2-methylbenzophenone oxime | 85515-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylbenzophenone oxime
• 英文别名: phenyl(o-tolyl)methanone oxime；N-[(2-Methylphenyl)(phenyl)methylidene]hydroxylamine；N-[(2-methylphenyl)-phenylmethylidene]hydroxylamine
• CAS: 85515-91-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: LPPDZXBOXFRKCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  356.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbenzophenone oxime 在 甲烷 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenyl-o-tolylmethyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  新的氨基甲酸二芳基烷基酯对组胺H3受体的（部分）激动剂/拮抗剂性质。

  摘要：

  在寻找组胺H 3受体的新配体时，合成了新的氨基甲酸二芳基烷基酯（1-19）作为3-（1H-咪唑-4-基）丙醇和-乙醇的衍生物。氨基甲酸酯是通过异氰酸酯通过与双光气反应从相应的胺或从相关的羧酸/二苯基磷酰基叠氮化物和醇组分中生成的。由两步反应，由相应的酮制备受阻胺。在体外和体内，一些标题化合物对组胺H3受体显示（部分）激动剂活性。氨基甲酸二苯甲基酯2被鉴定为新的铅结构（ED50 = 5.3 +/- 2.6 mg / kg po，alpha = 1.0）。2的邻位或对位的芳香取代导致激动剂活性降低。元替代在一定程度上是可以容忍的。这些作用似乎是由取代基的空间特性而非电子特性引起的。对杂环中一个或两个苯基环被杂环交换的研究导致了高活性和选择性的噻吩衍生物18（ED50 3.4 +/- 1.4 mg / kg po，α= 1.0）。组胺H3受体的这些新的（部分）激动剂可以用作研究H3受体的分子方面

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00050-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二苯甲酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 2-methylbenzophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  Tertiary α-diarylmethylamines derived from diarylketimines and organomagnesium reagents

  摘要：

  有机镁试剂使二芳基亚胺能够迅速、多样地衍生为相应的α-取代二芳基甲胺，收率极高，反应快速干净。

  DOI：

  10.1039/c4cc06719c

文献信息

• Pt-catalyzed O-silylation of oximes by tri-substituted organosilanes
  作者：Shreeja V. Bhatt、Shreya V. Bhatt、Jean Fotie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.033

  日期：2019.6

  Silylated derivatives of oximes are important intermediates in organic synthesis, and have found application in the preparation of various nitrogen containing compounds including nitriles, amines, nitrones, and hydroxylamines. An efficient method for the O-silylation of aldoximes and ketoximes through a platinum-catalyzed reaction using trisubstituted-hydrosilanes is described. The reaction works well

  肟的甲硅烷基化衍生物是有机合成中的重要中间体，并已发现可用于制备各种含氮化合物，包括腈，胺，硝酮和羟胺。描述了通过使用三取代的氢硅烷的铂催化的反应使醛肟和酮肟的O-甲硅烷基化的有效方法。当使用三乙基硅烷作为甲硅烷基化剂时，该反应对一系列脂族和芳族肟反应良好。此外，还研究了许多三取代的有机硅烷，包括三异丙基硅烷，二乙氧基甲基硅烷，三苯基硅烷和三乙氧基硅烷。
• Direct C(sp³)–N Radical Coupling: Photocatalytic C–H Functionalization by Unconventional Intermolecular Hydrogen Atom Transfer to Aryl Radical
  作者：Jihee Kang、Ho Seong Hwang、Vineet Kumar Soni、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02179

  日期：2020.8.7

  energy-transfer-driven homolysis followed by decarboxylation generates the persistent iminyl radical and aryl radical, which would undergo an unprecedented intermolecular hydrogen atom abstraction from the alkyl substrate to provide the key C(sp3) radical. Selective radical–radical C–N cross-coupling furnishes imines which are valuable amine building blocks.

  通过使用O-苯甲酰肟对简单烷基底物进行光催化C（sp 3）-H活化，已经开发出一种非常规的分子间直接C（sp 3）-N自由基偶联方法。选择性光催化能量转移驱动的均质反应，然后进行脱羧，生成持久的亚氨基和芳基，它们会经历从烷基底物空前的分子间氢原子提取，从而提供关键的C（sp 3）自由基。选择性自由基-自由基C-N交叉偶联提供了亚胺，它们是有价值的胺结构单元。
• 一种肟醚衍生物的合成方法
  申请人：山东农业大学

  公开号：CN114394913B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种肟醚衍生物的合成方法，属于有机化合物合成领域；本发明将起始底物醇类化合物与肟类化合物溶于溶剂中，加入杂多酸催化剂和添加剂，在25℃~100℃空气氛围中，发生肟的O‑烷基化反应，反应0.5~12小时，合成肟醚衍生物；该方法采用绿色催化剂杂多酸为催化剂，碳酸二甲酯等绿色溶剂，反应条件简单、无金属、催化剂用量低、反应条件温和、底物适用性广；另外，本发明简单易操作，产率高，实现醇的直接转化，唯一的副产物为无毒无害的水，绿色环保，原子经济性高。
• Heteropolyacid catalyzed <i>O</i>-alkylation of oximes with alcohols <i>via</i> a carbocation in dimethyl carbonate and mechanism insight
  作者：Hongfeng Zhuang、Qin Hou、Feng Han、Haotian Lv、Chengxia Miao

  DOI：10.1039/d2gc03214g

  日期：——

  high bioactivities in organic chemistry. There are few reports about the direct construction of C–O bonds by O-alkylation of oximes with alcohols, particularly the development of catalytic systems. Herein, a simple catalytic system only including H3PW12O40·xH2O was established for the O-alkylation of oximes with alcohols in dimethyl carbonate as the green solvent, which simplified the reaction systems

  C-O键作为重要的结构骨架，在有机化学中表现出很高的生物活性。关于通过肟与醇的O-烷基化直接构建 C-O 键的报道很少，特别是催化体系的开发。本文以碳酸二甲酯为绿色溶剂，建立了仅含H 3 PW 12 O 40 · x H 2 O的简单催化体系，用于肟与醇的O-烷基化反应，简化了反应体系，实现了催化转化，提高了催化效率。产率和选择性。所开发的体系具有广泛的底物适用范围和良好的官能团耐受性。它适用于O-芳香族或脂肪族酮肟和醛肟，以及带有杂原子的肟与苯甲醇、脂肪醇、烯丙醇等的烷基化，产率高达98%。而肟醚的克级反应和进一步转化也取得了较好的进展。三苯甲基四氟硼酸酯代替三苯甲醇仍然生成所需的产物，这表明 Ph 3 C +会被肟捕获，反应经历碳阳离子过程。紫外-可见光谱中 404 和 433 nm 处新波段的出现和减弱进一步证明了反应过程中碳正离子的形成。FT-IR光谱中吸收峰的变化和不同酸的对照实
• Ohsawa, Akio; Kawaguchi Takayuki; Igeta Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 12, p. 4352 - 4358
  作者：Ohsawa, Akio、Kawaguchi Takayuki、Igeta Hiroshi

  DOI：——

  日期：——