2-[3-azido-5-(azidomethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1157852-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-azido-5-(azidomethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 3-azido-5-(azidomethyl)phenylboronic acid pinacol ester；3-Azido-5-(azidomethyl)phenylboronic acid pinacol ester
• CAS: 1157852-36-2
• 化学式: C₁₃H₁₇BN₆O₂
• 分子量: 300.128
• InChiKey: AINPFFVSQBYCCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-azido-5-(azidomethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以635 mg的产率得到3-azido-5-(azidomethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  正式的 CH-叠氮化 - 基于二叠氮构建块的快捷方式，用于多功能制备光亲和标记探针

  摘要：

  在铱催化的 C-H 硼酸化和铜催化的 1,3-二取代苯的连续叠氮化反应的基础上，建立了具有不同可连接基团的二叠氮基单元的短合成路线，然后是多种叠氮基友好官能团转化。这些构建块促进了有效的二叠氮光亲和标记探针的快速开发，这些探针可用于识别生物活性化合物的未知目标生物分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402516
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸乙酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 叠氮基三甲基硅烷 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2-[3-azido-5-(azidomethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  正式的 CH-叠氮化 - 基于二叠氮构建块的快捷方式，用于多功能制备光亲和标记探针

  摘要：

  在铱催化的 C-H 硼酸化和铜催化的 1,3-二取代苯的连续叠氮化反应的基础上，建立了具有不同可连接基团的二叠氮基单元的短合成路线，然后是多种叠氮基友好官能团转化。这些构建块促进了有效的二叠氮光亲和标记探针的快速开发，这些探针可用于识别生物活性化合物的未知目标生物分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402516

文献信息

• Facile synthesis of diazido-functionalized biaryl compounds as radioisotope-free photoaffinity probes by Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Takamitsu Hosoya、Atsushi Inoue、Toshiyuki Hiramatsu、Hiroshi Aoyama、Takaaki Ikemoto、Masaaki Suzuki

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.070

  日期：2009.3

  Suzuki–Miyaura coupling of 3-azido-5-(azidomethyl)phenylboronic acid pinacol ester with various aryl bromides affords corresponding diazido-functionalized biaryl compounds in good yields. This approach provides an easy access to radioisotope-free photoaffinity probes possessing biaryl structure. By using this method, we prepared a novel diazido-functionalized dantrolene analog, which showed selective

  将3-叠氮基-5-（叠氮基甲基）苯基硼酸频哪醇酯与各种芳基溴化物进行的Suzuki-Miyaura偶联，可以以良好的收率得到相应的二叠氮基官能化的联芳基化合物。这种方法可轻松访问具有联芳基结构的无放射性同位素的光亲和探针。通过使用这种方法，我们制备了一种新型的叠氮基官能化的双氢戊二烯类似物，其对小鼠骨骼肌肌浆网（SR）的生理性Ca 2+释放（PCR）具有选择性抑制作用，而不会影响Ca 2+诱导的Ca 2+释放（CICR）。
• Formal C-H-Azidation - Based Shortcut to Diazido Building Blocks for the Versatile Preparation of Photoaffinity Labeling Probes
  作者：Suguru Yoshida、Yoshihiro Misawa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1002/ejoc.201402516

  日期：2014.7

  synthetic routes to diazido building blocks with different connectable groups were established on the basis of the sequential iridium-catalyzed C–H borylation and copper-catalyzed azidation of 1,3-disubstituted benzenes, followed by diverse azido-friendly functional-group transformations. These building blocks facilitate the rapid development of effective diazido photoaffinity labeling probes that are useful

  在铱催化的 C-H 硼酸化和铜催化的 1,3-二取代苯的连续叠氮化反应的基础上，建立了具有不同可连接基团的二叠氮基单元的短合成路线，然后是多种叠氮基友好官能团转化。这些构建块促进了有效的二叠氮光亲和标记探针的快速开发，这些探针可用于识别生物活性化合物的未知目标生物分子。