1-methyl-5-(o-tolyl)-1H-tetrazole | 77455-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-5-(o-tolyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-Methyl-5-(2-methylphenyl)tetrazole
• CAS: 77455-50-6
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• 分子量: 174.205
• InChiKey: DKEBQDQLLFXCQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯腈 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 正丁醇 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 1-methyl-5-(o-tolyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  使用碳13和氢1纳米光谱研究邻位取代的5-芳基四唑的环状互变异构，环间共轭和甲基化反应

  摘要：

  在邻位取代的-5- phenyltetrazoles中，Ar - CN 4 H（Ar为2'-MEC 6 ħ 4，2'-CLC 6 ħ 4，或2'，6'-CL 2 ç 6 ħ 3），所述环将其扭出平面构形，并抑制环间共轭。在每种情况下，四唑1-NH互变异构体都非常占优势。当环是共面的，如在对-取代的-5- phenyltetrazoles，所述的吸电子效应对位-取代基改变了互变异构显著向后朝向2-NH形式。5-（邻位阴离子的甲基化-取代的苯基）四唑在1-N-和2-N-位置上均等地出现，或稍微偏向1-N-位置，因此与对位-取代的衍生物形成对比，其中2- N-甲基化是主要优势。

  DOI：

  10.1039/p19810000390

文献信息

• ORGANOMETALLIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME, AND DIAGNOSTIC COMPOSITION INCLUDING THE ORGANOMETALLIC COMPOUND
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20200392173A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Provided are an organometallic compound represented by Formula 1, an organic light-emitting device including the organometallic compound, and a diagnostic composition including the organometallic compound. M 1 (L 11 ) n11 (L 12 ) n12 L 11 in Formula 1 is a ligand represented by Formula 1-1, and other substituents are the same as described in the detailed description of the specification:

  提供的是由化学式1表示的有机金属化合物，包括该有机金属化合物的有机发光器件，以及包括该有机金属化合物的诊断组合物。 M 1 (L 11 ) n11 (L 12 ) n12 <化学式1> 化学式1中的L 11 是由化学式1-1表示的配体，其他取代基与规范的详细描述中描述的相同。
• Improved conditions for converting sterically hindered amides to 1,5-disubstituted tetrazoles
  作者：Gretchen M. Schroeder、Sydney Marshall、Honghe Wan、Ashok V. Purandare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.024

  日期：2010.3

  Improved conditions for converting amides into 1,5-disubstituted tetrazoles are described. The optimum reaction conditions [diisopropyl azodicarboxylate (DIAD), diphenylphosphoryl azide (DPPA), and diphenyl-2-pyridyl phosphine in THF at 45 °C] converted sterically hindered amides to their corresponding tetrazoles in good yield.

  描述了将酰胺转化为1，5-二取代的四唑的改进条件。最佳反应条件[偶氮二羧酸二异丙酯（DIAD），叠氮二苯基磷酰基膦（DPPA）和二苯基-2-吡啶基膦在THF中的温度为45°C]可将位阻酰胺转化为相应的四唑，收率很高。
• Synthesis of 1,5-Disubstituted Tetrazoles from Nitrones by Using Bis(p-nitrophenyl) Phosphorazidate in the Presence of 4-(Dimethylamino)pyridine
  作者：Masato Matsugi、Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/a-1800-2011

  日期：2022.5

  A novel method has been developed for the synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from nitrones by using bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine. By this approach, various nitrones were converted into the corresponding tetrazoles. This method permits the preparation of 1,5-disubstituted tetrazoles without the need for toxic or explosive reagents.

  开发了一种在4-(二甲氨基)吡啶存在下使用叠氮化双(对硝基苯基)磷酸酯从硝酮合成1,5-二取代四唑的新方法。通过这种方法，各种硝酮转化为相应的四唑。该方法允许制备 1,5-二取代四唑，而不需要有毒或爆炸性试剂。
• ORGANOMETALLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：EP3770166A1

  公开（公告）日：2021-01-27

  An organometallic compound represented by Formula 1: wherein, in Formula 1, M, X11, X12,X13, X14, A11,R11, R14, b11, n, L11, and m are described in the specification.

  由式 1 表示的有机金属化合物： 其中，式 1 中的 M、X11、X12、X13、X14、A11、R11、R14、b11、n、L11 和 m 如说明书所述。
• Amer, Muhanned I. K.; Booth, Brian L., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 1, p. 113 - 124
  作者：Amer, Muhanned I. K.、Booth, Brian L.

  DOI：——

  日期：——