2,2-Dideuterio-laurinsaeure-methylester | 56599-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-Dideuterio-laurinsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 2,2-dideuteriododecanoate
• CAS: 56599-53-2
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 216.332
• InChiKey: UQDUPQYQJKYHQI-XUWBISKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dideuterio-laurinsaeure-methylester 在 alkaline solution 作用下， 生成 月桂酸-2,2-d2
  参考文献：
  名称：

  有机氘化合物：XIX。一些氘代月桂酸及其甲酯的合成

  摘要：

  描述了在羧基、末端甲基和 α-亚甲基及其各种组合中氘化的月桂酸的合成。还制备了每种酸的甲基酯和甲基-d3 酯。报道了均裂卤化物加成到烯烃的另外两个例子。描述了烷基卤化物和乙炔化银之间的反应。假设了一种涉及新型自由基的机制。

  DOI：

  10.1139/v58-063
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 锌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 2,2-Dideuterio-laurinsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  有机氘化合物：XIX。一些氘代月桂酸及其甲酯的合成

  摘要：

  描述了在羧基、末端甲基和 α-亚甲基及其各种组合中氘化的月桂酸的合成。还制备了每种酸的甲基酯和甲基-d3 酯。报道了均裂卤化物加成到烯烃的另外两个例子。描述了烷基卤化物和乙炔化银之间的反应。假设了一种涉及新型自由基的机制。

  DOI：

  10.1139/v58-063
• 作为试剂：
  描述：

  (4R)-4,8-dimethyl-4-benzyloxy-7,9-dioxaundecan-1-ol 在 吡啶 、 Pd(P(t-Bu)2Me)2 、 2,2-Dideuterio-laurinsaeure-methylester 、 potassium tert-butylate 、 bromotriphenylphosphonium bromide 、 三乙胺 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-3-(benzyloxy)-3-methylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种用于烷基溴脱卤化氢的温和钯催化方法：合成和机理研究

  摘要：

  我们在交叉偶联反应中利用了一个典型的不需要的基本步骤，即β-氢化物消除，以完成钯催化的烷基溴脱卤化氢以形成末端烯烃。我们已将这种在室温下在各种官能团存在下以优异收率进行的方法应用于 (R)-甲羟戊内酯的正式全合成。我们的机理研究已经确定，决定速率的步骤会随着烷基溴的结构而变化，最重要的是，L(2)PdHBr（L = 膦）是一种经常在钯催化过程中使用的中间体，例如Heck 反应不是活性催化循环的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja306323x

文献信息

• NODA, MANJIRO;MIYAKE, KOJI, YUKAGAKU, 1982, 31, N 3, 154-158
  作者：NODA, MANJIRO、MIYAKE, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• ORGANIC DEUTERIUM COMPOUNDS: XIX. SYNTHESIS OF SOME DEUTERATED LAURIC ACIDS AND THEIR METHYL ESTERS
  作者：M. Elaine Isabelle、L. C. Leitch

  DOI：10.1139/v58-063

  日期：1958.3.1

  The synthesis of lauric acids deuterated in the carboxyl, the terminal methyl, and the α-methylene groups and in various combinations of these is described. The methyl and methyl-d3 esters of each of the acids were also prepared.Two further examples of homolytic halide addition to olefins are reported.The reaction between alkyl halides and silver acetylides is described. A mechanism involving a new

  描述了在羧基、末端甲基和 α-亚甲基及其各种组合中氘化的月桂酸的合成。还制备了每种酸的甲基酯和甲基-d3 酯。报道了均裂卤化物加成到烯烃的另外两个例子。描述了烷基卤化物和乙炔化银之间的反应。假设了一种涉及新型自由基的机制。
• A Mild, Palladium-Catalyzed Method for the Dehydrohalogenation of Alkyl Bromides: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Alex C. Bissember、Anna Levina、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja306323x

  日期：2012.8.29

  accomplish palladium-catalyzed dehydrohalogenations of alkyl bromides to form terminal olefins. We have applied this method, which proceeds in excellent yield at room temperature in the presence of a variety of functional groups, to a formal total synthesis of (R)-mevalonolactone. Our mechanistic studies have established that the rate-determining step can vary with the structure of the alkyl bromide and

  我们在交叉偶联反应中利用了一个典型的不需要的基本步骤，即β-氢化物消除，以完成钯催化的烷基溴脱卤化氢以形成末端烯烃。我们已将这种在室温下在各种官能团存在下以优异收率进行的方法应用于 (R)-甲羟戊内酯的正式全合成。我们的机理研究已经确定，决定速率的步骤会随着烷基溴的结构而变化，最重要的是，L(2)PdHBr（L = 膦）是一种经常在钯催化过程中使用的中间体，例如Heck 反应不是活性催化循环的中间体。