1-(4-bromo)-butyl-2-methyl-benzothiazolium bromide | 898527-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(4-bromo)-butyl-2-methyl-benzothiazolium bromide
• 英文别名: 3-(4-Bromobutyl)-2-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium;bromide
• CAS: 898527-65-6
• 化学式: Br*C₁₂H₁₅BrNS
• 分子量: 365.132
• InChiKey: KWYQPIWHDJDBFR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo)-butyl-2-methyl-benzothiazolium bromide 、 氯化-1-(2,4-二硝基苯基)吡啶嗡盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以23.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR DYE PRODUCTION
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION DE COLORANT

  摘要：

  本发明涉及一种用于生产特定化合物的方法，特别是通常由式I定义的染料化合物。该发明提供了一种一步法，其中式II的化合物或在现场生成的反应中间体与式III的化合物（可选地在式IV的化合物存在的情况下）在现场反应，以在优异产率下产生式I的化合物，并且避免了不良副产物的形成。

  公开号：

  WO2013114115A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 2-甲基苯并噻唑 反应 24.0h， 以82%的产率得到1-(4-bromo)-butyl-2-methyl-benzothiazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  用于增强肿瘤光热治疗的线粒体靶向噻唑橙光热剂

  摘要：

  具有近红外 (NIR) 吸收的有机小分子凭借其固有的优点，如明确的化学结构、高纯度和良好的可重复性，作为临床转化的光热治疗剂具有广阔的前景。碰巧基于花青染料的探针表现出强大的 NIR 吸收和高效的光热转换，代表了一类用于光热疗法 (PTT) 的新型光热剂 (PA)，并考虑到线粒体 (Mito) 的热敏感性，我们设计并制备了一种基于噻唑橙母单位的线粒体靶向有机小分子（Mito-BWQ），可通过外源激光照射下病灶产生的高热有效杀死肿瘤细胞。共聚焦激光扫描显微镜用于确定 Mito-BWQ 优先靶向 MCF-7 细胞和 U87 细胞的线粒体。当受到 600 nm 激光辐射时，Mito-BWQ 会导致测试系统的温度升高，这种升高取决于激光功率和探针浓度。在体外测试中，当细胞与 Mito-BWQ 一起孵育并暴露于激光照射时，观察到细胞毒性。体内 PTT 也显示 Mito-BWQ 在肿瘤抑制方面表现显着。因此，这项研究为创建基于噻唑橙的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104954

文献信息

• A cell-permeable green fluorescent probe for dsDNA
  作者：Dandan Ma、Tao Liu、Qichao Yao、Xiaojun Peng

  DOI：10.1007/s11426-017-9208-x

  日期：2018.4

  The sensitive and selective detection of nucleic acids is important for basic research and many applied fields. Herein, a novel green DEAB-TO-1 was designed and synthesized. DEAB-TO-1 shows significant fluorescence enhancement (800-fold) when bound to ctDNA and a distinct selectivity for dsDNA over RNA (5.9 times). Moreover, the limit of detection is 0.57 ng/mL. It is live-cell-permeant DNA intecalator

  核酸的灵敏和选择性检测对于基础研究和许多应用领域都很重要。在此，设计并合成了新型绿色DEAB-TO-1。当与ctDNA结合时，DEAB-TO-1表现出显着的荧光增强作用（800倍），对dsDNA的选择性超过RNA（5.9倍）。此外，检出限为0.57 ng / mL。它是可透过活细胞的DNA灭配剂，指示核特异性成像的有前途的候选者，并与其他染料具有良好的反染色相容性。
• In Situ Observation of mtDNA Damage during Hepatic Ischemia-Reperfusion
  作者：Wen Zhang、Simin Bi、Ping Li、Jihong Liu、Chunmiao Zhou、Xin Wang、Wei Zhang、Hui Wang、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.analchem.0c05220

  日期：2021.4.13

  Hepatic ischemia-reperfusion (IR) injury is a severe pathophysiological event during liver surgery or transplantation and could lead to liver failure or even death. The energy supply of mitochondria plays an essential role in preventing IR injury. Mitochondrial DNA (mtDNA) is involved in maintaining the balance of energy by participating in an oxidative phosphorylation process. However, the exact relationship between IR and mtDNA remains unclear by reason of the lack of an accurate real-time analysis method. Herein, we fabricated a mitochondria-targeting fluorescent probe (mtDNA-BP) to explore mtDNA stability and supervise the changes in mtDNA in IR liver. By virtue of pyridinium electropositivity and suitable size, mtDNA-BP could accumulate in mitochondria and insert into the mtDNA groove, which made mtDNA-BP fluoresce strongly. This is attributed to the reduction of the intramolecular rotation energy loss that is restricted by DNA. By in situ fluorescence imaging, we observed in real time that mtDNA damage was aggravated by deteriorating IR injury, so the ROS-mtDNA-mediated IR damage signal pathway was speculated. Furthermore, on the basis of mtDNA-BP real-time response capability for mtDNA, we established a drug-screening method for inhibiting IR injury and found superior therapeutic performance of two potential drugs: pioglitazone and salidroside. This work contributes to our understanding of mtDNA-related disease and provides a new drug analysis method.

