ethyl 2,2-dimethyl-3-acetylcyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-dimethyl-3-acetylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: (+/-)-trans-Aethyl-3-acetyl-2,2-dimethyl-cyclopropan-1-carboxylat；2,2-Dimethyl-3alpha-acetylcyclopropane-1beta-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (1R,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: JSYWFZSGEYORRR-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethyl-3-acetylcyclopropanecarboxylate 在 potassium hypochlorite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到trans-caronic acid
  参考文献：
  名称：

  Muljiani, Z.; Gadre, Smita; Joshi, Vijaya, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 2, p. 135 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 4-甲基-3戊烯-2-酮 在 硫化环戊烷 、 copper acetylacetonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以5%的产率得到ethyl 2,2-dimethyl-3-acetylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性和非手性硫化物介导的缺电子烯烃的催化环丙烷化：涉及苯基重氮甲烷和重氮乙酸乙酯的反应的范围和限制

  摘要：

  苯重氮甲烷 与电子缺乏反应 烯烃 在催化量的过渡金属存在下 催化剂[Rh 2（OAc）4优于Cu（acac）2 ]和硫化物的催化量得到环丙烷。 五甲基亚砜 被发现优于 四氢噻吩 和最佳 溶剂 曾是 甲苯。在这些优化条件下，烯酮进行了高产率的环丙烷化。循环的烯酮丙烯酸酯在此过程中不成功。衍生自手性的1,3-氧杂蒽的用途樟脑磺酰氯 在此过程中分两步进行 环丙烷具有良好的收率和很高的对映体过量（> 97％ee）。的绝对立体化学环丙烷 10被证明X射线分析立体化学诱导的来源已经合理化。这项工作扩展到包括重氮酯，是部分成功的。再次五亚甲基硫醚 被发现优于 四氢噻吩，但这次发现Rh 2（OAc）4和Cu（acac）2都同样有效。烯酮，富马酸和不饱和 硝基化合物 效果很好，但简单的丙烯酸酯和不饱和丙烯酸酯 醛类不是有效的底物。进行了对照实验，其中稳定的叶立德 分离并与不太成功的底物反应，而不饱和 醛类

  DOI：

  10.1039/b004367m

文献信息

• Cyclopropanes from reactions of ethyl dimethylsulfuranylideneacetate with .alpha.,.beta.-unsaturated compounds
  作者：George B. Payne

  DOI：10.1021/jo01286a017

  日期：1967.11
• Sulfur ylides. Communication 1. Cyclopropanation of ?,?-unsaturated ketones with ethyl(dimethyl-sulfuranylidene)acetate generated in the presence of phase-transfer catalysts
  作者：G. A. Tolstikov、F. Z. Galin、V. N. Iskandarova、L. M. Khalilov、A. A. Panasenko

  DOI：10.1007/bf00963246

  日期：1985.10
• SYRIER, J. L. M.
  作者：SYRIER, J. L. M.

  DOI：——

  日期：——
• MULJIANI, Z.;GADRE, SMITA;JOSHI, VIJAYA;MITRA, R. B., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 2, 135-140
  作者：MULJIANI, Z.、GADRE, SMITA、JOSHI, VIJAYA、MITRA, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic cyclopropanation of electron deficient alkenes mediated by chiral and achiral sulfides: scope and limitations in reactions involving phenyldiazomethane and ethyl diazoacetate
  作者：Varinder K. Aggarwal、Helen W. Smith、George Hynd、Ray V. H. Jones、Robin Fieldhouse、Sharon E. Spey

  DOI：10.1039/b004367m

  日期：——

  Phenyldiazomethane reacts with electron deficient alkenes in the presence of catalytic amounts of transition metal catalyst [Rh2(OAc)4 was better than Cu(acac)2] and catalytic amounts of sulfide to give cyclopropanes. Pentamethylene sulfide was found to be superior to tetrahydrothiophene and the optimum solvent was toluene. Under these optimised conditions a range of enones were cyclopropanated in

  苯重氮甲烷 与电子缺乏反应 烯烃 在催化量的过渡金属存在下 催化剂[Rh 2（OAc）4优于Cu（acac）2 ]和硫化物的催化量得到环丙烷。 五甲基亚砜 被发现优于 四氢噻吩 和最佳 溶剂 曾是 甲苯。在这些优化条件下，烯酮进行了高产率的环丙烷化。循环的烯酮丙烯酸酯在此过程中不成功。衍生自手性的1,3-氧杂蒽的用途樟脑磺酰氯 在此过程中分两步进行 环丙烷具有良好的收率和很高的对映体过量（> 97％ee）。的绝对立体化学环丙烷 10被证明X射线分析立体化学诱导的来源已经合理化。这项工作扩展到包括重氮酯，是部分成功的。再次五亚甲基硫醚 被发现优于 四氢噻吩，但这次发现Rh 2（OAc）4和Cu（acac）2都同样有效。烯酮，富马酸和不饱和 硝基化合物 效果很好，但简单的丙烯酸酯和不饱和丙烯酸酯 醛类不是有效的底物。进行了对照实验，其中稳定的叶立德 分离并与不太成功的底物反应，而不饱和 醛类