methyl (R)-3-hydroxy-6-heptenoate | 82065-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-3-hydroxy-6-heptenoate
• 英文别名: 6-Heptenoic acid, 3-hydroxy-, methyl ester, (R)-；methyl (3R)-3-hydroxyhept-6-enoate
• CAS: 82065-64-3
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: BJTMMKQKNVMWRP-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-hydroxy-6-heptenoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-(+)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-heptenal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-4-oxo-5,6,9,10-tetradehydro-4,5-secofuranoeremophilane-5,1-carbolactone via novel lactone construction through allene intramolecular cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a033
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 氢氧化钾 、 baker's yeast 、 葡萄糖 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (R)-3-hydroxy-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  A chiral total synthesis of compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a037

文献信息

• Enantiospecific syntheses of trifunctional (R)-3-hydroxy esters by baker's yeast reduction
  作者：Masahiro Hirama、Mitsuaki Shimizu、Mitsuko Iwashita

  DOI：10.1039/c39830000599

  日期：——

  Asymmetric syntheses of the enantiomerically pure trifunctional (R)-3-hydroxy esters (7)–(10) can be achieved by baker's yeast reduction of the hydrolysed β-keto carboxylates (2)–(5) instead of by reduction of the corresponding ester.

  对映体纯的三官能（R）-3-羟基酯（7）–（10）的不对称合成可以通过面包酵母还原水解的β-酮羧酸盐（2）–（5）来实现，而不是通过还原相应的酯。
• A General Method for the Synthesis of Both Enantiomers of Optically Pure β-Hydroxy Esters from (<i>S</i>)-(<i>p</i>-Chlorophenylsulfinyl)acetone Easily Obtainable by Kinetic Resolution with Bakers’ Yeast
  作者：Tamotsu Fujisawa、Atsushi Fujimura、Toshio Sato

  DOI：10.1246/bcsj.61.1273

  日期：1988.4

  enantiomers of various optically pure (R)- and (S)-β-hydroxy esters were generally synthesized from (S)-(p-chlorophenylsulfinyl)acetone obtained by kinetic resolution with bakers’ yeast, followed by γ-alkylation, diastereoselective reduction, subsequent introduction of ester group and reductive elimination of the sulfinyl group. The key step of the diastereoselective reduction of (S)-β-keto sulfoxides was performed

  各种光学纯 (R)- 和 (S)-β- 羟基酯的两种对映异构体通常由 (S)-(p-氯苯基亚磺酰基) 丙酮通过面包酵母通过动力学拆分获得，然后进行 γ-烷基化、非对映选择性还原合成，随后引入酯基并还原消除亚磺酰基。(S)-β-酮亚砜的非对映选择性还原的关键步骤是用氢化二异丁基铝进行生成 (R)c-(S)s-β-羟基亚砜，或在与氯化锌络合后加入二异丁基氢化铝以得到 (R)c-(S)s-β-羟基亚砜。得到 (S)c-(S)s-β-羟基亚砜，由于 β-羟基亚砜中的对氯苯基部分，它很容易通过容易结晶或硅胶色谱分离以光学纯形式分离。
• BETA-LACTONE COMPOUNDS
  申请人：Smith Jeffrey W.

  公开号：US20090124681A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention provides compounds having the general structure A, or a pharmaceutically acceptable derivatives thereof: wherein R is an alkyl group, and R 1 comprises at least one moiety selected from a group consisting of an alkyl, an alkenyl, an aryl, a heterocycle, hydroxyl, ester, amido, aldehyde, and a halogen.

  本发明提供具有一般结构A的化合物，或其药学上可接受的衍生物：其中R是烷基基团，R1包括至少一种从烷基、烯基、芳基、杂环、羟基、酯、酰胺、醛基和卤素组成的基团。
• A chemoenzymatic approach to (R)-tetrahydro-5-oxo-2-(2-hydroxyethyl)furan, a useful chiral synthon: Application to the synthesis of (S)-4-hexanolide, pheromone antipode of .
  作者：S.K. Ghosh、S. Chattopadhyay、V.R. Mamdapur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96037-5

  日期：1991.5

  A synthesis of versatile chiral synthon 6 has been accomplished via a baker's yeast mediated reduction, which was further utilized for the synthesis of 8, pheromone antipode of stored grain pest.

  多功能手性合成子6的合成已通过面包酵母的介导还原反应完成，该还原反应还用于合成8种储存的谷物害虫的信息素对映体。
• Regioselective Carbomethoxylation of Chiral Epoxides:  A New Route to Enantiomerically Pure β-Hydroxy Esters
  作者：Klaus Hinterding、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jo982336l

  日期：1999.4.1