[4-(tetrahydropyran-2-yloxy)phenyl]ethyne | 119754-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [4-(tetrahydropyran-2-yloxy)phenyl]ethyne
• 英文别名: 2-(4-ethynylphenoxy)tetrahydro-2H-pyran；P-[Tetrahydropyran-2-yloxy]phenylacetylene；2-(4-ethynylphenoxy)oxane
• CAS: 119754-16-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: YYHAIPWLSCABJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  317.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(tetrahydropyran-2-yloxy)phenyl]ethyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-甲氧基四氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  EPR Probes with Well-Defined, Long Distances between Two or Three Unpaired Electrons

  摘要：

  The synthesis of rod- and star-shaped compounds carrying two or three spin labels as end groups is described. The unpaired electrons are 2.8-5.1 nm apart from each other. The shape-persistent scaffolds were obtained through Pd-Cu-catalyzed alkynyl-aryl coupling and Pd-Cu-catalyzed alkyne dimerization in the presence of oxygen using p-phenyleneethynylene as the basic shape-persistent building block. The spin label 1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrroline-3-carboxylic acid (4) was attached through esterification of the terminal phenolic OH groups of the scaffold.

  DOI：

  10.1021/jo005556j
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [4-(tetrahydropyran-2-yloxy)phenyl]ethyne
  参考文献：
  名称：

  由三种不同的介晶实体组成的新型棒状液晶低聚物：合成和表征

  摘要：

  已经描述了由三个不同的棒状介晶实体组成的第一个 trimesogen 的介晶性质的合成和评估。

  DOI：

  10.1039/a907974b

文献信息

• Siloxyallenes revisited. A useful functional intermediate for the synthesis of (Z)-β-branched Morita–Baylis–Hillman type adducts and (Z)-chalcones
  作者：Kazuhiro Yoshizawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.025

  日期：2007.7

  Siloxyallenes proved to be a useful functional intermediate in the preparation of (Z)-β-branched Morita–Baylis–Hillman type adducts by the reaction of aldehydes with silylacetylenes or siloxypropynes. Various (Z)-chalcones were stereoselectively synthesized from siloxypropynes via siloxyallenes.

  通过醛与甲硅烷基乙炔或甲硅烷氧基丙炔的反应，甲硅烷氧基烯被证明是制备（Z）-β支链的森田-贝利斯-希尔曼型加合物的有用功能中间体。从甲硅烷氧基丙炔经由甲硅烷氧基丙烯立体选择性地合成了各种（Z）-查耳酮。
• Liquid crystal dimers derived from naturally occurring chiral moieties: synthesis and characterization
  作者：Channabasaveshwar V. Yelamaggad、Govindaswamy Shanker

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.013

  日期：2008.4

  from natural α-amino acids (l-valine, l-leucine, and l-isoleucine) have been utilized to prepare three different series of nonsymmetric liquid crystal dimers. Tolane (diphenylacetylene), which is known to possess several promising structural features, has been chosen as the other mesogenic segment to covalently tether with cholesterol through a flexible spacer. In each series, the terminal α-chloro ester

  天然存在的胆固醇和衍生自天然α-氨基酸（1-缬氨酸，1-亮氨酸和1-异亮氨酸）的α-氯代烷酰基单元已用于制备三种不同系列的非对称液晶二聚体。已知具有几种有前途的结构特征的甲苯（二苯乙炔）作为另一个介晶链段，可通过一个柔性间隔基与胆固醇共价连接。在每个系列中，与间隔单元相连的末端α-氯酸酯基团保持恒定，而间隔基的长度和奇偶性已发生变化。具体地，三个二聚体包括一系列长度不同的偶数奇偶性间隔基和一个具有奇数奇偶性间隔基的化合物。这些二聚体的相行为主要是通过偏光显微镜和量热研究确定的。除了一个 所有11个二聚体均表现出对映异构的同构。在该系列中，清除温度表现出戏剧性的奇偶效应，其中偶数奇偶二聚体具有更高的值。通常，包含衍生自1-缬氨酸和1-亮氨酸的α-氯酯基的二聚体稳定了手性向列相和/或近晶相，而具有源自1-异亮氨酸的端基的化合物还显示出扭曲晶界相。这暗示着α-氯代酯基团的性质会影响相行为。值得注
• Radioiodinated aza-diphenylacetylenes as potential SPECT imaging agents for β-amyloid plaque detection
  作者：Wenchao Qu、Mei-Ping Kung、Catherine Hou、Lee-Way Jin、Hank F. Kung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.062

  日期：2007.7

  respectively). Brain penetrations of the corresponding radioiodinated ligands, evaluated in the normal mice, showed good initial brain penetrations (3.55% and 5.67% ID/g for [(125)I]1 and [(125)I]2 at 2 min post-injection). The washout from normal mice brain was relatively fast (0.33% and 0.91% ID/g at 2h post-injection). The specific binding of these radioiodinated ligands to beta-amyloid plaques was clearly

