3-(1-methyl-1H-indole-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione | 91955-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-indole-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-(1-methyl-indol-3-yl)-pyrrolidine-2,5-dione；(+/-)-3-<1-Methyl-indol-3-yl>-succinimid；3-(1-Methylindol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 91955-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: QTDLYVYKWOZYNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methyl-1H-indole-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  单质硫碱促进双 C-H 硫化直接合成稠合噻吩并吲哚

  摘要：

  已经报道了从取代的吲哚和元素硫制备稠合噻吩并吲哚的直接策略。本方法在无过渡金属条件下以 51-78% 的产率生产一系列具有结构价值的稠合噻吩并吲哚，这可能在制药工业和有机功能材料中具有潜在的应用。在这项工作中，双 C-S 键的形成是通过碱促进 C-H 键与元素硫的直接硫化来实现的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300443
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 1-甲基吲哚 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到3-(1-methyl-1H-indole-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  高效三氯化铝催化马来酰亚胺中吲哚和吡咯的迈克尔加成反应

  摘要：

  摘要 已经开发了使用路易斯酸氯化锌或三氯化铝作为催化剂的将吲哚和吡咯迈克尔加成到马来酰亚胺的高效合成策略。在温和的反应条件下，在催化量的氯化锌或三氯化铝的存在下，该反应以极高的区域选择性高产率地产生3-取代的吲哚和2-取代的吡咯。该方法简单，高效，实用。 已经开发了使用路易斯酸氯化锌或三氯化铝作为催化剂的将吲哚和吡咯迈克尔加成到马来酰亚胺的高效合成策略。在温和的反应条件下，在催化量的氯化锌或三氯化铝的存在下，该反应以极高的区域选择性高产率地产生3-取代的吲哚和2-取代的吡咯。该方法简单，高效，实用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339515

文献信息

• Highly Efficient Aluminum Trichloride Catalyzed Michael Addition of Indoles and Pyrroles to Maleimides
  作者：Sheng-Yin Zhao、Yu-Long An、Zhi-Yu Shao、Jian Cheng

  DOI：10.1055/s-0033-1339515

  日期：——

  trichloride under mild reaction conditions. The method is simple, efficient, and practical. A highly efficient synthetic strategy for Michael addition of indoles and pyrroles to maleimides has been developed using the Lewis acids zinc chloride or aluminum trichloride as the catalyst. The reactions generated 3-substituted indoles and 2-substituted pyrroles in high yields with excellent regioselectivity in the

  摘要 已经开发了使用路易斯酸氯化锌或三氯化铝作为催化剂的将吲哚和吡咯迈克尔加成到马来酰亚胺的高效合成策略。在温和的反应条件下，在催化量的氯化锌或三氯化铝的存在下，该反应以极高的区域选择性高产率地产生3-取代的吲哚和2-取代的吡咯。该方法简单，高效，实用。 已经开发了使用路易斯酸氯化锌或三氯化铝作为催化剂的将吲哚和吡咯迈克尔加成到马来酰亚胺的高效合成策略。在温和的反应条件下，在催化量的氯化锌或三氯化铝的存在下，该反应以极高的区域选择性高产率地产生3-取代的吲哚和2-取代的吡咯。该方法简单，高效，实用。
• Direct Synthesis of Fused Thienoindoles via Base Promoted Double C−H Sulfuration with Elemental Sulfur
  作者：Shanping Chen、Kai Hu、Wei Feng、Guojiang Mao、Yuxia Li、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.202300443

  日期：2023.6.13

  indoles and elemental sulfur has been reported. The present approach produces a range of structurally valuable fused thienoindoles in 51–78% yield under transition-metal-free conditions, which may have potential applications in pharmaceutical industry and organic functional materials. In this work, the double C−S bonds formation is achieved via base promoted direct sulfuration of C−H bonds with elemental

  已经报道了从取代的吲哚和元素硫制备稠合噻吩并吲哚的直接策略。本方法在无过渡金属条件下以 51-78% 的产率生产一系列具有结构价值的稠合噻吩并吲哚，这可能在制药工业和有机功能材料中具有潜在的应用。在这项工作中，双 C-S 键的形成是通过碱促进 C-H 键与元素硫的直接硫化来实现的。