5-(azidomethyl)-3-(4-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazole | 1357616-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(azidomethyl)-3-(4-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(Azidomethyl)-3-(4-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1357616-85-3
• 化学式: C₉H₆BrN₅O
• 分子量: 280.084
• InChiKey: ZQVXXEIFXCOXOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(azidomethyl)-3-(4-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazole 、 7-(propynyloxy)-2H-chromen-2-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-((1-((3-(4-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-1,2,3-三唑-1,2,4-恶二唑杂合体作为有效的抗乳腺癌药物的设计，合成和细胞毒性

  摘要：

  背景：这项工作报告了新型香豆素-1,2,3-三唑-1,2,4-恶二唑杂种的设计，合成和体外细胞毒性对三种乳腺癌细胞MCF-7，MDA-MB-231和T-47D。 方法：从香豆素或与炔丙基溴反应生成O-炔丙基香豆素或5，开始合成所需化合物的过程。然后，在后面的化合物与3-芳基-5-（氯甲基）-1之间单击反应，2,4-恶二唑以良好的收率提供了所需的产物。 结果：在合成的化合物中，4-（（1-（（3-（4-氯苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基）甲基）-1H-1,2,3-三唑-4- （yl）methoxy）-2H-chromen-2-one（9a）对乳腺癌细胞系表现出最佳的细胞毒性。 结论：化合物9a对MDA-MB-231和T-47D细胞的活性最高，而化合物8a和8c对MCF-7的活性最高。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180627121006
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-溴-N’-羟基苄脒 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-(azidomethyl)-3-(4-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  一些带有1,2,4-恶二唑和1,2,3-三唑部分的氮杂大环的合成

  摘要：

  摘要从1,4开始合成了一个在两个氮原子上带有炔丙基的四氮杂row醚4,9-二（prop-2-yn-1-yl）-1,4,9,12-四氮杂环十六烷-2,11-二酮，9，12-四氮杂环十六烷-2，11-二酮并与通过酰化制备的5-（叠氮甲基）-3-（4-R-苯基）-1，2，4-恶二唑进行1，3-环加成反应。将相应的对位取代的苯甲酰胺肟与氯乙酰氯混合，然后进行叠氮化。以这种方式，成功地获得了一系列带有1,2,4-恶二唑和1,2,3-三唑环的氮杂皇冠醚，并通过光谱/物理数据阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1134/s1070428020040193

文献信息

• Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Docking Study of Acetylcholinesterase Inhibitors: New Acridone-1,2,4-oxadiazole-1,2,3-triazole Hybrids
  作者：Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Mohammad Mahdavi、Mina Saeedi、Reyhaneh Sabourian、Maliheh Safavi、Mahnaz Khanavi、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1111/cbdd.12609

  日期：2015.12

  this study, novel acridone‐1,2,4‐oxadiazole‐1,2,3‐triazole hybrids were designed, synthesized, and evaluated for their acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory activity. Among various synthesized compounds, 10‐((1‐((3‐(4‐methoxyphenyl)‐1,2,4‐oxadiazol‐5‐yl)methyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methyl)acridin‐9(10H)‐one 10b showed the most potent anti‐acetylcholinesterase activity (IC50 = 11.55 μm)

  在这项研究中，设计，合成并评估了新的a啶酮1,2,4，恶二唑1,2,3-三唑杂合体的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。在各种合成的化合物中，10-（（1-（（3-（4--甲氧基苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基）甲基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）吖啶-9-（10 ħ） -酮10b中显示出最有效的抗乙酰胆碱酯酶活性（IC 50  = 11.55  μ米）是一样有效的利凡斯的明。对接结果也与体外结果高度吻合，证实了化合物10b的双重结合抑制活性。
• Synthesis of novel triazoles bearing 1,2,4-oxadiazole and phenylsulfonyl groups by 1,3-dipolar cycloaddition of some organic azides and their biological activities
  作者：Yaşar DÜRÜST、Hamza KARAKUŞ、Muhsine Zeynep YAVUZ、Ali Akçahan GEPDİREMEN

  DOI：10.3906/kim-1309-59

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloaddition of 5-azidomethyl-3-p-substituted phenyl-1,2,4-oxadiazoles to phenyl vinyl sulfone and bismaleimide gives rise straightforwardly to 1-((3-(p-substituted) phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)-4-(phenylsul\-fonyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazoles and bisdihydropyrrolo[3,4-d][1,2,3]triazole-4,6(3aH,5H)-diones. The structures of the new cycloadducts were elucidated by means of IR, NMR (^1H, ^13}C, 2D), mass spectra, and physical characteristics (mp and R_f values). In addition, anticancer activities of the cycloadducts against MCF-7 cells were also investigated.

