2-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-3,4-dimethylpentanenitrile | 67329-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-3,4-dimethylpentanenitrile
• 英文别名: 2-[Hydroxy(phenyl)methyl]-3,4-dimethylpentanenitrile
• CAS: 67329-49-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: ULQJRISSLQFIAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体) 、 苯甲醛 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 lead(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到2-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-3,4-dimethylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过用锰和催化量的 PbCl2 和 Me3SiCl 连续生成自由基和阴离子物质连续形成碳 - 碳键

  摘要：

  碘代烷烃、α,β-不饱和腈（或酯）和羰基化合物的三组分偶联反应以从锰金属衍生的适度还原体系和催化量的 PbCl2 和 Me3SiCl 的良好收率实现。尽管 PbCl2 的作用尚不清楚，但添加催化量的盐对于还原碘烷是必不可少的。该反应使用伯、仲和叔碘代烷烃进行。丙烯腈和丙烯酸酯都可以用作活化烯烃，而与烷基乙烯基酮的反应产生复杂的混合物。酮和醛可用作第三种成分，阴离子加成的非对映选择性约为 1:1–2:1 的比例。通过使用多相过程，即通过自由基和阴离子内加成连续进行 1,4-加成，

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.347

文献信息

• Sequential Generation and Utilization of Radical and Anionic Species with a Novel Manganese−Lead Reducing Agent. Three-Component Coupling Reactions of Alkyl Iodides, Electron-Deficient Olefins, and Carbonyl Compounds
  作者：Kazuhiko Takai、Takashi Ueda、Norihiko Ikeda、Toshio Moriwake

  DOI：10.1021/jo9617530

  日期：1996.11.15
• Successive Carbon–Carbon Bond Formation by Sequential Generation of Radical and Anionic Species with Manganese and Catalytic Amounts of PbCl₂and Me₃SiCl
  作者：Kazuhiko Takai、Takashi Ueda、Norihiko Ikeda、Takaya Ishiyama、Hiroshi Matsushita

  DOI：10.1246/bcsj.76.347

  日期：2003.2

  moderate reducing system derived from manganese metal and a catalytic amount of PbCl2 and Me3SiCl. Although the role of PbCl2 is unclear, addition of a catalytic amount of the salt is essential for reducing the iodoalkane. The reaction proceeds with primary, secondary, and tertiary iodoalkanes. Both acrylonitrile and acrylic esters can be employed as activated olefins, while the reaction with an alkyl

  碘代烷烃、α,β-不饱和腈（或酯）和羰基化合物的三组分偶联反应以从锰金属衍生的适度还原体系和催化量的 PbCl2 和 Me3SiCl 的良好收率实现。尽管 PbCl2 的作用尚不清楚，但添加催化量的盐对于还原碘烷是必不可少的。该反应使用伯、仲和叔碘代烷烃进行。丙烯腈和丙烯酸酯都可以用作活化烯烃，而与烷基乙烯基酮的反应产生复杂的混合物。酮和醛可用作第三种成分，阴离子加成的非对映选择性约为 1:1–2:1 的比例。通过使用多相过程，即通过自由基和阴离子内加成连续进行 1,4-加成，