4,6-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-2-diazonium nitrate | 554435-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 4,6-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-2-diazonium nitrate
• 英文别名: 4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-diazonium nitrate；4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-diazonium;nitrate
• CAS: 554435-11-9
• 化学式: C₈H₈N₅*NO₃
• 分子量: 236.19
• InChiKey: PBUZAGRGYPTGGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-甲基乙酰乙酰苯胺 、 4,6-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-2-diazonium nitrate 在 三甲胺 作用下， 20.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到2,4,8-Trimethyl-1,5,6,8a,9-pentaaza-fluorene-7-carboxylic acid p-tolylamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物的定量气固重氮化和固-固反应合成偶氮染料

  摘要：

  气固和固固技术允许杂环重氮盐 2 的无废物定量合成和偶联反应。 1a 与气态 NO2 的固态重氮化已通过原子力显微镜 (AFM) 进行了机械研究。通过将固体重氮盐 2a 与五种（硫代）巴比妥酸、六种乙酰乙酰苯胺（这些偶联之后在固态级联中进行内部环化）、β-萘酚和 2 小心地共同研磨，以定量产率实现偶氮偶联， 6-二甲基苯酚。固体重氮盐 2a 与三种固体苯胺定量偶联得到互变异构的三氮烯 16。产物的结构通过 IR、NMR 和质谱确定，而化合物的互变异构性质是通过 B3LYP/6-31G* 和 BLYP/6-31G** 水平的密度泛函计算来判断的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390213
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4,6-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine 在 二氧化氮 作用下， 20.0 ℃ 、70.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到4,6-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-2-diazonium nitrate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物的定量气固重氮化和固-固反应合成偶氮染料

  摘要：

  气固和固固技术允许杂环重氮盐 2 的无废物定量合成和偶联反应。 1a 与气态 NO2 的固态重氮化已通过原子力显微镜 (AFM) 进行了机械研究。通过将固体重氮盐 2a 与五种（硫代）巴比妥酸、六种乙酰乙酰苯胺（这些偶联之后在固态级联中进行内部环化）、β-萘酚和 2 小心地共同研磨，以定量产率实现偶氮偶联， 6-二甲基苯酚。固体重氮盐 2a 与三种固体苯胺定量偶联得到互变异构的三氮烯 16。产物的结构通过 IR、NMR 和质谱确定，而化合物的互变异构性质是通过 B3LYP/6-31G* 和 BLYP/6-31G** 水平的密度泛函计算来判断的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390213

文献信息

• Versatile Synthesis of N,S-Heterocycles Containing the Antipyrine Moiety
  作者：E. Abdel-Latif

  DOI：10.1080/104265090969054

  日期：2006.1.1

  A series of novel sulfide derivatives of expected biological activity were synthesized via the reaction of 4-(chloroacetyl)antipyrine (1) with several sulfur nucleophiles. The quantitatively available 2-aminothiazole derivatives 10 and 11 were coupled with pyrazolopyridinyl and aromatic diazonium salts to furnish a new series of the corresponding pyrazolopyridinylazo and arylazo-thiazole dyes 12 and

  通过 4-（氯乙酰基）安替比林 (1) 与几种硫亲核试剂的反应，合成了一系列具有预期生物活性的新型硫化物衍生物。定量可用的 2-氨基噻唑衍生物 10 和 11 与吡唑并吡啶基和芳族重氮盐偶联，以提供一系列新的相应吡唑并吡啶基和芳基-噻唑染料 12 和 13。 4-（氰基乙酰基）安替比林 (14) 与苯基的反应异硫氰酸酯提供了不可分离的加合物 15，它被用作合成多官能取代的烯酮 N,S-缩醛、二氢噻唑和噻唑烷酮环系统的前体。
• Quantitative Gas-Solid Diazotization of 3-Aminopyrazolo[3,4-b]pyridine Derivatives and Azo Dye Syntheses by Means of Solid-Solid Reactions
  作者：Gerd Kaupp、Mohamed Abbas Metwally、Fathy A. Amer、Ehab Abdel-latif

  DOI：10.1002/ejoc.200390213

  日期：2003.4

  quantitative syntheses and coupling reactions of the heterocyclic diazonium salts 2. The solid-state diazotization of 1a with gaseous NO2 has been mechanistically investigated by atomic force microscopy (AFM). Azo couplings are achieved in quantitative yields by cautious co-grinding of the solid diazonium salt 2a with five (thio)barbituric acids, six acetoacetanilides (these couplings are followed by internal

  气固和固固技术允许杂环重氮盐 2 的无废物定量合成和偶联反应。 1a 与气态 NO2 的固态重氮化已通过原子力显微镜 (AFM) 进行了机械研究。通过将固体重氮盐 2a 与五种（硫代）巴比妥酸、六种乙酰乙酰苯胺（这些偶联之后在固态级联中进行内部环化）、β-萘酚和 2 小心地共同研磨，以定量产率实现偶氮偶联， 6-二甲基苯酚。固体重氮盐 2a 与三种固体苯胺定量偶联得到互变异构的三氮烯 16。产物的结构通过 IR、NMR 和质谱确定，而化合物的互变异构性质是通过 B3LYP/6-31G* 和 BLYP/6-31G** 水平的密度泛函计算来判断的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)