  5-叠氮甲基-3-对取代苯基-1,2,4-嗯二唑与苯基乙烯砜和双马来酰亚胺的1,3-偶极环加成反应，直接生成1-((3-(对取代)苯基-1,2,4-嗯二唑-5-基)甲基)-4-(苯磺酰基)-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑和双二氢吡咯并[3,4-d][1,2,3]三唑-4,6(3aH,5H)-二酮。通过红外、核磁共振(^1H、^13C、2D)、质谱和物理性质(熔点和R_f值)阐明了新环加合物的结构。此外，还研究了这些环加合物对MCF-7细胞的抗癌活性。
• Synthesis and anti-protozoal activity of novel dihydropyrrolo[3,4-d][1,2,3]triazoles
  作者：Yaşar Dürüst、Hamza Karakuş、Marcel Kaiser、Deniz Tasdemir

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.028

  日期：2012.2

  containing heterocyclic compounds continue to gain interest in synthesis of chemical entities and exhibit various biological activities as anti-protozoal and anti-cancer agents. By using the principle of bioisosterism, a series of novel oxadiazolyl pyrrolo triazole diones; namely, (3aS,6aR)-1-((3-(4-substituted phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)-5-phenyl-1,6a-dihydropyrrolo[3,4-d][1,2,3] triazole-4,6(3aH

  含1,2,4-恶二唑和1,2,3-三唑的杂环化合物继续引起化学实体合成的兴趣，并表现出各种作为抗原生动物和抗癌剂的生物学活性。利用生物立体异构原理，合成了一系列新型的恶二唑基吡咯并三唑二酮；即（3a S，6a R）-1-（（（3-（4-取代苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基）甲基）-5-苯基-1,6a-二氢吡咯[3，通过新型5-叠氮基甲基3-的1,3-偶极环加成反应设计合成了4-d] [1,2,3]三唑-4,6（3a H，5 H）-二酮（5a - k）。芳基取代的1,2,4-恶二唑（4a – k）与N-苯基马来酰亚胺。通过光谱方法和物理特性阐明了所有环加合物的结构。的体外抗原生动物和这些新的杂环化合物的细胞毒活性进行了研究。
• Microwave-assisted synthesis and crystal structure of some novel 1,2,4-oxadiazol-5-ylmethyl-1,2,3-triazoles
  作者：Yaşar Dürüst、Hamza Karakuş

  DOI：10.1080/00397911.2017.1296158

  日期：2017.5.3

  3-aryl-substituted 1,2,4-oxadiazoles to electron-deficient alkyne; phenyl propiolic acid affords a series of 1,2,3-triazole derivatives carrying 3-p-substitutedphenyl-1,2,4-oxadiazolyl methyl unit. The structures of all the cycloadducts were elucidated by IR, NMR (1H, 13C, 2D), MASS (low and high resolution) spectra, X-ray diffraction data, and physical characteristics (melting points and Rf values). GRAPHICAL

  摘要 微波辅助 5-叠氮甲基 3-芳基取代的 1,2,4-恶二唑与缺电子炔的 1,3-偶极环加成反应；苯基丙炔酸提供了一系列带有 3-p-取代苯基-1,2,4-恶二唑基甲基单元的 1,2,3-三唑衍生物。所有环加合物的结构均通过 IR、NMR（1H、13C、2D）、MASS（低分辨率和高分辨率）光谱、X 射线衍射数据和物理特性（熔点和 Rf 值）阐明。图形概要
• Design, Synthesis and Cytotoxicity of Novel Coumarin-1,2,3-triazole-1,2,4- Oxadiazole Hybrids as Potent Anti-breast Cancer Agents
  作者：Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Kiana Fahimi、Elahe Karimpour-Razkenari、Maliheh Safavi、Mohammad Mahdavi、Mina Saeedi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.2174/1570180815666180627121006

  日期：2019.6.27

  Background: This work reports design, synthesis, and in vitro cytotoxicity of novel coumarin-1,2,3-triazole-1,2,4-oxadiazole hybrids against three breast cancer cell lines MCF-7, MDA-MB-231, and T-47D. Methods: Synthetic procedure for the preparation of desired compounds was started from the reaction of coumarins or with propargyl bromide to give O-propargylated coumarins or 5. Then, click reaction

  背景：这项工作报告了新型香豆素-1,2,3-三唑-1,2,4-恶二唑杂种的设计，合成和体外细胞毒性对三种乳腺癌细胞MCF-7，MDA-MB-231和T-47D。 方法：从香豆素或与炔丙基溴反应生成O-炔丙基香豆素或5，开始合成所需化合物的过程。然后，在后面的化合物与3-芳基-5-（氯甲基）-1之间单击反应，2,4-恶二唑以良好的收率提供了所需的产物。 结果：在合成的化合物中，4-（（1-（（3-（4-氯苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基）甲基）-1H-1,2,3-三唑-4- （yl）methoxy）-2H-chromen-2-one（9a）对乳腺癌细胞系表现出最佳的细胞毒性。 结论：化合物9a对MDA-MB-231和T-47D细胞的活性最高，而化合物8a和8c对MCF-7的活性最高。