N-(4-acetylphenyl)-4-chlorobenzamide | 72269-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-4-chlorobenzamide
• 英文别名: 4-(4-chlorobenzamido)acetophenone
• CAS: 72269-23-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD00429852
• 分子量: 273.719
• InChiKey: XRDNUECBGFPZOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)-4-chlorobenzamide 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-氯-N-[4-[2-甲基-5-(三氟甲基)吡唑-3-基]苯基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Novel potent and selective calcium-release-activated calcium (CRAC) channel inhibitors. Part 2: Synthesis and inhibitory activity of aryl-3-trifluoromethylpyrazoles

  摘要：

  To identify potent and selective calcium-release-activated calcium (CRAG) channel inhibitors, we examined the structure-activity relationships of the pyrazole and thiophene moieties in compound 4. Compound 25b was found to exhibit highly potent and selective inhibitory activity for CRAC channels and further modifications of the pyrazole and benzoyl moieties of compound 25b produced compound 29. These compounds were potent inhibitors of IL-2 production in vitro and also acted as inhibitors in pharmacological models of diseases resulting from T-lymphocyte activation, after oral administration. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.039
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-acetylphenyl)-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的 c-Met 激酶和 COX-2 抑制剂的苯甲酰胺-查耳酮杂化物的合成和生物学评价

  摘要：

  c-Met 激酶和环氧合酶 2 (COX-2) 酶是肿瘤进展中的两个重要靶点。使用分子杂交将查耳酮和苯甲酰胺部分结合起来，以评估它们作为 c-Met 激酶和 COX-2 抑制剂的潜力。合成、表征和评估了 4-甲基苯甲酰胺和 4-氯苯甲酰胺查尔酮类似物对密歇根癌症基金会 7 (MCF-7)、HT-29、MDA-MB-231、COLO-205 和 A549 细胞系的抗增殖活性磺酰罗丹明-B 染色 (SRB) 测定。在 SRB 测定之后，评估化合物的 c-Met 激酶和 COX-2 抑制潜力。所有化合物均以<10 µM的半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 抑制 COX-2。化合物7h , 7i , 7j , 8f, 和8j抑制 c-Met，IC 50 <10 µM。通过集落形成和伤口愈合试验评估化合物7h的长期抗增殖和抗迁移作用。它以浓度依赖性方式发挥这些作用。进一步评估化合物7j和8j的体外抗

  DOI：

  10.1002/ardp.202200405

文献信息

• Synthesis of new hydrazone derivatives and evaluation of their monoamine oxidase inhibitory activity
  作者：Fatih Tok、Begüm Nurpelin Sağlık、Yusuf Özkay、Sinem Ilgın、Zafer Asım Kaplancıklı、Bedia Koçyiğit-Kaymakçıoğlu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105038

  日期：2021.9

  structures were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HR-MS spectroscopic methods. The newly synthesized compounds were evaluated for their inhibitory activity against monoamine oxidase enzymes (MAO-A and MAO-B). Compounds 2a, 2k, 4a and 4i showed significant inhibitory activity against MAO-A, with IC50 value in the range of 0.084–0.207 µM compared to reference drug moclobemide (IC50 value = 6.061 µM)

  设计并合成了一系列新型腙衍生物。它们的结构通过IR、1 H NMR、13 C NMR和HR-MS光谱方法表征。评估了新合成的化合物对单胺氧化酶（MAO-A 和 MAO-B）的抑制活性。化合物2a、2k、4a和4i对 MAO-A 显示出显着的抑制活性，与参考药物吗氯贝胺相比，IC 50值在 0.084–0.207 µM 范围内（IC 50值 = 6.061 µM）。这些化合物（2a、2k、4a和4i) 进行了细胞毒性测试，以确定其初步毒理学特征，并被发现是非细胞毒性的。此外，使用酶动力学和对接研究评估了最有效的化合物4i，以阐明抑制 MAO-A 的可能机制。根据酶动力学研究，化合物4i是一种可逆的竞争性抑制剂，具有与底物相似的抑制特性。此外，由于对接研究，通过进行重要的相互作用，可以看出该化合物非常适合地固定在 MAO-A 酶的活性位点上。最后，应用 ADME 预测来估计合成化合物的药代动力学特征。根据计算的
• Cooperation of a Reductant and an Oxidant in One Pot To Synthesize Amides from Nitroarenes and Aldehydes
  作者：Wei Zhang、Guozhu Sheng、Xia Wu、Xiuhua Cai

