(E)-1-(dimethylamino)-5-methylhexa-1,4-dien-3-one | 82606-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(dimethylamino)-5-methylhexa-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E)-1-(dimethylamino)-5-methylhexa-1,4-dien-3-one
• CAS: 82606-86-8
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: MYBKDZXJASFBDV-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  216.9±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 (E)-1-(dimethylamino)-5-methylhexa-1,4-dien-3-one 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到1-(dimethylamino)-5-methyl-1-oxohexa-2,4-dien-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  稳定的烯胺具有高度定点选择性的无金属CH乙酰氧基化作用

  摘要：

  描述了在无金属条件下用Phi（OAc）2对稳定的烯胺进行高度位点选择性的酰氧基化，从而以良好或优异的收率得到（E）-乙酸乙烯酯衍生物。取决于溶剂系统的明智选择，可以高选择性获得α-位或β-位选择性产物。对于α-位选择产物，获得了重排的酰胺化合物作为主要产物。该反应在温和的反应条件下（室温，无金属和烧瓶）进行，并且具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00222
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 sodium 作用下， 生成 (E)-1-(dimethylamino)-5-methylhexa-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Bargagna, Alberto; Schenone, Pietro; Bondavalli, Francesco, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 257 - 261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directed C–C bond cleavage of a cyclopropane intermediate generated from<i>N</i>-tosylhydrazones and stable enaminones: expedient synthesis of functionalized 1,4-ketoaldehydes
  作者：Meiyan Ni、Jianguo Zhang、Xiaoyu Liang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc07178g

  日期：——

  -quaternary centers via regioseletive C-C bond activation has been described. Through cyclopropanation of bench-stable enaminones with in situ generated diazo reagents from N-tosylhydrazones, followed by selective C-C bond cleavage of the cyclopropane ring affords the 1, 4-ketoaldehyde derivatives in good to excellent yields. This method works with broad substrate scope and high regioseletivity.

  已经描述了一种有效的方法，该方法通过区域选择性CC键活化来构建带有全碳原子的α-季中心的官能化的1，4-酮醛。通过使用原位生成的N-甲苯磺酰hydr酮重氮试剂对稳定的烯胺酮进行环丙烷化，然后选择性地将CC裂解成环丙烷环，可得到1,4-酮醛衍生物，收率好至极佳。该方法适用于较宽的底物范围和较高的重复性。
• BARGAGNA, A.;SCHENONE, P.;BONDAVALLI, F.;LONGOBARDI, M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 2, 257-261
  作者：BARGAGNA, A.、SCHENONE, P.、BONDAVALLI, F.、LONGOBARDI, M.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Site-Selective Metal-Free C–H Acyloxylation of Stable Enamines
  作者：Fei Wang、Wangbing Sun、Yixin Wang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00222

  日期：2018.2.16

  A highly site-selective acyloxylation of stable enamines with PhI(OAc)2 under metal-free conditions to afford (E)-vinyl acetate derivatives in good to excellent yields is described. Depending on the judicious choice of the solvent system, either the α- or β-site-selective product could be obtained with high selectivity. For the α-site-selective product, the rearranged amide compound is obtained as

  描述了在无金属条件下用Phi（OAc）2对稳定的烯胺进行高度位点选择性的酰氧基化，从而以良好或优异的收率得到（E）-乙酸乙烯酯衍生物。取决于溶剂系统的明智选择，可以高选择性获得α-位或β-位选择性产物。对于α-位选择产物，获得了重排的酰胺化合物作为主要产物。该反应在温和的反应条件下（室温，无金属和烧瓶）进行，并且具有广泛的底物范围。
• Bargagna, Alberto; Schenone, Pietro; Bondavalli, Francesco, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 257 - 261
  作者：Bargagna, Alberto、Schenone, Pietro、Bondavalli, Francesco、Longobardi, Mario

  DOI：——

  日期：——