2-[2-nitro(2-¹³C)ethyl]pyrrole | 1228049-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-[2-nitro(2-¹³C)ethyl]pyrrole
• 英文别名: 2-([2-(13)C]-2-nitroethyl)pyrrole；2-(2-nitro(213C)ethyl)-1H-pyrrole
• CAS: 1228049-54-4
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 141.131
• InChiKey: AWGUXDHXIOVZAE-HOSYLAQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-nitro(2-¹³C)ethyl]pyrrole 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 Cu(II)-8,8,18,18-tetramethyl(9,19-¹³C₂)bacteriochlorin
  参考文献：
  名称：

  24 种菌绿素同位素体的合成，每种同位素体在大环的内核中含有一对对称的 13C 或 15N 原子

  摘要：

  含有位点特异性同位素取代的合成菌绿素能够通过光谱分析来描绘光合作用中与细菌叶绿素相关的物理化学特征，但对此进行了很少的探索。已采用从头合成来制备菌绿素，其中每个大环含有一对13个C或15个N原子，但在每个吡咯啉环中缺乏除偕二甲基之外的取代基。制备具有单同位素取代的二氢二吡林缩醛可产生含有两个同位素取代的菌绿素，这些同位素取代围绕大环平面的法线对称地旋转 180°。八种这样的同位素取代的菌绿素由市售反应物（菌绿素位点）制备：（13 C）多聚甲醛（1, 11）；( 13 C )甲酰胺(4, 14); ( 13 C )原甲酸三乙酯 (5, 15); K 13 CN (6, 16); 13 CH 3 NO 2 (9, 19); N,N-二甲基( 13 C )甲酰胺(10, 20); ( 15 N )吡咯 (21, 23); CH 3 15 NO 2 (22, 24)。TiCl 3介导的硝基（15 N

  DOI：

  10.1021/jo402488n
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrovinyl)pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以890 mg的产率得到2-[2-nitro(2-¹³C)ethyl]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过特定于位点的13 C标签探测氧化型合成氯代二价化合物中空穴的转移速率

  摘要：

  了解多组分分子体系结构相互作用组成部分之间的电子通信对于在包括人工光合作用和分子电子学在内的各个领域进行合理设计非常重要。检查氧化四吡咯阵列中基态空穴/电子转移的一种策略依赖于对在π阳离子自由基的EPR光谱中观察到的超精细相互作用的分析。先前已采用此策略来探测具有正常同位素组成的氧化多卟啉阵列中的空穴/电子转移过程，其中1 H和14 N作为超精细“钟”，以及包含位点特异性13的阵列C标签，用作额外的超精细时钟。在此，将超精细时钟策略应用于二氢卟啉（二氢卟酚）的二元组。氯霉素比卟啉与叶绿素在结构上更紧密相关。从头合成策略已被用来在二氢卟酚大环的19位引入13 C标记，后者是一个大的电子/空穴密度位点，可从13 C-硝基甲烷开始合成获得。将所得的单独的13 C-标记的二氢卟酚与未标记的二氢卟酚偶联，得到二联体，其中二苯乙炔连接子跨越两个二氢二氢卟酚锌的10位。对自然丰度和13的单阳离子的EPR

  DOI：

  10.1021/jo100527h

文献信息

• Synthesis of 24 Bacteriochlorin Isotopologues, Each Containing a Symmetrical Pair of ¹³C or ¹⁵N Atoms in the Inner Core of the Macrocycle
  作者：Chih-Yuan Chen、David F. Bocian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo402488n

  日期：2014.2.7

  triethyl (13C)orthoformate (5, 15); K13CN (6, 16); 13CH3NO2 (9, 19); N,N-dimethyl(13C)formamide (10, 20); (15N)pyrrole (21, 23); CH315NO2 (22, 24). Some loss of 15N upon TiCl3-mediated McMurry-type ring closure of a nitro(15N)hexanone is attributed to a parallel sequence of three reactions (Nef, exchange with natural-abundance NH4OAc buffer, and Paal–Knorr ring closure) leading to the dihydrodipyrrin–acetal

  含有位点特异性同位素取代的合成菌绿素能够通过光谱分析来描绘光合作用中与细菌叶绿素相关的物理化学特征，但对此进行了很少的探索。已采用从头合成来制备菌绿素，其中每个大环含有一对13个C或15个N原子，但在每个吡咯啉环中缺乏除偕二甲基之外的取代基。制备具有单同位素取代的二氢二吡林缩醛可产生含有两个同位素取代的菌绿素，这些同位素取代围绕大环平面的法线对称地旋转 180°。八种这样的同位素取代的菌绿素由市售反应物（菌绿素位点）制备：（13 C）多聚甲醛（1, 11）；( 13 C )甲酰胺(4, 14); ( 13 C )原甲酸三乙酯 (5, 15); K 13 CN (6, 16); 13 CH 3 NO 2 (9, 19); N,N-二甲基( 13 C )甲酰胺(10, 20); ( 15 N )吡咯 (21, 23); CH 3 15 NO 2 (22, 24)。TiCl 3介导的硝基（15 N
• Probing the Rate of Hole Transfer in Oxidized Synthetic Chlorin Dyads via Site-Specific ¹³C-Labeling
  作者：Elías J. Nieves-Bernier、James R. Diers、Masahiko Taniguchi、Dewey Holten、David F. Bocian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo100527h

  日期：2010.5.21

  analysis of the hyperfine interactions observed in the EPR spectrum of the π-cation radical. This strategy has been previously employed to probe the hole/electron-transfer process in oxidized multiporphyrin arrays of normal isotopic composition, wherein 1H and 14N serve as the hyperfine “clocks”, and in arrays containing site-specific 13C-labels, which serve as additional hyperfine clocks. Herein,

  了解多组分分子体系结构相互作用组成部分之间的电子通信对于在包括人工光合作用和分子电子学在内的各个领域进行合理设计非常重要。检查氧化四吡咯阵列中基态空穴/电子转移的一种策略依赖于对在π阳离子自由基的EPR光谱中观察到的超精细相互作用的分析。先前已采用此策略来探测具有正常同位素组成的氧化多卟啉阵列中的空穴/电子转移过程，其中1 H和14 N作为超精细“钟”，以及包含位点特异性13的阵列C标签，用作额外的超精细时钟。在此，将超精细时钟策略应用于二氢卟啉（二氢卟酚）的二元组。氯霉素比卟啉与叶绿素在结构上更紧密相关。从头合成策略已被用来在二氢卟酚大环的19位引入13 C标记，后者是一个大的电子/空穴密度位点，可从13 C-硝基甲烷开始合成获得。将所得的单独的13 C-标记的二氢卟酚与未标记的二氢卟酚偶联，得到二联体，其中二苯乙炔连接子跨越两个二氢二氢卟酚锌的10位。对自然丰度和13的单阳离子的EPR