  DOI：10.1055/s-0034-1380111

  日期：——

  their cooperation. The reductant zinc powder and the oxidant sodium chlorate were used together in an appropriate ratio in one pot under ambient conditions, to provide an environmentally friendly, effective, and convenient method for the synthesis of aromatic amides in good yields from nitroarenes and aldehydes in the green solvents alcohol and water under atmospheric conditions. The good results indicate

  摘要 在环境条件下，将还原剂锌粉和氧化剂氯酸钠以适当的比例一起在一个锅中一起使用，以提供一种环保，有效且方便的方法，由绿色的硝基芳烃和醛类以高收率合成芳族酰胺在大气条件下溶剂乙醇和水。良好的结果表明，具有相反性能的还原剂和氧化剂不仅可以一起使用而没有任何不利影响，而且可以通过它们的配合提高反应产率。 在环境条件下，将还原剂锌粉和氧化剂氯酸钠以适当的比例一起在一个锅中一起使用，以提供一种环保，有效且方便的方法，由绿色的硝基芳烃和醛类以高收率合成芳族酰胺在大气条件下溶剂乙醇和水。良好的结果表明，具有相反性能的还原剂和氧化剂不仅可以一起使用而没有任何不利影响，而且可以通过它们的配合提高反应产率。
• Bisphosphonic acid derivatives as anti-arthritic agents
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05412141A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  The bisphosphonates of formula (III) R.sub.2 --X--(CW).sub.m1 --CR.sub.3 R.sub.4 --CH.sub.2 --CM[PO--(OR.sub.1).sub.2 ].sub.2 (III) bicyclic bisphosphonates (V), and cyclic bisphosphonates (VII) are useful as anti-arthritic agents and do not have the side effects of anti-arthritic agents which are prostaglandin synthetase inhibitors.

  公式（III）中的双膦酸盐R.sub.2 --X--(CW).sub.m1 --CR.sub.3 R.sub.4 --CH.sub.2 --CM[PO--(OR.sub.1).sub.2 ].sub.2（III），双环双膦酸盐（V），和环状双膦酸盐（VII）可用作抗关节炎药物，并且不具有前列腺素合成酶抑制剂的副作用。
• Pharmaceutical compound comprising a pyrazole derivative and methods of using the same for the treatment of calcium release-activated calcium channel associated diseases
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06348480B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  The present invention is directed to drugs, in particular, pyrazole derivatives represented by the following general formula (I) which have a calcium release-activated calcium channel inhibitory effect and medicinal compositions, in particular, calcium release-activated calcium channel inhibitors containing the above compounds as the active ingredient, wherein each substituent is defined in the specification. The present invention also relates to a pharmaceutical composition containiing an effective amount of the compound of formula (I) and a pharmaceutically effective carrier. The present invention further relates to methods of treatment of diseases associated with calcium release-activated calcium channels, diseases associated with IL-2 production, and methods of treatment of allergic, inflammatory or auto-immune diseases.

  本发明涉及药物，特别是由以下一般式（I）表示的吡唑衍生物，其具有钙释放激活的钙通道抑制作用和药用组合物，特别是含有上述化合物作为活性成分的钙释放激活的钙通道抑制剂，其中每个取代基在规范中定义。本发明还涉及含有一定量的式（I）化合物和药效载体的药用组合物。本发明还涉及与钙释放激活的钙通道相关的疾病、与IL-2产生相关的疾病以及过敏、炎症或自身免疫疾病的治疗方法。
• Copper catalysed C–N bond formation via a sequential acylation and deacylation process: a novel strategy for the synthesis of benzanilides
  作者：Saurabh Kumar、Rajeshwer Vanjari、Tirumaleswararao Guntreddi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c4ra15140b

  日期：——

  An efficient and mild oxidative amidation of aldehydes by means of acetanilides as amine components has been developed for the first time using copper catalysis. The approach is versatile and proceeds through sequential acylation and deacylation steps to afford benzanilides.

  首次使用铜催化技术开发了以乙酰胺为胺组分的醛类高效，温和的氧化酰胺化方法。该方法是通用的，并且通过顺序的酰化和脱酰步骤进行以得到苯甲酰苯胺。