮具有烷基乙烯基酮的催化剂，在催化量的大号脯氨酸 或者 9-氨基-9-脱氧表醌/三氯乙酸。在本文中，我们首次通过动力学拆分发现了特权双环内酯的不对称合成，并展示了其在药物和天然产物合成中的合成应用。
• An Unconventional Reaction of 2,2-Diazido Acylacetates with Amines
  作者：Andreas P. Häring、Phillip Biallas、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201601625

  日期：2017.3.17

  discovered that 2,2-diazido acylacetates, a class of compounds with essentially unknown reactivity, can be coupled to amines through a new strategy that does not involve any reagents. 2,2-Diazido acetate is the unconventional leaving group under carbon–carbon bond cleavage. This reaction leads to the construction of amide bonds, tolerates various functionalities and is performed equally well in numerous

  我们发现 2,2-二叠氮基乙酰乙酸酯是一类具有基本未知反应性的化合物，可以通过一种不涉及任何试剂的新策略与胺偶联。2,2-二叠氮乙酸酯是碳-碳键断裂下的非常规离去基团。该反应导致酰胺键的构建，耐受各种官能度，并且在实验简单的条件下在多种溶剂中同样表现良好。我们还证明可以避免 2,2-二叠氮基酰基乙酸酯化合物的分离：在室温下在胺存在下用 (Bu4N)N3 和碘处理酰基乙酸酯时很容易碎裂。通过使用这种方法，具有各种结构基序的多种酰基乙酸酯被直接转化为酰胺。
• Cyclic diones
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US05114461A1

  公开（公告）日：1992-05-19

  A 2-benzoylcyclic-1,3-dione derivative of the formula: ##STR1## wherein X represents methylene, oxygen, sulphur or --NR.sup.4 --, Y represents --C(R.sup.5) (R.sup.6)-- or oxygen, R.sup.1 represents hydrogen or alkyl optionally substituted by halogen or represents cycloalkyl, R.sup.2 represents hydrogen or R.sup.7 or R.sup.1 and R.sup.2 together represent alkylene, R.sup.3 represents halogen, hydroxy, carboxy, nitro, cyano or amino or carbamoyl (which may be substituted by one or two alkyl groups), alkoxycarbonyl, alkanoyl, or alkanoylamino, R, RO, RS, RSO or RSO.sub.2 in which R represents alkyl optionally substituted by halogen, R.sup.4 represents hydrogen or alkyl or alkoxycarbonyl, R.sup.5 represents hydrogen or alkyl or alkoxycarbonyl, R.sup.6 represents hydrogen or alkyl, R.sup.7 represents alkyl which may be substituted by halogen or alkylthio or by a group (R.sup.8).sub.n -phenyl-S-, or represents cycloalkyl or tetrahydrothiapyran-3-yl or represents a group (R.sup.8).sub.n -phenyl- in which R.sup.8 represents a halogen, hydroxy, carboxy, nitro or cyano, or amino or carbamoyl (which may be substituted by one or two alkyl groups), alkoxycarbonyl or alkanoyl or alkanoylamino or R, RO, RS, RSO or RSO.sub.2 in which R represents alkyl which is optionally substituted by halogen, m is zero or 1 to 5 and n is zero or 1 to 5, provided that when X represents methylene, and Y represents --C(R.sup.5) (R.sup.6)--then R.sup.1 and R.sup.2 do nmot simultaneously represent hydrogen or alkyl and salts thereof are useful as herbicides.

  公式为##STR1##的2-苯甲酰环-1,3-二酮衍生物，其中X代表亚甲基、氧、硫或--NR.sup.4 --，Y代表--C(R.sup.5) (R.sup.6)--或氧，R.sup.1代表氢或烷基，可以选择地被卤素取代，或代表环烷基，R.sup.2代表氢或R.sup.7，或R.sup.1和R.sup.2一起代表烷基，R.sup.3代表卤素、羟基、羧基、硝基、氰基或氨基或羰基（可能被一个或两个烷基取代），烷氧羰基、烷酰基或烷酰氨基，R、RO、RS、RSO或RSO.sub.2中的R代表烷基，可以选择地被卤素取代，R.sup.4代表氢或烷基或烷氧羰基，R.sup.5代表氢或烷基或烷氧羰基，R.sup.6代表氢或烷基，R.sup.7代表烷基，可以被卤素或烷硫基取代，或者由一个基团（R.sup.8).sub.n -苯基-S-取代，或代表环烷基或四氢噻吩-3-基，或代表一个基团（R.sup.8).sub.n -苯基-其中R.sup.8代表卤素、羟基、羧基、硝基或氰基，或氨基或羰基（可能被一个或两个烷基取代），烷氧羰基或烷酰基或烷酰氨基或R、RO、RS、RSO或RSO.sub.2中的R代表烷基，可以选择地被卤素取代，m为零或1至5，n为零或1至5，但当X代表亚甲基，Y代表--C(R.sup.5) (R.sup.6)--时，R.sup.1和R.sup.2不同时代表氢或烷基，其盐可用作除草剂。
• Organocatalytic Reductive Propargylation: Scope and Applications
  作者：Mohammed Anif Pasha、A. Vamshi Krishna、Etikala Ashok、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02415

  日期：2019.12.6

  reductive coupling protocol has been developed for the selective high-yielding synthesis of nearly fifty examples of propargylated cyclic/acyclic systems from the various propargyl aldehydes, cyclic/acyclic CH acids, and Hantzsch ester under ambient conditions. It is an economical, efficient, catalytic, metal-free protocol for the quick gram-scale synthesis of propargylated cyclic/acyclic compounds

  已经开发了一种氨基酸催化的三组分还原偶联方案，用于在环境条件下由各种炔丙基醛，环状/无环CH酸和Hantzsch酯选择性地高产合成近50个实例的炔丙基化环状/非环状系统。这是一种经济，有效，催化，无金属的方案，可用于快速克级合成炔丙基化的环状/无环化合物，并且许多偶联化合物是通过简单的沉淀-过滤技术（而非柱色谱）纯化的。通过使用路易斯酸（AgOTf）催化的环化醚化反应，将功能丰富的炔丙基化的环状1,3-二酮专门转化为天然产物和药物中发现的二氢吡喃。进一步，