methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-formyl-1-thio-D-erythro-hex-1-enopyranosid-3-ulose | 180618-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-formyl-1-thio-D-erythro-hex-1-enopyranosid-3-ulose
• 英文别名: (2R,4aR,8aR)-6-methylsulfanyl-8-oxo-2-phenyl-4a,8a-dihydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carbaldehyde
• CAS: 180618-80-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅S
• 分子量: 306.339
• InChiKey: JPTJEDHJZDROEC-MRVWCRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰基乙酰对甲氧基苯胺 、 methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-formyl-1-thio-D-erythro-hex-1-enopyranosid-3-ulose 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以27%的产率得到<2R-(2α,4aα,10aβ)>-6-acetyl-4,4a,7,8,10,10a-hexahydro-8-(p-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,3-dioxino<4',5':5,6>pyrano<3,2-c>pyridine-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  New Anellation Reactions of Pyranose Derivatives

  摘要：

  The push-pull-activated pyranosidulose 2 reacted with acetylacetone and methyl acetoacetate to afford the anellated pyranosides 3 and 4, respectively. Treatment of the ulose 2 with acetoacetamide and malononitrile, respectively, furnished the fused pyridones 5 and 6. Benzo-anellated pyranosides 7 were obtained by reaction of pyranosidulose 2 with dialkyl 3-oxoglutarates.

  DOI：

  10.1080/07328309908544007
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2--2-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-formyl-1-thio-D-erythro-hex-1-enopyranosid-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  Peseke, Klaus; Aldinger, Stephan; Reinke, Helmut, Liebigs Annalen, 1996, # 6, p. 953 - 957

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peseke, Klaus; Aldinger, Stephan; Reinke, Helmut, Liebigs Annalen, 1996, # 6, p. 953 - 957
  作者：Peseke, Klaus、Aldinger, Stephan、Reinke, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• New Anellation Reactions of Pyranose Derivatives
  作者：Karen Methling、Stephan Aldinger、Klaus Peseke、Manfred Michalik

  DOI：10.1080/07328309908544007

  日期：1999.1

  The push-pull-activated pyranosidulose 2 reacted with acetylacetone and methyl acetoacetate to afford the anellated pyranosides 3 and 4, respectively. Treatment of the ulose 2 with acetoacetamide and malononitrile, respectively, furnished the fused pyridones 5 and 6. Benzo-anellated pyranosides 7 were obtained by reaction of pyranosidulose 2 with dialkyl 3-oxoglutarates.