N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylpropiolamide | 1433174-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylpropiolamide
• 英文别名: N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylprop-2-ynamide
• CAS: 1433174-92-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: SHBMXLAWXHJCGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.8±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylpropiolamide 在 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R,E)-4-ethylidene-1-(4-methoxyphenyl)-5-(nitromethyl)dec-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  在有机催化对映选择性迈克尔反应中控制乙烯基酮醇的α/γ反应性

  摘要：

  布朗斯台德碱/氢键双功能催化能够实现β，γ-不饱和酮与硝基烯烃的第一个区域，非对映和对映选择性直接Michael反应。方胺取代的叔胺催化广泛的β，γ-不饱和酮反应仅在α位进行，从而产生了两个连续的叔碳立体中心的非对映异构体比率最高> 20：1的加合物，并且对映选择性通常在90–98％ee范围内。

  DOI：

  10.1002/anie.201703764
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  在有机催化对映选择性迈克尔反应中控制乙烯基酮醇的α/γ反应性

  摘要：

  布朗斯台德碱/氢键双功能催化能够实现β，γ-不饱和酮与硝基烯烃的第一个区域，非对映和对映选择性直接Michael反应。方胺取代的叔胺催化广泛的β，γ-不饱和酮反应仅在α位进行，从而产生了两个连续的叔碳立体中心的非对映异构体比率最高> 20：1的加合物，并且对映选择性通常在90–98％ee范围内。

  DOI：

  10.1002/anie.201703764

文献信息

• Chiral Brønsted Acid Catalysed Kinetic Resolution of Secondary and Tertiary 3‐Amido Allylic Alcohols
  作者：Jianwen Jin、Lorenzo Carli、Yichao Zhao、Xuehua Zhu、Bo Xia、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.202300864

  日期：2023.12.5

  A synthetic method to prepare enantioenriched secondary and tertiary 3-amido allylic alcohols efficiently that relies on their stereoablative enantioselective kinetic resolution (KR) catalysed by a chiral Brønsted acid is described. Achieved at room temperature, the stereoablative asymmetric KR protocol was shown to exhibit excellent functional group tolerance and provided product yields up to 50%

  描述了一种有效制备对映体富集的仲和叔 3-酰胺基烯丙醇的合成方法，该方法依赖于手性布朗斯台德酸催化的立体烧蚀对映选择性动力学拆分 (KR)。在室温下实现的立体消融不对称 KR 方案表现出优异的官能团耐受性，产品收率高达 50%，ee 和s值高达 99% 且 >200。发散催化方案的合成效用通过一个第三实施例的1 mmol规模制备及其还原或溴化得到相应的1,3-氨基醇和2-溴-1,3-氨基醇衍生物来举例说明。建议的不对称 KR 途径提供了通过相应 2° 和 3° 醇底物的脱水或亚胺-烯胺互变异构/逆氮杂醇醛反应实现对映选择性区分的罕见实例。
• The synthesis of alk-2-ynl Weinreb amides <i>via</i> Pd/Cu-catalysed oxidative carbonylation of terminal alkynes
  作者：Bharati Mourya、Sandip T. Gadge、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/d4ob00290c

  日期：——

  alk-2-ynl-Weinreb amides via Pd-catalyzed oxidative carbonylation of terminal alkynes and N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride at room temperature under low CO/O2 pressure is reported for the first time. This protocol offers tolerance of various functional groups under mild reaction conditions. The protocol incorporates aromatic- and aliphatic-substituted alkynes through a one-step oxidative carbonylative route

  首次报道了室温、低CO/O 2压力下，通过Pd催化末端炔烃与N , O-二甲基羟胺盐酸盐的氧化羰基化合成alk-2-ynl-Weinreb酰胺。该方案在温和的反应条件下提供了对各种官能团的耐受性。该方案通过一步氧化羰基化路线将芳香族和脂肪族取代的炔烃合并到所需的炔基 Weinreb 酰胺中，该酰胺作为有价值的合成结构单元具有相当重要的意义。
• Scaffold-Divergent Synthesis of Ring-Fused Indoles, Quinolines, and Quinolones via Iodonium-Induced Reaction Cascades
  作者：Rosliana Halim、Luigi Aurelio、Peter J. Scammells、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/jo400125p

  日期：2013.5.17

  N-(2-lodophenyl)imines A are readily formed from Schiff's base condensation of 2-iodoanilines with carbonyls and ketals. These imines provide useful substrates in scaffold-divergent synthesis through the attachment of an alkyne (Songashira coupling or acyl substitution of a Weinreb amide) followed by an iodonium-induced reaction cascade to give ring-fused indoles B, quinolines C, or quinolones D depending on the reaction conditions employed.
• Controlling the α/γ-Reactivity of Vinylogous Ketone Enolates in Organocatalytic Enantioselective Michael Reactions
  作者：Igor Iriarte、Olatz Olaizola、Silvia Vera、Iñaki Gamboa、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/anie.201703764

  日期：2017.7.17

  The first regio-, diastereo-, and enantioselective direct Michael reaction of β,γ-unsaturated ketones with nitroolefins is enabled by Brønsted base/hydrogen-bonding bifunctional catalysis. A squaramide-substituted tertiary amine catalyzes the reaction of a broad range of β,γ-unsaturated ketones to proceed at the α-site exclusively, giving rise to adducts with two consecutive tertiary carbon stereocenters

  布朗斯台德碱/氢键双功能催化能够实现β，γ-不饱和酮与硝基烯烃的第一个区域，非对映和对映选择性直接Michael反应。方胺取代的叔胺催化广泛的β，γ-不饱和酮反应仅在α位进行，从而产生了两个连续的叔碳立体中心的非对映异构体比率最高> 20：1的加合物，并且对映选择性通常在90–98％ee范围内。