3,4-Dihydro-4,4,6-trimethyl-1-(4-nitrophenyl)-2(1H)-pyrimidinthion | 21038-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dihydro-4,4,6-trimethyl-1-(4-nitrophenyl)-2(1H)-pyrimidinthion
• 英文别名: 4,4,6-trimethyl-1-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione；N¹-(p-Nitro-phenyl)-4,4,6-trimethyl-2-thiono-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin；4,4,6-Trimethyl-1-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidinthion-(2)；4,4,6-trimethyl-1-(4-nitro-phenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione；4,4,6-Trimethyl-1-(4-nitro-phenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-thion；4,6,6-trimethyl-3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 21038-75-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 277.347
• InChiKey: CPIHDWICCAVJDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C
• 沸点：
  404.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-4,4,6-trimethyl-1-(4-nitrophenyl)-2(1H)-pyrimidinthion 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1-(4-aminophenyl)-6-hydroxy-4,4,6-trimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Some Anti-Inflammatory Pyrimidobenzimidazoles Synthesized via Novel Tin(II) Chloride-Hydrochloric Acid Assisted Water Addition and Reduction of 4,4,6-Trimethyl-1-(2-nitroaryl)-1,4-dihydropyrimidine-2(3H)- thiones

  摘要：

  4,4,6-三甲基-1-(2-硝基芳基)-1,4-二氢嘧啶-2(3H)-硫代物(Ia-c)用铝/汞齐还原后得到 1-(2-氨基芳基)-4,4,6-三甲基-1,4-二氢嘧啶-2(3H)-硫代物(IIa-c)。用 SnCl2/HCl 还原 4,4,6-三甲基-1-(2-硝基芳基或 4-硝基苯基或苯基)-1,4-二氢嘧啶-2(3H)-硫酮 (Ia-f)，得到 1-(2-氨基芳基或 4-氨基苯基或苯基)-6-羟基-4,4,6-三甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶-2(3H)-硫酮 (IIIa-f)。 1-(2-氨基芳基)-6-羟基-4,4,6-三甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶-2(3H)-硫酮（IIIa-d）在乙醇中使用一定量的硫酸催化回流 2 小时后发生环化反应，生成嘧啶并[3,4-a]苯并咪唑 IVa-d。嘧啶并[3,4-a]苯并咪唑 IVa 经溴乙酸乙酯处理后发生 S-烷基化反应，得到 S-烷基化的嘧啶并[3,4-a]苯并咪唑 VI。 1-(4-氨基苯基)-6-羟基-4,4,6-三甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶-2(3H)-硫酮 (IIIe)在乙醇和一定量的硫酸催化下搅拌反应，得到 1-(4-氨基苯基)-6-乙氧基-4,4,6-三甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶-2(3H)-硫酮 (V)。化合物 IIIa、b、c、IVa-d 和 VI 进行了抗炎活性测试，IIIa、b、c、IVa 和 VI 没有活性，而 IVb 和 IVc 在 100 毫克/千克剂量时分别显示出 14% 和 34% 的活性，化合物 IVc 在 25 毫克/千克剂量时显示出 28% 的活性，几乎等同于苯基丁氮酮（30 毫克/千克剂量）。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25667
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-4-methylpentan-2-one 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3,4-Dihydro-4,4,6-trimethyl-1-(4-nitrophenyl)-2(1H)-pyrimidinthion
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Arthur H.; Russ, Manuel, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 3, p. 1099 - 1110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of heterocycles via enamines—X
  作者：Harjit Singh、Paramjit Singh、Kanwal Deep

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88577-x

  日期：1983.1

  2,4-Dioxathiazolidine derivatives (7) have been obtained in synthetically useful yields by the condensations of easily available 1-substituted-4,4,6-trimethyl-1,4-dihydropyrimidine-2(3H) thione derivatives (4) and α-halogenated carboxylic acids in aqueous medium. The condensations of 4 with α-haloketones in ethanol containing cone HCl furnish 2-oxa-4-thiazolines (8). The condensations of N,N-dialkyl-N'-aryl

  2,4- Dioxathiazolidine衍生物（7）已在合成有用的产率通过的缩合获得容易获得的1-取代-4,4,6-三甲基-1,4-二氢嘧啶-2（3H）硫酮衍生物（4）和在水性介质中的α-卤代羧酸。在含有浓HCl的乙醇中，4与α-卤代酮的缩合反应提供了2-oxa-4-thiazolines（8）。在浓HCl存在下，N，N-二烷基-N'-芳基硫脲或芳基硫代氨基甲酸酯与α-氯代羧酸和α-卤代酮的缩合分别得到7和8。
• New Substituted 1-Aryl-4,4,6-Trimethyl-3,4-Dihydropyrimidine-2-(1<i>H</i>)Thiones; A Metal-Free and Solvent-Free Synthesis, Characterization, and Lymphoid Tyrosine Phosphatase Inhibition Studies
  作者：Asma Khurshid、Aamer Saeed

  DOI：10.1002/jccs.201600805

  日期：2017.2

  4‐dihydropyrimidine‐2‐thiones (3a–n) were synthesized by a green protocol, and their structures were characterized by spectroanalytical data. The compounds were obtained in high yields by efficient annulation of mesityl oxide (4‐methylpent‐3‐en‐2‐one) with anilines in the presence of potassium thiocyanate. The reaction is essentially metal‐catalyst‐ and solvent‐free, as mesityl oxide itself is the solvent

  通过绿色方案合成了十四个3,4-二氢嘧啶-2-硫酮（3a–n）系列，并通过光谱分析数据对它们的结构进行了表征。在硫氰酸钾存在下，通过将苯异丙胺高效氧化异丁烯酸（4-甲基戊-3-烯-2-酮）制得高收率的化合物。该反应基本上不含金属催化剂和溶剂，因为异亚丙基丙酮本身既是溶剂又是反应物。测试了这些化合物抑制淋巴酪氨酸磷酸酶PTPN22的能力，这14种化合物中有5种的IC 50值处于中微摩尔范围，其中最有效的化合物是化合物3d，其2-处有甲氧基取代基带有IC的苯环的位置50 = 18±1μM，第二强化合物（3c）的IC 50值为45±3μM，在苯环的2位和4位都具有甲基取代基。
• Phase-Transfer Catalysis; I.<i>S</i>-Methylation of 1-Aryl-4,4,6-trimethyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines
  作者：Dhanonjoy Nasipuri、Satinath Banerjee、B. V. Alaka、N. P. Daw

  DOI：10.1055/s-1982-30073

  日期：——
• 2-Pyrimidinethiols
  作者：Roger A. Mathes

  DOI：10.1021/ja01103a519

  日期：1953.4
• Acharya, R. C.; Saran, N. K.; Rao, S. Raghavendra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 10, p. 1016 - 1018
  作者：Acharya, R. C.、Saran, N. K.、Rao, S. Raghavendra

  DOI：——

  日期：——