3-Methyl-5-methylene-2-(1-methylethyl)-4-oxo-2-cyclopentene-1-carboxylic acid methyl ester | 124771-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-5-methylene-2-(1-methylethyl)-4-oxo-2-cyclopentene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-methyl-5-methylidene-4-oxo-2-propan-2-ylcyclopent-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 124771-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: GLSWEUJBAVWYAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-5-methylene-2-(1-methylethyl)-4-oxo-2-cyclopentene-1-carboxylic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (d,l)-xanthocidin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  阳离子环戊烯化。（d，1）-黄药素的合成

  摘要：

  阳离子环戊烯化反应已用于简明合成（d，1）-黄药素的关键步骤。据报道，我们先前所述的制备9的方法有所改进。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80391-9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 RhCl(PPh₃)3 2,6-二甲基吡啶 、 oxygen 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-Methyl-5-methylene-2-(1-methylethyl)-4-oxo-2-cyclopentene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  阳离子环戊烯化。（d，1）-黄药素的合成

  摘要：

  阳离子环戊烯化反应已用于简明合成（d，1）-黄药素的关键步骤。据报道，我们先前所述的制备9的方法有所改进。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80391-9

文献信息

• Enynones in Organic Synthesis. 7. Substituent Effects on the .alpha.-Tocopherol-Catalyzed Cyclization of Enynones to Methylenecyclopentenones. Convenient Syntheses of Members of the Methylenomycin Class of Antibiotics
  作者：Peter A. Jacobi、Harry L. Brielmann、Reginald O. Cann

  DOI：10.1021/jo00097a036

  日期：1994.9

  Substituent effects on the a-tocopherol (vitamin E, 3b) catalyzed cyclization of a wide variety of enynones 1a-z to methylenecyclopentenones 7a-z have been examined, with particular emphasis given to electron-withdrawing and -donating groups at positions 2-4 and 6. In general, electron-withdrawing groups at positions 4 and 6 dramatically accelerate the cyclization process, while strong electron-donating groups at positions 3 and 4 completely inhibit reaction. Relatively little effect is exerted by groups at C-2, except for the methyl ester derivative 1i, which is totally unreactive. This methodology was employed in the syntheses of the methylenecyclopentenone antibiotics methylenomycin B (7a) and desepoxy-4,5-didehydromethylenomycin A (7z) and in formal syntheses of methylenomycin A (8) and xanthocidin (9).
• TIUS, MARCUS A.;ASTRAB, DONALD P., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 2333-2336
  作者：TIUS, MARCUS A.、ASTRAB, DONALD P.

  DOI：——

  日期：——
• Cationic cyclopentannelation. Synthesis of (d,1)-xanthocidin
  作者：Marcus A. Tius、Donald P. Astrab

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80391-9

  日期：——

  A cationic cyclopentannelation reaction has been used for the key step of a concise synthesis of (d,1)-xanthocidin. An improvement on our previously described procedure for the preparation of9 is reported.

  阳离子环戊烯化反应已用于简明合成（d，1）-黄药素的关键步骤。据报道，我们先前所述的制备9的方法有所改进。