S-ethyl 3-oxo-3-phenylpropanethioate | 467217-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-ethyl 3-oxo-3-phenylpropanethioate
• CAS: 467217-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: RZNMKGLCIRTFLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl 3-oxo-3-phenylpropanethioate 在 copper(l) iodide 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 5-[[(2S)-1-methoxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-6-phenyl-4-trimethylsilylpyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Multistep Bohlmann−Rahtz Heteroannulation Reactions:  Synthesis of Dimethyl Sulfomycinamate

  摘要：

  The synthesis of dimethyl sulfomycinamate, the acidic methanolysis product of the sulfomycin family of thiopeptide antibiotics, from methyl 2-oxo-4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate is achieved in a 2,3,6-trisubstituted pyridine synthesis that proceeds with total regiocontrol in 13 steps by the Bohlmann-Rahtz heteroannulation of a 1-(oxazol-4-yl)enamine or in 12 steps and 9% yield by three-component cyclocondensation with N-[3-oxo-3-(oxazol-4-yl)propanoyl]serine and ammonia in ethanol.

  DOI：

  10.1021/jo048106q
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(ethylthio)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 dodecylbenzenesulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到S-ethyl 3-oxo-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  DBSA 催化的链α-氧代烯酮二硫缩醛在水中的水解：β-酮硫酯的水合成

  摘要：

  摘要在本文中，我们希望报告一种环境友好的β-酮硫酯合成方法，该方法由十二烷基苯磺酸（DBSA）催化链α-氧代烯酮二硫代缩醛在水中的水解反应。结果表明，在 7.5 mol% DBSA 的存在下，在 100 °C 的水中链 α-氧代烯酮二硫缩醛的水解反应可以有效地发生，以优异的产率提供所需的 β-酮硫酯。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1368084

文献信息

• Practical Synthesis of β-Ketothioesters by Acid-Catalyzed Hydrolysis of Ketene <i>N,S</i> -Acetals with Amino as the Leaving Group
  作者：Qi Xu、Baihui Zheng、Ling Pan、Qun Liu、Yifei Li

  DOI：10.1002/ejoc.201900634

  日期：2019.6.16

  β‐ketothioesters from α‐oxo ketene N,S‐acetals has been developed. In this acid‐catalyzed reaction, the amino group, including both alkylamino and arylamino groups, of ketene N,S‐acetals can be easily displaced in the presence of H2O as nucleophile (hydrolysis) instead of the alkylthiol group reported.

  已开发出一种有效的策略，用于由α-氧代乙烯酮N，S-乙缩醛酸催化合成β-酮硫酯。在这种酸催化的反应中，乙烯酮N，S-缩醛的氨基（包括烷基氨基和芳基氨基）可以在存在亲核试剂（水解）的H 2 O的情况下轻松取代，而不是所报道的烷基硫醇基团。
• 10.3762/bjoc.20.190
  作者：Yu, Haifeng、Zhang, Wanting、Cui, Xuejing、Liu, Zida、Zhang, Xifu、Zhao, Xiaobo

  DOI：10.3762/bjoc.20.190

  日期：——

  S-acetals in water for the switchable synthesis of β-keto thioesters and β-keto amides is reported. In refluxing water, the hydrolysis reactions of α-oxo ketene N,S-acetals in the presence of 1.0 equiv of dodecylbenzenesulfonic acid effectively afforded β-keto thioesters in excellent yield, while β-keto amides were successfully obtained in excellent yield when the hydrolysis reactions were carried

   抽象的 据报道，链α-氧代烯酮N ， S-缩醛在水中进行环保选择性水解，用于可切换合成β-酮硫酯和β-酮酰胺。在回流水中，α-氧代乙烯酮N ， S-缩醛在1.0当量的十二烷基苯磺酸存在下进行水解反应，有效地以优异的产率得到β-酮基硫酯，而当水解时，以优异的产率成功地获得了β-酮基酰胺。反应在3.0当量NaOH存在下进行。 β-酮硫酯和β-酮酰胺的绿色方法避免了使用有害的有机溶剂、硫醇和硫乙酸酯以及胺，这些可能导致严重的环境和安全问题。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 2225–2233. doi:10.3762/bjoc.20.190
• One-Pot Multistep Bohlmann−Rahtz Heteroannulation Reactions:  Synthesis of Dimethyl Sulfomycinamate
  作者：Mark C. Bagley、Krishna Chapaneri、James W. Dale、Xin Xiong、Justin Bower

  DOI：10.1021/jo048106q

  日期：2005.2.1

  The synthesis of dimethyl sulfomycinamate, the acidic methanolysis product of the sulfomycin family of thiopeptide antibiotics, from methyl 2-oxo-4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate is achieved in a 2,3,6-trisubstituted pyridine synthesis that proceeds with total regiocontrol in 13 steps by the Bohlmann-Rahtz heteroannulation of a 1-(oxazol-4-yl)enamine or in 12 steps and 9% yield by three-component cyclocondensation with N-[3-oxo-3-(oxazol-4-yl)propanoyl]serine and ammonia in ethanol.
• DBSA-catalyzed hydrolysis of chain<font>α</font>-oxo ketene dithioacetals in water: Aqueous synthesis of<font>β</font>-ketothioesters
  作者：Fei Qi、Hai-Feng Yu、Yue-Nan Wang、Ye Lv、Ya-Xi Li、Lu Han、Rong Wang、Xi-Ning Feng

  DOI：10.1080/00397911.2017.1368084

  日期：2017.12.2

  ABSTRACT In this paper, we wish to report an environment friendly synthetic method for β-ketothioesters from a dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA)-catalyzed hydrolysis reaction of chain α-oxo ketene dithioacetals in water. It was shown that the hydrolysis reaction of chain α-oxo ketene dithioacetals could efficiently occur in the presence of 7.5 mol% DBSA at 100 °C in water, affording the desired β-keto

  摘要在本文中，我们希望报告一种环境友好的β-酮硫酯合成方法，该方法由十二烷基苯磺酸（DBSA）催化链α-氧代烯酮二硫代缩醛在水中的水解反应。结果表明，在 7.5 mol% DBSA 的存在下，在 100 °C 的水中链 α-氧代烯酮二硫缩醛的水解反应可以有效地发生，以优异的产率提供所需的 β-酮硫酯。图形概要