  肝脏缺血-再灌注（IR）损伤是肝脏手术或移植期间发生的严重生理病理事件，可能导致肝功能衰竭甚至死亡。线粒体的能量供应在防止IR损伤中起着至关重要的作用。线粒体DNA（mtDNA）通过参与氧化磷酸化过程，参与维持能量平衡。然而，由于缺乏准确的实时分析方法，IR与mtDNA之间的确切关系仍不清楚。在此，我们制造了一种靶向线粒体的荧光探针（mtDNA-BP），以探索mtDNA的稳定性并监督IR肝脏中mtDNA的变化。凭借吡啶阳离子的优良电正性和合适的尺寸，mtDNA-BP能够在线粒体中积累并插入mtDNA的凹槽，从而使mtDNA-BP强烈荧光。这是由于DNA限制了分子内旋转能量损失的减少。通过原位荧光成像，我们实时观察到mtDNA损伤因IR损伤加重而加剧，因此推测出了一条以ROS-mtDNA为介导的IR损伤信号通路。此外，基于mtDNA-BP对mtDNA的实时响应能力，我们建立了一种抑制IR损伤的药物筛选方法，并发现了两种潜在药物的优越治疗效果：吡格列酮和沙利度胺。这项工作有助于我们对mtDNA相关疾病的理解，并提供了一种新的药物分析方法。
• Detection of terminal mismatches on DNA duplexes with fluorescent oligonucleotides
  作者：Ulysse Asseline、Marcel Chassignol、Yves Aubert、Victoria Roig

  DOI：10.1039/b602262f

  日期：——

  This paper describes the design of terminal-mismatch discriminating fluorescent oligonucleotides (TMDFOs). The method is based on the use of sets of oligo-2′-deoxyribonucleotide probes linked via their 5′-ends, and varying-sized flexible polymethylene chains, to thiazole orange, with the linker being attached to the benzothiazole moiety. The sequence of each set of labelled probes was identical and complementary to the sequence to be analyzed on the single-stranded nucleic acid target except at the interrogation position, located at the 5′-end of the probes in a position adjacent to the attachment site of the label, where each of the four nucleic bases were incorporated. This work allowed the selection of probes showing, upon their hybridization with the target sequence, good discrimination between the matched and the mismatched duplexes under non-stringent conditions, with the mismatched duplexes being more fluorescent than the perfectly matched ones.

  本文描述了终端不匹配识别荧光寡核苷酸（TMDFOs）的设计。该方法基于使用一组通过其5′末端连接的寡2′-脱氧核糖核苷探针，以及与噻唑橙连接的不同大小的柔性聚亚甲基链，连接器则附着在苯噻唑部分。每组标记探针的序列是相同的，并且与要分析的单链核酸靶序列互补，唯一区别在于探针5′端的查询位置，该位置邻近标签的结合位点，四种核苷基在此处各自被引入。该工作使得能够选择在与靶序列杂交时，能够在非严格条件下良好区分匹配和不匹配的双链结构的探针，其中不匹配的双链比完美匹配的更具荧光性。
• Aggregation-Induced emission photosensitizer with lysosomal response for photodynamic therapy against cancer
  作者：Zhenxing Pan、Yakun Wang、Niping Chen、Guining Cao、Yaoxun Zeng、Jiapeng Dong、Mingzhao Liu、Zhaoyi Ye、Yushan Li、Shun Huang、Yu-jing Lu、Yan He、Xujie Liu、Kun Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106349

  日期：2023.3

  Photosensitizers play a key role in bioimaging and photodynamic therapy (PDT) of cancer. However, conventional photosensitizers usually do not achieve the desired efficacy in PDT due to their poor photostability, targeting ability, and responsiveness. Herein, we designed a series of photosensitizers with aggregation-induced emission (AIE) effect using benzothiazole- triphenylamine (BZT-triphenylamine)

  光敏剂在癌症的生物成像和光动力疗法 (PDT) 中起着关键作用。然而，传统的光敏剂由于光稳定性、靶向能力和响应性较差，通常无法在 PDT 中达到预期的疗效。在此，我们以苯并噻唑-三苯胺（BZT-三苯胺）为母核，设计了一系列具有聚集诱导发光（AIE）效应的光敏剂。合成的化合物 SIN ((E)-2-(4-(diphenylamino)styryl)-3-(4-iodobutyl)benzo[d]thiazol-3-ium) 在近-红外范围（600-800 nm）。荧光发射强度对粘度有响应，在高粘度下具有显着的荧光增强（48倍）和高荧光量子产率（4.45%）。而且，1 O 2在白光照射下的生成能力，尤其是在弱酸性环境下。因此，SIN可以在肿瘤细胞溶酶体的高粘性和弱酸性环境下实现良好的生物成像能力和光动力治疗效果。这项研究表明，SIN 具有作为多功能有机光敏剂的潜力，可用于肿瘤的生物成像和 PDT。
• [EN] PROCESS FOR DYE PRODUCTION<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION DE COLORANT
  申请人：UNIV CENTRAL LANCASHIRE

  公开号：WO2013114115A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to a process for the production of certain compounds, especially dye compounds defined in general by Formula I: The invention provides a one-step method in which a compound of Formula II or a reactive intermediate derived in situ therefrom is reacted in situ with a compound of Formula III (optionally in the presence of a compound of Formula IV) to produce compounds of Formula I in excellent yield, and in a manner which avoids undesirable by- product formation.

  本发明涉及一种用于生产特定化合物的方法，特别是通常由式I定义的染料化合物。该发明提供了一种一步法，其中式II的化合物或在现场生成的反应中间体与式III的化合物（可选地在式IV的化合物存在的情况下）在现场反应，以在优异产率下产生式I的化合物，并且避免了不良副产物的形成。