[(3-nitrobenzylidene)-amino]-acetic acid ethyl ester | 3230-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3-nitrobenzylidene)-amino]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(3-nitrophenyl)methylideneamino]acetate
• CAS: 3230-93-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: GCYVQEMTKWLUKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-nitrobenzylidene)-amino]-acetic acid ethyl ester 在 亚碘酰苯 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到1-ethoxycarbonylmethyl-4,5-bis-(3-nitrophenyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PhIO作为强大的环化试剂：亚胺的区域特异性[3 + 2]-串联氧化环化对表面自聚集的低分子量有机材料

  摘要：

  首次开发了环境友好的PhIO的强大环化和串联氧化特性，这导致亚胺的区域特异性[3 + 2]-串联氧化环化在室温下快速接触到新型化合物1,2-官能化的4,5-二芳基咪唑，具有优异的收率和合成效率。研究了由各种表面活性剂构建的绿色方法所涉及的纳米反应器的大小，形状和活性。低分子自聚集有机材料的自发生成，它们的一维表面堆积，以及有趣的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/jo8028136
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 间硝基苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(3-nitrobenzylidene)-amino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然碳水化合物固体酸催化剂的面向多样性的吡咯烷合成

  摘要：

  通过1，3-偶极环衍生自α-亚氨基酯的偶氮甲碱与二烯或亲双性偶极化合物发展了天然碳水化合物骨架催化的非对映选择性合成的官能化吡咯烷。自然地，最丰富的碳水化合物（如纤维素和淀粉）被转化为它们的硫酸衍生物，它们具有有效的催化性能以及出色的成本效益和可回收性。该方法的优点是官能化吡咯烷的无多样性金属定向合成，温和的反应条件，高非对映选择性和收率。

  DOI：

  10.1021/cc100007a

文献信息

• A new synthesis of didehydroamino acid esters
  作者：Paul W. Groundwater、Toqir Sharif、Andrea Arany、David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse、Miklòs Nyerges

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10821-8

  日期：1998.3

  A novel synthesis of didehydroamino acid (DDAA) esters 4 is described, starting from aldimines 1. The mechanism for this reaction involves the cycloaddition of an azomethine ylide 2 to an imine 1, followed by the base-catalysed ring-opening of the imidazolidine intermediate 6. This method has also been extended to the synthesis of DDAA esters 4h-j catalysed by an imine 1a.

  从醛亚胺1开始，描述了一种双脱氢氨基酸（DDAA）酯4的新型合成方法。该反应的机制包括将亚甲亚胺叶立德2环加成至亚胺1，然后由碱催化的咪唑烷中间体6的开环。该方法也已扩展到亚胺1a催化的DDAA酯4h-j的合成。
• Search of antimycobacterial activities in hybrid molecules with benzopyran skeleton
  作者：Rama P. Tripathi、Surendra Singh Bisht、Vivek Parashar Pandey、Sarvesh K. Pandey、Shubhra Singh、Sudhir Kumar Sinha、Vinita Chaturvedi

  DOI：10.1007/s00044-010-9402-6

  日期：2011.12

  A series of hybrid molecules (7-9, 12, 13, and 14-18) consisting of chromans and pyrolidines or cyclic amines were prepared either by (3 + 2) cycloaddition of nitrostyrenes and azomethine ylide or by three component reactions of chromanyl aldehydes, acetylenes, and cyclic amines. All the synthesized compounds were evaluated against both avirulent (H37Ra) and virulent (H37Rv) strains of Mycobacterium tuberculosis. Out of all the compounds screened, compounds 16, 17, and 18 were found to be active against the virulent strain M. tubercolosis H37Rv displaying MIC in the range of 6.25-1.56 mu g/ml against.
• Diversity Oriented Synthesis of Pyrrolidines via Natural Carbohydrate Solid Acid Catalyst
  作者：Atul Kumar、Garima Gupta、Suman Srivastava

  DOI：10.1021/cc100007a

  日期：2010.7.12

  carbohydrate scaffold catalyzed diastereoselective synthesis of functionalized pyrrolidines have been developed via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides derived from α-imino esters with dienes or dipolarophiles. Naturally most abundant carbohydrates, like cellulose and starch, were converted into their sulfuric acid derivative, which are exhibiting efficient catalytic properties, along with excellent

  通过1，3-偶极环衍生自α-亚氨基酯的偶氮甲碱与二烯或亲双性偶极化合物发展了天然碳水化合物骨架催化的非对映选择性合成的官能化吡咯烷。自然地，最丰富的碳水化合物（如纤维素和淀粉）被转化为它们的硫酸衍生物，它们具有有效的催化性能以及出色的成本效益和可回收性。该方法的优点是官能化吡咯烷的无多样性金属定向合成，温和的反应条件，高非对映选择性和收率。
• PhIO as a Powerful Cyclizing Reagent: Regiospecific [3+2]-Tandem Oxidative Cyclization of Imine toward Cofacially Self-Aggregated Low Molecular Mass Organic Materials
  作者：Palash Pandit、Nirbhik Chatterjee、Samiran Halder、Sandip K. Hota、Amarendra Patra、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/jo8028136

  日期：2009.3.20

  The powerful cyclization and tandem oxidation property of environmentally benign PhIO is developed for the first time, which leads to regiospecific [3+2]-tandem oxidative cyclization of imine at room temperature in rapid access to a new class of compounds, 1,2-functionalized 4,5-diarylimidazoles, in excellent yield with synthetic efficiency. Size, shape, and activity of the involved nanoreactors for

  首次开发了环境友好的PhIO的强大环化和串联氧化特性，这导致亚胺的区域特异性[3 + 2]-串联氧化环化在室温下快速接触到新型化合物1,2-官能化的4,5-二芳基咪唑，具有优异的收率和合成效率。研究了由各种表面活性剂构建的绿色方法所涉及的纳米反应器的大小，形状和活性。低分子自聚集有机材料的自发生成，它们的一维表面堆积，以及有趣的光物理性质。