2-phenylfuro<3,2-c>pyridine | 63731-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 2-phenylfuro<3,2-c>pyridine
• 英文别名: 2-phenylfuro[3,2-c]pyridine；2-phenyl-furo[3,2-c]pyridine；2-Phenylfuro<3,2-c>Pyridin
• CAS: 63731-38-4
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: PPQDIMHVWIOJHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylfuro<3,2-c>pyridine 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-([1,4'-bipiperidin]-1'-ylmethyl)-2-phenylfuro[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物作为mTOR信号的抗癌抑制剂

  摘要：

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.014
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-碘吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [1,1'-二(二叔丁基膦)二茂铁]合二氯钯(II) 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 四甲基胍 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-phenylfuro<3,2-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Tandem Sonogashira-Hagihara Coupling/Cycloisomerization Reactions of Ethynylboronic Acid MIDA Ester to Afford 2-Heterocyclic Boronic Acid MIDA Esters: A Concise Route to Benzofurans, Indoles, Furopyridines and Pyrrolopyridines

  摘要：

  A one-pot process that provides direct access to 2-heterocyclic MIDA (N-methyliminodiacetic acid) boronates has been developed. The reaction of 2-iodophenols or 2-iodoanilines with ethynylboronic acid MIDA ester readily afforded 2-substituted heterocyclic compounds. Amidine and phosphazene bases, especially TMG (1,1,3,3-tetramethylguanidine) assumed an important role in the tandem Sonogashira-Hagihara coupling/cycloisomerization reactions.

  DOI：

  10.3987/com-17-13723

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Aryl(alkynyl)iodonium Salts
  作者：Luke I. Dixon、Michael A. Carroll、Thomas J. Gregson、George J. Ellames、Ross W. Harrington、William Clegg

  DOI：10.1002/ejoc.201300092

  日期：2013.4

  simple, preparation of aryl(alkynyl)iodonium trifluoroacetate salts is described. The generic nature of this synthetic method has allowed the production of a range of aryl(alkynyl)iodonium trifluoroacetate salts with independent variation of both the alkynyl and aryliodo groups in yields of 30–85 %. Application of these new reagents to the synthesis of a series of 2-arylfuro[3,2-c]pyridines (40–64 %)

  描述了第一种实用但简单的芳基（炔基）碘鎓三氟乙酸盐的制备。这种合成方法的通用性质允许生产一系列芳基（炔基）碘鎓三氟乙酸盐，炔基和芳基碘基团的独立变化，产率为 30-85%。这些新试剂在合成一系列 2-芳基呋喃 [3,2-c] 吡啶 (40–64%) 中的应用凸显了此类材料作为生物活性杂环结构前体的潜力。这些实验还证明，在这种情况下，芳基碘基团对反应的影响可以忽略不计。
• Copper- and Ligand-free Heteroannulation of<i>o</i>-Halohydroxypyridine with Terminal Alkynes Using Pd/C Catalyst: One-Pot Synthesis of 2-Substituted Furopyridines and their Functionalization
  作者：Hee Jung Park、Ji-Eun Kim、Eul Kgun Yum、Young Hoon Kim、Chang-Woo Han

  DOI：10.1002/bkcs.10052

  日期：2015.1

  3‐b]pyridine and furo[3,2‐c]pyridine were prepared using Pd/C‐catalyzed heteroannulation of o‐halopyridinols and terminal alkynes under copper‐ and ligand‐free conditions. We also demonstrated that double functionalization yielding 2,3‐disubstituted furopyridines could be achieved through heteroannulation followed by bromination and Suzuki/Heck reactions. In addition, the use of recoverable Pd/C in the absence

  使用Pd / C催化的邻卤代吡啶并异氰酸酯化制备三种类型的2-取代的呋喃并[3,2- b ]吡啶，呋喃[2,3– b ]吡啶和呋喃[3,2– c ]吡啶。无铜和无配体条件下的末端炔烃。我们还证明，通过异环化，随后进行溴化和Suzuki / Heck反应，可以实现产生2,3-二取代的呋喃吡啶的双重功能化。另外，在不存在助催化剂和配体的情况下使用可回收的Pd / C可有助于开发更绿色的化学工艺。
• Synthesis of 2-Arylfuro[3,2-c]pyridines and Their Derivatives
  作者：Alžbeta Krutošíková、Róbert Sleziak

  DOI：10.1135/cccc19961627

  日期：——

  A series of 2-arylfuro[3,2-c]pyridines was synthesized. 3-(5-Aryl-2-furyl)propenoic acids 1a-1h were converted to the acid azides 2a-2h, which in turn were cyclized to give 2-arylfuro[3,2-c]pyridine-4(5H)-ones 4a-4h by heating in Dowtherm. The pyridones 4a-4f were aromatized with phosphorus oxychloride to the 2-aryl-4-chlorofuro[3,2-c]pyridines 5a-5f, which were reduced with zinc and acetic acid to the title compounds 6a-6f. Reacted with phosphorus(V) sulfide, the pyridones 4a-4f yielded the corresponding thiones 7a-7f.

  合成了一系列2-芳基呋喃[3,2-c]吡啶化合物。3-(5-芳基-2-呋喃基)丙烯酸1a-1h被转化为酸叠氮化物2a-2h，然后经过环化反应在Dowtherm中加热得到2-芳基呋喃[3,2-c]吡啶-4(5H)-酮4a-4h。吡啶酮4a-4f经过磷氯氧化物芳构化为2-芳基-4-氯呋喃[3,2-c]吡啶5a-5f，再用锌和乙酸还原为目标化合物6a-6f。与五氧化二磷反应，吡啶酮4a-4f生成相应的硫醚7a-7f。
• .alpha.- and .beta.-Rearrangement products, benzoylpyridyltriphenylphosphonium methylides and phenylethynylpyridines, from pyridine N-oxides and phenylethynyltriphenylphosphonium bromide
  作者：Noboru Morita、Sidney I. Miller

  DOI：10.1021/jo00862a015

  日期：1977.12
• Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Watanabe, Ryo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 7, p. 2719 - 2724
  作者：Sakamoto, Takao、Kondo, Yoshinori、Watanabe, Ryo、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——