9,9-spiro<3,4-bis(methylene)cyclopentyl>fluorene | 94922-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-spiro<3,4-bis(methylene)cyclopentyl>fluorene
• 英文别名: 3,4-Dimethylenespiro；3,4-Dimethylidenespiro[cyclopentane-1,9'-fluorene]
• CAS: 94922-16-4
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: MXOOIRDXEUAYRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-144 °C (decomp)(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  346.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯化碳 、 9,9-spiro<3,4-bis(methylene)cyclopentyl>fluorene 在 (乙酰腈)三氯化二(三苯基膦)铼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-chloromethyl-4-(2,2,2-trichloroethyl)spiro
  参考文献：
  名称：

  钌（II）和and（III）催化将四卤代甲烷加成至烯烃和1，ω-二烯中。由1,6-二烯立体选择性地形成顺式-1,2-二取代的环戊烷

  摘要：

  发现乙腈（三氯）双（三苯基膦）r（III）充当引发剂，用于将四氯化碳和溴三氯甲烷添加到末端烯烃和二烯中。获得了中等至良好的单加合物和双加合物的收率。1,6-二烯与Re III催化剂和二氯三（三苯基膦）钌（II）一起经历立体选择性加成环化过程，得到顺式和反式-3-卤代甲基-4（2,2,2-三氯乙基）的混合物顺式异构体占主导地位的环戊烷。讨论了立体选择性，并提供了有关Re III复合物作为简单引发剂的证据。

  DOI：

  10.1039/p19870001515
• 作为产物：
  描述：

  9-allyl-9H-fluorene 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 苯基锂 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 9,9-spiro<3,4-bis(methylene)cyclopentyl>fluorene
  参考文献：
  名称：

  The regioselectivity of rhodium and palladium-catalysed cyclisations of 2-bromo-1,6- and -1,7-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90346-1

文献信息

• フルオレン化合物の製造方法並びにフルオレン化合物の用途
  申请人：国立大学法人信州大学

  公开号：JP2021120364A

  公开（公告）日：2021-08-19

  【課題】スピロ環を有するフルオレン化合物の製造方法、並びに前記フルオレン化合物の用途を提供する。【解決手段】下記式（２）で表される化合物と、下記式（３）で表されるジハロ化合物との反応により、下記式（１）で表され、ビニル基を有するスピロ環を備えたフルオレン化合物を調製する。式（１）で表されるフルオレン化合物は、ラジカル重合などにより重合して、光学特性及び耐熱性に優れた重合体を調製するのに有用である。（式中、Ｒ１は置換基を示し、ｎは０又は１〜２の整数を示し、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ及びＲ２ｃは、同一又は異なるアルキレン基を示し、ｍは０又は１を示し、Ｘ１及びＸ２は同一又は異なるハロゲン原子を示す）【選択図】なし

  这是一段关于含有螺环的氟芴化合物的制备方法以及该氟芴化合物的用途的描述。通過下式（2）中的化合物与下式（3）中的二卤化合物的反应，制备具有含有乙烯基的螺环结构的氟芴化合物，如下式（1）所示。通过对式（1）中的氟芴化合物进行诸如自由基聚合等处理，可制备具有优异光学特性和耐热性的聚合物，对制备光学特性和耐热性优异的聚合物具有用处。（式中，R1表示取代基，n表示0或1~2的整数，R2a、R2b和R2c表示相同或不同的烷基，m表示0或1，X1和X2表示相同或不同的卤素原子）【选择图】无
• Rhodium- and palladium-catalysed formation of conjugated mono- and bis-exocyclic dienes. 5-Exo-trig versus 6-endo-trig cyclisations
  作者：Ronald Grigg、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1039/c39840001073

  日期：——

  2-Bromo-1,6-dienes are catalytically cylised to give conjugated 5-membered bis-exocylic dines and 6-membered mono-exocyclic dienes by rhodium and palladium catalysts, the specificity for a 5- or 6-membered ring being a function of substrate, catalyst, and added base; 2-bromo-1,7-dienes cyclise regiospecifically to give 6-membered rings.

  通过铑和钯催化剂将2-溴-1,6-二烯催化化，得到共轭的5元双-外环二烯和6元的单-外环二烯，对5-或6-元环的特异性是一个函数底物，催化剂和添加的碱；2-bromo-1,7-二烯环特异性地环化得到6元环。
• Zirconium-Mediated Intramolecular Coupling of Terminal Alkynes and Their Subsequent Carbonylation: Novel Synthesis of Seven- and Eight-Membered Heterocycles
  作者：José Barluenga、Roberto Sanz、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/chem.19970030820

  日期：1997.8

  AbstractThe development of a new method for the intramolecular coupling of terminal alkynes and for the synthesis of seven‐ and eight‐membered benzoheterocycles is reported. The key steps involve the generation of zirconocene‐alkyne complexes from 2‐bromoalkenes and the subsequent intramolecular carbometalation of olefins or acetylides. The 8‐unsubstituted zirconabicyclopentenes were carbonylated to afford unexpected products and allow access to polyfunctionalized molecules from simple starting materials.
• GRIGG, RONALD;DEVLIN, JOHN;RAMASUBBU, ASHOK;SCOTT, RONALD M.;STEVENSON, P+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 7, 1515-1520
  作者：GRIGG, RONALD、DEVLIN, JOHN、RAMASUBBU, ASHOK、SCOTT, RONALD M.、STEVENSON, P+

  DOI：——

  日期：——
• GRIGG, RONALD;STEVENSON, PAUL;WORAKUN, TANACHAT, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, C. 2033-2048
  作者：GRIGG, RONALD、STEVENSON, PAUL、WORAKUN, TANACHAT

  DOI：——

  日期：——