3-((4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)thiophene | 1217554-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-((4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)thiophene
• 英文别名: 3-[4-(4-Methoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]thiophene
• CAS: 1217554-48-7
• 化学式: C₁₅H₁₀OS
• 分子量: 238.31
• InChiKey: ATMBQJFVUSJMLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 、 3-((4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)thiophene 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-(thiophen-3-ylethynyl)-1H-inden-1-one 、 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-3-(thiophen-3-yl)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)催化的1,3-二炔磺鎓叶立德的C-H官能化合成茚酮衍生物

  摘要：

  硫鎓叶立德与炔烃的过渡金属催化的 C-H 官能化正式参与 [4 + 2] 环化以提供萘酚支架。相比之下，本文中我们公开了第一个 Rh(III) 催化的 C-H 活化，然后是氧化还原中性 [3 + 2] 与 1,3-二炔的锍叶立德环化，这提供了炔化茚酮衍生物。该协议具有良好的官能团耐受性、广泛的底物范围、中等至优异的产量和温和的反应条件。通过表征催化循环中的关键中间体，通过 ESI-HRMS 支持反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01166
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到3-((4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的丙酸与末端炔烃的脱羧交叉偶联

  摘要：

  开发了铜催化的丙酸与末端炔烃的脱羧交叉偶联反应，导致在温和条件下产生不对称的1,3-共轭二炔。该方法提供了用于sp-sp键形成的新颖的脱羧交叉偶联。与有机卤化物相比，这种方法仅产生二氧化碳作为副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.138

文献信息

• A co-operative Ni–Cu system for C_sp–C_sp and C_sp–C_sp2 cross-coupling providing a direct access to unsymmetrical 1,3-diynes and en-ynes
  作者：Nirmalya Mukherjee、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c4cc07413k

  日期：——

  An efficient cross coupling of alkynes with alkynyl and alkenyl halides catalysed by a Ni–Cu system without any ligand leading to the synthesis of a series of functionalised 1,3-di-ynes and en-ynes has been achieved.

  一种高效的Ni-Cu体系催化的炔烃与炔基卤化物和烯基卤化物的交叉偶联反应，在没有任何配体的情况下，成功合成了一系列官能化的1,3-二炔和烯-炔化合物。
• Rapid access to unsymmetrical 1,3-diynes and 2,5-disubstituted thiophenes under ligand and Pd/Ni-free Cu-catalysis
  作者：Maddali L. N. Rao、Sk Shamim Islam、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1039/c5ra15705f

  日期：——

  A Pd/Ni-free copper-catalysed tandem synthesis was realized for rapid access to unsymmetrical 1,3-diynes from 1,1-dibromoalkenes and terminal alkynes. This method was extended to the straightforward synthesis of unsymmetrical 2,5-disubstituted thiophenes in a one-pot operation.

  实现了无Pd / Ni的铜催化串联合成，可快速从1,1-二溴烯烃和末端炔烃中获得不对称的1,3-二炔。该方法扩展到一锅操作中不对称2,5-二取代噻吩的直接合成。
• An efficient approach to homocoupling of terminal alkynes: Solvent-free synthesis of 1,3-diynes using catalyticCu(ii) and base
  作者：Dong Wang、Jihui Li、Na Li、Tingting Gao、Sihua Hou、Baohua Chen

  DOI：10.1039/b917448f

  日期：——

  We report an environmentally friendly, efficient method for transforming terminal acetylenes into 1,3-diynes based on catalytic amounts of a Cu(II) salt and base under solvent-free conditions. The developed process conforms to the principles of ‘green’ chemistry and addresses the shortage of such methods for the synthesis of 1,3-diynes. The reaction is quite general and results in good yields. Interestingly

  我们报告了一种环保，高效的方法，可根据以下方法将末端乙炔转化为1,3-二炔 催化 金额 的Cu（II）盐和无溶剂条件下的碱。所开发的方法符合“绿色”化学原理，并解决了此类合成1,3-二炔的方法的不足。该反应是相当普遍的，并导致良好的产率。有趣的是，该系统还允许通过两个不同末端炔的交叉偶联来合成不对称的1,3-二炔。最后，催化剂 也可以回收。
• Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Diynes via Pd/Cu-Catalyzed Cross-Coupling of Terminal Alkynes at Room Temperature
  作者：Yashuai Liu、Ping Liu、Ningning Gu、Jianwei Xie、Yan Liu、Bin Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201600197

  日期：2016.9

  A facile and practical synthetic route of unsymmetrical 1,3‐diynes via the PdCl/CuI catalyzed oxidative coupling of two different terminal alkynes has been developed by using 3‐(diphenylphosphino)propanoic acid as a ligand in the presence of oxygen. This system is suitable for not only aromatic alkynes but also heteroaromatic and aliphatic alkynes which were transformed into the corresponding unsymmetrical

  通过在氧存在下使用3-（二苯基膦基）丙酸作为配体，通过两个不同的末端炔烃的PdCl / CuI催化的氧化偶合，开发了一种不对称的1,3-二炔的简便实用的合成路线。该系统不仅适用于芳族炔烃，还适用于杂芳族和脂族炔烃，它们在室温下以中等至良好的收率转化成相应的不对称1,3-二炔。此外，不对称的1,3-二炔也以克为单位获得。机理研究表明，氧气在催化循环中起关键作用。
• Rh(III)‐Catalyzed C−H Annulation of Sulfoxonium Ylides and 1,3‐Diynes: A Rapid Access to Alkynyl‐1‐Naphthol Derivatives
  作者：Sanjeev Kumar、Vaishnavi Borkar、Saiprasad Nunewar、Shashank Yadav、Vinaykumar Kanchupalli

  DOI：10.1002/asia.202201201

  日期：——

  A highly efficient Rh(III)-catalyzed redox-neutral [4+2]-annulation of sulfoxonium ylides with 1,3-diynes is reported. The reaction proceeded under operationally simple conditions and furnishes diverse aryl-alkynyl substituted 1-naphthols, 3-alkynyl-1-naphthols and unsymmetrical binaphthols in moderate to high yields.

  报道了一种高效的Rh(III) 催化的氧化还原中性 [4+2]-环化氧化锍叶立德与 1,3-二炔。该反应在操作简单的条件下进行，并以中高收率提供多种芳基-炔基取代的 1-萘酚、3-炔基-1-萘酚和不对称联萘酚。