  已经成功制备了靶向β-淀粉样蛋白（Abeta）的两种新的碘代氟代和羟基聚乙二醇化的氮杂二苯乙炔衍生物1和2。用[（125）I] IMPY（6-碘-2-（4'-二甲基氨基）苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶）作为放射性配体，在死后AD脑制备的组织匀浆中进行体外结合良好的结合亲和力（1和2分别为K（i）= 9.2和16.8 nM）。在正常小鼠中评估的相应放射性碘配体的脑部渗透显示良好的初始脑部渗透（注射后2分钟，[（125）I] 1和[（125）I] 2的ID / g为3.55％和5.67％ID / g） ）。正常小鼠大脑的冲洗速度相对较快（注射后2小时内ID / g为0.33％和0.91％ID / g）。这些放射碘化的配体与β-淀粉样蛋白斑块的特异性结合已通过AD脑切片的胶片放射自显影清楚地证明了。综上所述，这些初步结果强烈表明，这些新颖的碘化氮杂二苯乙炔可能对在活人脑中成像Abeta斑块具有潜在的帮助。
• Triptycene-containing bis(phenylethynyl)benzene nematic liquid crystals
  作者：Timothy M. Long、Timothy M. Swager

  DOI：10.1039/b203160d

  日期：——

  We report the synthesis of a new class of nematic liquid crystals with triptycenes built into a p-dialkoxy-bis(phenylethynyl)benzene mesomorphic core. Triptycenes are appended on the center or terminal ring of the mesogen, leading to symmetric liquid crystals and reduced symmetry liquid crystals, respectively. Both types displayed monotropic behavior, with the asymmetric compounds having unusual phase behavior, lacking distinct crystallization transitions, and forming a glassy mesophase. A chiral analogue was found to be non-mesomorphic, but induced chiral nematic phases when doped into achiral triptycene-containing analogues. Rotation is physically hindered normal to the director and, hence, this new liquid crystal architecture may allow for the synthesis of a single component liquid crystal that displays a biaxial nematic phase.

  我们报道了一类新型向列相液晶的合成，其结构中将三苯并环庚三烯嵌入到对二烷氧基双（苯乙炔基）苯的介观核心中。三苯并环庚三烯可以附加在介晶的中心环或末端环上，分别得到对称型液晶和降低对称性的液晶。两种类型的液晶均表现出单向性行为，非对称化合物具有不同寻常的相态行为，缺乏明显的结晶转变，并形成了玻璃态介相。找到了一种手性类似物，该类似物本身不具有液晶性，但当掺入非手性的含三苯并环庚三烯的类似物中时，能诱导出手性向列相。沿指向矢法线方向的旋转受到物理阻碍，因此，这种新型液晶结构可能允许合成一种单组分液晶，显示双轴向列相。
• Rotaxane-Based Dual Function Mechanophores Exhibiting Reversible and Irreversible Responses
  作者：Tatsuya Muramatsu、Yuji Okado、Hanna Traeger、Stephen Schrettl、Nobuyuki Tamaoki、Christoph Weder、Yoshimitsu Sagara

  DOI：10.1021/jacs.1c03790

  日期：2021.7.7

  that display such a dual response. PU elastomers that contain such doubly responsive rotaxanes exhibit reversible fluorescence changes over multiple loading–unloading cycles due to the shuttling function, whereas permanent changes are observed upon repeated deformations to high strains due to breakage of the mechanical bond upon dethreading of the ring from the axle. This response allows one, at least

  机械变色机械团允许设计通过光信号指示机械事件的聚合物。在这里，我们报告了显示可逆和不可逆荧光变化的基于轮烷的超分子机械团。这些反应由不同的力触发，并通过利用轮烷的分子穿梭功能和力诱导脱螺纹来实现。新的轮烷机械载体由一个带有发光体的环组成，该环与一个匹配的淬灭剂和两个塞子螺纹连接到一个轴上。位于无应力状态，发光团优先位于猝灭剂附近，并且发射被猝灭。当施加力并打开荧光时，发光体从淬灭剂滑离。这种效果是可逆的，除非该力太大以至于承载发光体的环滑过塞子并发生脱螺纹。我们表明，明智选择的环和塞子部分的组合对于获得显示这种双重响应的互锁结构至关重要。由于穿梭功能，含有这种双响应轮烷的 PU 弹性体在多次加载 - 卸载循环中表现出可逆的荧光变化，而在重复形成高应变时观察到永久性变化，这是由于在轴上的环脱螺纹时机械键断裂. 这种响应至少在概念上允许人们监测聚合物材料的当前变形，并根据光信号检查过去造成的机械损伤。