10-hydroxy-6,10-dimethyl-8-oxo-spiro[4,5]dec-6-en-7-carboxylic acid ethyl ester | 836595-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-hydroxy-6,10-dimethyl-8-oxo-spiro[4,5]dec-6-en-7-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 10-hydroxy-6,10-dimethyl-8-oxospiro[4.5]dec-6-ene-7-carboxylate
• CAS: 836595-68-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: BEBRRPGOHGXHCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  412.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-6,10-dimethyl-8-oxo-spiro[4,5]dec-6-en-7-carboxylic acid ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到6,10-dimethyl-8-oxo-spiro[4,5]deca-6,9-dien-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺[5.4]癸烯的合成及其通过多米诺“消除-双-Wagner-Meerwein-重排”反应转变成双环[4.4] deca-1,4-二烯-3-酮。

  摘要：

  1,3-二甲硅烷基烯醇醚与1,1-二酰基环戊烷的[3 + 3]环化反应可方便地合成螺[5.4]癸烯。用三氟乙酸（TFA）处理这些化合物可得到各种各样的带有角烷基的双环[4.4.0] deca-1,4-dien-3-one。这种核心结构出现在许多与药理有关的天然产物中。

  DOI：

  10.1002/chem.200400707
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-Cyclopentylidenbis(ethanon) 、 1-ethoxy-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene 在 4 A molecular sieve 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到10-hydroxy-6,10-dimethyl-8-oxo-spiro[4,5]dec-6-en-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺[5.4]癸烯的合成及其通过多米诺“消除-双-Wagner-Meerwein-重排”反应转变成双环[4.4] deca-1,4-二烯-3-酮。

  摘要：

  1,3-二甲硅烷基烯醇醚与1,1-二酰基环戊烷的[3 + 3]环化反应可方便地合成螺[5.4]癸烯。用三氟乙酸（TFA）处理这些化合物可得到各种各样的带有角烷基的双环[4.4.0] deca-1,4-dien-3-one。这种核心结构出现在许多与药理有关的天然产物中。

  DOI：

  10.1002/chem.200400707

文献信息

• [3+3] Cyclizations of 1,3-Bis(silyl enol ether)s with 1,1-Diacetylcyclopentane and 1,1-Diacetylcyclopropane
  作者：Peter Langer、Gopal Bose

  DOI：10.1002/anie.200351263

  日期：2003.9.5
• [DE] LEITSTRUKTUREN FÜR ZYTOSTATISCHE VERBINDUNGEN AUF BASIS VON SPIROVERBINDUNGEN<br/>[EN] LEAD STRUCTURES FOR CYTOSTATIC COMPOUNDS BASED ON SPIRO COMPOUNDS<br/>[FR] MATRICES DESTINEES A DES COMPOSES CYTOSTATIQUES A BASE DE COMPOSES SPIRO
  申请人：UNIV ERNST MORITZ ARNDT

  公开号：WO2007051622A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  [EN] The invention relates to lead structures of general formula X for the treatment of tumor diseases. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing said compounds as well as the use of said compounds for treating diseases.
  [FR] L'invention concerne des matrices représentées par la formule générale X, destinées à la thérapie de maladies tumorales. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et l'utilisation de ces composés dans le traitement de maladies.
  [DE] Die vorliegende Erfindung Leitstrukturen der altgemeinen Formel X für die Therapie von Tumorerkrankungen. Die Erfindung betrifft weiterhin pharmazeutische Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten und die Verwendung dieser Verbindungen bei der Behandlung von Erkrankungen.
• Synthesis of Spiro[5.4]decenones and Their Transformation into Bicyclo[4.4]deca-1,4-dien-3-ones by Domino ?Elimination- Double-Wagner-Meerwein-Rearrangement? Reactions
  作者：Gopal Bose、Ehsan Ullah、Peter Langer

  DOI：10.1002/chem.200400707

  日期：2004.12.3

  The [3+3] cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with 1,1-diacylcyclopentanes allows a convenient synthesis of spiro[5.4]decenones. Treatment of these compounds with trifluoroacetic acid (TFA) afforded a great variety of bicyclo[4.4.0]deca-1,4-dien-3-ones containing an angular alkyl group. This core structure occurs in a number of pharmacologically relevant natural products.

  1,3-二甲硅烷基烯醇醚与1,1-二酰基环戊烷的[3 + 3]环化反应可方便地合成螺[5.4]癸烯。用三氟乙酸（TFA）处理这些化合物可得到各种各样的带有角烷基的双环[4.4.0] deca-1,4-dien-3-one。这种核心结构出现在许多与药理有关的天然产物中。