methyl (3aS,5S,7aS)-2-oxo-5-phenacyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4-carboxylate | 1050609-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3aS,5S,7aS)-2-oxo-5-phenacyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 1050609-35-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: PEKZIATZJOSZNJ-YDHLFZDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aS,5S,7aS)-2-oxo-5-phenacyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4-carboxylate 在 dimethyl sulfide borane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以86%的产率得到methyl (3aS,5S,7aS)-5-((S)-2-hydroxy-2-phenylethyl)-2-oxohexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的手性非外消旋结构单元中不对称合成（+）-异铁氟丁胺和（-）-sedacryptine

  摘要：

  从常见的，功能化的非外消旋双环结构单元中，完成了2-取代和2,6-二取代的3-羟基哌啶生物碱，（+）-异铁氟丁胺和（-）-sedacryptine的立体选择性合成，证明了该方法的灵活性。

  DOI：

  10.1021/ol8013864
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5S,7aS)-5-(2-oxo-2-phenylethyl)hexahydrofuro[3,2-b]pyridin-2(3H)-one 、 氯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以131.2 mg的产率得到methyl (3aS,5S,7aS)-2-oxo-5-phenacyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的手性非外消旋结构单元中不对称合成（+）-异铁氟丁胺和（-）-sedacryptine

  摘要：

  从常见的，功能化的非外消旋双环结构单元中，完成了2-取代和2,6-二取代的3-羟基哌啶生物碱，（+）-异铁氟丁胺和（-）-sedacryptine的立体选择性合成，证明了该方法的灵活性。

  DOI：

  10.1021/ol8013864

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)-Isofebrifugine and (−)-Sedacryptine from a Common Chiral Nonracemic Building Block
  作者：Andrew G. H. Wee、Gao-Jun Fan

  DOI：10.1021/ol8013864

  日期：2008.9.1

  The stereoselective syntheses of 2-substituted and 2,6-disubstituted 3-hydroxypiperidine alkaloids, (+)-isofebrifugine and (-)-sedacryptine, from a common, functionalized nonracemic bicyclic building block are achieved, demonstrating the flexibilty of the approach.

  从常见的，功能化的非外消旋双环结构单元中，完成了2-取代和2,6-二取代的3-羟基哌啶生物碱，（+）-异铁氟丁胺和（-）-sedacryptine的立体选择性合成，证明了该方法的灵活性。