3-(4-methoxyphenyl)-1-tosylpyrrolidine | 830319-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: Pyrrolidine, 3-(4-methoxyphenyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 830319-66-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: PUUWNXSVHZPXLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 palladium on activated charcoal 氯磺酸 、 palladium diacetate 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.08h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Double Reduction of Cyclic Aromatic Sulfonamides:  A Novel Method for the Synthesis of 2- and 3-Aryl-Substituted Cyclic Amines

  摘要：

  The facile double reduction of bicyclic aromatic sulfonamides was used to synthesize a variety of 2- and 3-aryl-substituted pyrrolidines and 2-phenylpiperidine. The method features a combined nitrogen protection and a traceless tether for the transposition of the aromatic moiety from nitrogen to carbon.

  DOI：

  10.1021/ol0480123

文献信息

• Practical synthesis of pharmaceutically relevant molecules enriched in sp³ character
  作者：Peter S. Campbell、Craig Jamieson、Iain Simpson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c7cc08670a

  日期：——

  A highly efficient and general procedure for the preparation of medicinally relevant compounds with enhanced 3D character is reported.

  报道了一种高效且通用的程序，用于制备具有增强的三维特性的具有药用价值的化合物。
• The Titanium-Mediated Double Reductive Cleavage of Cyclic Sulfonamides for the Synthesis of Aryl Pyrrolidines
  作者：Aisha Khalifa、Paul Evans

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02827

  日期：2019.3.1

  Reduction of a range of benzo-fused cyclic sulfonamides has been accomplished using low-valent titanium. This operationally simple method generates the corresponding aryl-substituted cyclic amines, typically, with good conversion. Notably, unlike our previous Li-NH3-based method, loss of heteroatom-based substituents (X) on the aromatic ring does not readily occur, and the robustness of this method

  使用低价钛已经实现了一系列苯并稠合的环状磺酰胺的还原。该操作简单的方法通常以良好的转化率产生相应的芳基取代的环胺。值得注意的是，与我们以前的基于Li-NH 3的方法不同，芳环上不易发生杂原子基取代基（X）的损失，并且该方法的健壮性通过Sceletium生物碱膜的合成得到了证明。
• Reduction of Substituted Benzo-Fused Cyclic Sulfonamides with Mg-MeOH: An Experimental and Computational Study
  作者：Aisha Khalifa、Robert Redmond、Goar Sánchez-Sanz、Paul Evans

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01169

  日期：2022.9.16

  reductive cleavage of both N–S and C–S bonds in a series of 11 benzo-fused cyclic sulfonamides is reported. Examples where the sulfonamide nitrogen atom is part of a pyrrolidine ring effectively undergo reduction, as long as a methoxy substituent is not para-positioned in the aromatic ring, relative to the sulfonyl group. In contrast, if the nitrogen atom is contained within an aromatic ring (pyrrole

  报道了一项涉及使用 Mg-MeOH 对一系列 11 苯并稠合环状磺酰胺中的 N-S 和 C-S 键进行双还原裂解的研究。磺酰胺氮原子是吡咯烷环的一部分的实例有效地进行还原，只要甲氧基取代基不相对于磺酰基在芳环中对位。相反，如果氮原子包含在芳环（吡咯或吲哚）中，则对甲氧基取代基的存在不会阻止还原。如果使用氘代甲醇，芳香邻位观察到氘掺入。为了更好地理解结构如何影响反应性，使用三个泛函进行了密度泛函理论计算。发现使用 CAM-B3LYP 的结果与实验观察结果最相关，这些结果证明了不同的芳族取代模式和 N 原子类型对最低未占分子轨道 (LUMO) 能量和绝热电子亲和力的影响。
• Double Reduction of Cyclic Aromatic Sulfonamides:  A Novel Method for the Synthesis of 2- and 3-Aryl-Substituted Cyclic Amines
  作者：Paul Evans、Thomas McCabe、Ben S. Morgan、Sophie Reau

  DOI：10.1021/ol0480123

  日期：2005.1.1

  The facile double reduction of bicyclic aromatic sulfonamides was used to synthesize a variety of 2- and 3-aryl-substituted pyrrolidines and 2-phenylpiperidine. The method features a combined nitrogen protection and a traceless tether for the transposition of the aromatic moiety from nitrogen to carbon.