2-phenylfuro[3,2-c]pyridin-4(5H)-one | 188437-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 2-phenylfuro[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-5H-furo[3,2-c]pyridin-4-one
• CAS: 188437-82-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: VLDALGPIBIKRBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylfuro[3,2-c]pyridin-4(5H)-one 在 盐酸 、 水 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-phenyl-4-[(3S)-piperidin-3-ylamino]furo[3,2-c]pyridine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  脚手架变形历险记：融合环杂环检查点激酶1（CHK1）抑制剂的发现

  摘要：

  Checkpoint激酶1（CHK1）抑制剂是潜在的癌症治疗剂，可用于增强DNA损伤剂的功效。已经开发了多种来自不同化学支架的小分子CHK1抑制剂，并在临床试验中结合化学疗法和放射治疗进行了评估。噻吩羧酰胺脲（TCU）的支架变形，例如AZD7762（1）和相关系列的三唑并喹啉（TZQs），导致鉴定了稠环双环CHK1抑制剂，7-羧酰胺噻吩并吡啶（7-CTP）和7-羧酰胺吲哚。X射线晶体结构揭示了以共面方式将铰链结合羧酰胺基团与噻吩并吡啶核对齐的关键分子内非共价硫-氧相互作用。与吲哚NH的分子内氢键也可有效地将羧酰胺锁定在与CHK1的优选结合构象中。对7-CTP系列进行优化后，鉴定出了铅化合物44，该化合物表现出可观的类药物特性以及良好的体外和体内药效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01490
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(5-苯基-2-呋喃基)丙烯酸 在 三正丁胺 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-phenylfuro[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  脚手架变形历险记：融合环杂环检查点激酶1（CHK1）抑制剂的发现

  摘要：

  Checkpoint激酶1（CHK1）抑制剂是潜在的癌症治疗剂，可用于增强DNA损伤剂的功效。已经开发了多种来自不同化学支架的小分子CHK1抑制剂，并在临床试验中结合化学疗法和放射治疗进行了评估。噻吩羧酰胺脲（TCU）的支架变形，例如AZD7762（1）和相关系列的三唑并喹啉（TZQs），导致鉴定了稠环双环CHK1抑制剂，7-羧酰胺噻吩并吡啶（7-CTP）和7-羧酰胺吲哚。X射线晶体结构揭示了以共面方式将铰链结合羧酰胺基团与噻吩并吡啶核对齐的关键分子内非共价硫-氧相互作用。与吲哚NH的分子内氢键也可有效地将羧酰胺锁定在与CHK1的优选结合构象中。对7-CTP系列进行优化后，鉴定出了铅化合物44，该化合物表现出可观的类药物特性以及良好的体外和体内药效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01490

文献信息

• Synthesis of 2-Arylfuro[3,2-c]pyridines and Their Derivatives
  作者：Alžbeta Krutošíková、Róbert Sleziak

  DOI：10.1135/cccc19961627

  日期：——

  A series of 2-arylfuro[3,2-c]pyridines was synthesized. 3-(5-Aryl-2-furyl)propenoic acids 1a-1h were converted to the acid azides 2a-2h, which in turn were cyclized to give 2-arylfuro[3,2-c]pyridine-4(5H)-ones 4a-4h by heating in Dowtherm. The pyridones 4a-4f were aromatized with phosphorus oxychloride to the 2-aryl-4-chlorofuro[3,2-c]pyridines 5a-5f, which were reduced with zinc and acetic acid to the title compounds 6a-6f. Reacted with phosphorus(V) sulfide, the pyridones 4a-4f yielded the corresponding thiones 7a-7f.

  合成了一系列2-芳基呋喃[3,2-c]吡啶化合物。3-(5-芳基-2-呋喃基)丙烯酸1a-1h被转化为酸叠氮化物2a-2h，然后经过环化反应在Dowtherm中加热得到2-芳基呋喃[3,2-c]吡啶-4(5H)-酮4a-4h。吡啶酮4a-4f经过磷氯氧化物芳构化为2-芳基-4-氯呋喃[3,2-c]吡啶5a-5f，再用锌和乙酸还原为目标化合物6a-6f。与五氧化二磷反应，吡啶酮4a-4f生成相应的硫醚7a-7f。
• 5-FUROPYRIDINONE SUBSTITUTED INDAZOLES
  申请人：Guzzo Peter Robert

  公开号：US20090318439A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Compounds are disclosed. The compounds act as MCH1 modulators. Other embodiments are also disclosed.

  揭示了化合物。这些化合物作为MCH1调节剂。还揭示了其他实施例。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLES AND THEIR USE AS CHK1, PDK1 AND PAK INHIBITORS
  申请人：Daly Kevin

  公开号：US20090275570A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to novel compounds of Formula (I) and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds possess CHK1 kinase inhibitory activity, PDK1 inhibitory activity and Pak kinase inhibitory activity and are accordingly useful in the treatment and/or prophylaxis of cancer.

  本发明涉及新的化合物（I）及其药物组成物和使用方法。这些新的化合物具有CHK1激酶抑制活性，PDK1抑制活性和Pak激酶抑制活性，因此在癌症的治疗和/或预防中有用。
• 5-furopyridinone substituted indazoles
  申请人：Albany Molecular Research, Inc.

  公开号：US08101632B2

  公开（公告）日：2012-01-24

  Compounds are disclosed. The compounds act as MCH1 modulators. Other embodiments are also disclosed.

  本文披露了化合物。这些化合物作为MCH1调节剂。还披露了其他实施方案。
• WO2006/106326
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——